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Funções orgânicas Aluno: João Lucas da Silva Santos Hidrocarbonetos São moléculas apolares, homogêneas formadas por átomos de carbono e hidrogênio. Podem ser saturados sem a presença de múltiplas ligações, insaturados, normal, ramificada, homogênea ou heterogênea. Também fazem parte dos hidrocarbonetos os compostos aromáticos. Fonte: http://portaldoprofessor.mec.gov.br/fichaTecnicaAula.html?aula=13379 https://maestrovirtuale.com/propileno-estrutura-quimica-propriedades-e-usos/ Nomenclatura dos hidrocarbonetos Fonte: https://www.todamateria.com.br/nomenclatura-de-hidrocarbonetos/ Propriedades dos hidrocarbonetos Polaridade dos hidrocarbonetos São praticamente apolares. As moléculas se mantém unidas pelas forças de dipolo induzido. Ponto de fusão e ebulição Possuem baixos pontos de fusão e ebulição. As temperaturas de fusão e ebulição dos hidrocarbonetos são menores que as das demais funções. Estados físicos Hidrocarbonetos com até 4 carbonos são gasosos à temperatura ambiente e ao nível de mar. Os que possuem de 5 a 17 carbonos são líquidos, e acima disso são sólidos. Solubilidade Dissolvem-se em substâncias apolares ou com baixa polaridade. Classificação das cadeias carbônicas abertas Normal e ramificada Fonte: https://www.todamateria.com.br/hidrocarbonetos/ Fonte: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidrocarbonetos.htm Classificação das cadeias carbônicas abertas Saturada e insaturada Tipo de ligação entre os carbonos. Fonte: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidrocarbonetos.htm Fonte: https://www.kuadro.com.br/posts/nomenclatura-de-compostos-organicos/ Classificação das cadeias carbônicas abertas Homogênea e heterogênea Ausência ou presença de heteroátomo entre carbonos. Fonte: https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-hidrocarbonetos-insaturados-cadeia-aberta.htm Fonte:https://canal.cecierj.edu.br/052020/76fd92c9b50205e63c9ab1c7871f8c3c.pdf Hidrocarbonetos Alcanos São hidrocarbonetos acíclicos e saturados. Nomenclatura: sufixo –ano. As fontes primárias são o petróleo e o gás natural. Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Metano Não ramificados Fórmula estrutural condensada Prefixo sufixo Nome CH4 Met ano Metano CH3 ─ CH3 Et ano Etano CH3 ─ CH2 ─ CH3 Prop ano Propano CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3 But ano Butano Ramificados Na nomenclatura de alcanos ramificados há a presença de radicais orgânicos. 1- identificar a cadeia principal 2- identificar os radicais ligados a cadeia principal 3- Numerar a cadeia principal de forma que o radical tenha o menor número 4- Nomear a estrutura Posição do radical + nome do radical + prefixo + an + o Por exemplo: 3-metil-octano Fonte: https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-alcanos-ramificados.htm Duas ou mais ramificações Ramificações iguais usa-se os prefixos: Di, tri, tetra... Ramificações diferentes: ordem alfabética Fonte: https://querobolsa.com.br/enem/quimica/hidrocarbonetos Fonte: https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-alcanos-ramificados.htm 4-etil-3,3-dimetil-heptano Hidrocarbonetos Cicloalcanos Hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples. Utiliza-se o prefixo ciclo mais o sufixo ano. Fonte: https://www.infoescola.com/quimica/ciclanos-cicloalcanos/ Para numerar os carbonos devemos começar da ligação múltipla e depois a ramificação mais simples Fonte: https://d3uyk7qgi7fgpo.cloudfront.net/lms/modules/materials/VOD-Hidrocarbonetos_ciclanos,%20ciclenos%20e%20arom%C3%A1ticos-2019-611ed1fd18a73de70a07eaeb79121e8f.pdf Hidrocarbonetos Alcenos Hidrocarbonetos insaturados. Na natureza é encontrado como hormônio vegetal, que está ligado ao amadurecimento de frutas. Nomenclatura: sufixo –eno. Fonte: https://www.infoescola.com/quimica/etileno/ Não ramificados Localizar a dupla ligação. Ao numerar os carbonos a dupla ligação tem prioridade. Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Buteno But-1-eno Fonte: http://quimicafv.blogspot.com/2018/05/nomenclatura-de-hidrocarbonetos-nao.html Ramificados A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação. Enumera-se a cadeia a partir das extremidades que contenham a ligação dupla. Quando há mais de uma ligação dupla sufixo: -dieno Fonte: https://slideplayer.com.br/slide/14227833/ Fonte: https://aprendendoquimicaonline.blogspot.com/2012/05/quimica-organica-alcadienos_10.html Alcinos Hidrocarbonetos acíclicos contendo no mínimo uma ligação tripla. Dactilino Fonte: https://pt.depositphotos.com/stock-photos/etino.html Nomenclatura dos alcinos Fonte: https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-nomenclatura-alcinos.htm 2,2,5-trimetil-3-heptino Ou 2,2,5-trimetil-hept-3-ino Fonte: https://www.todamateria.com.br/hidrocarbonetos/ 2-butino Hidrocarbonetos com mais de uma ligação múltipla Alcadieno e alcadiinos Nomenclatura: Prefixo (No de carbonos) + dien ou diin + o 4-metil-hept-1,5-diino Benzeno Hidrocarbonetos aromáticos: composto cíclicos e insaturados, podem possuir um ou mais anéis benzênicos Fonte: https://pt.wikipedia.org/wiki/Benzeno Nomenclatura Metil-benzeno Benzeno dissubstituídos 4-etil-2,3-dimetil-benzeno <-apenas com 2 radicais Haleto de alquila Compostos nos quais um átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio em um alcano. Fórmula geral dos haloalcanos R—X, onde X= F, Cl, Br, I. São classificados como primários, secundários e terciários, dependendo das ligações que o átomo de carbono que sustenta o halogênio faz. Forças de interação: dipolo permanente. É uma molécula polar. Nomenclatura Na nomenclatura IUPAC, considera-se o halogênio somente como uma ramificação, presa a cadeia principal. Utiliza-se a mesma regra de nomenclatura dos hidrocarbonetos: devemos numerar os carbonos das extremidades mais próximas dos halogênios 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 Funções oxigenadas: Álcoois O composto mais simples pertencente à família dos álcoois é o CH3OH (metanol) Grupo funcional característico (__OH) ligado á um carbono saturado. Classificação: álcoois primários (1º); secundários (2º); terciários (3o), baseado no grau de substituição do carbono ligado ao grupo __OH. <- Álcool Primário Álcool Secundário -> Funções oxigenadas: Álcoois <- Ácool Terciário Nomenclatura : ol Nomenclatura usual: álcool + grupo orgânico + ico Ex.: CH3 –OH (Metanol ou álcool metílico) CH3 – CH2 – OH (Etanol ou álcool etílico) Nomenclatura dos Álcoois Numerar a cadeia carbônica começando pelo carbono mais próximo do OH Indicar as ramificaões Deve-se indicar a localização do grupo funcional (__OH) Álcoois de cadeia fechada: ciclo 3,4-dimetil-hexan-2-ol 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1-metil-ciclohexan-1-ol Ou 1-metil-ciclohexanol Funções oxigenadas: Fenól Um ou mais grupos (–OH) ligados a um composto aromático Obtido através da extração de óleos naturais (alcatrão da ulha), e de algumas plantas (carqueja, cravo etc..). Utilizado na preparação de fenolftaleína, corantes, aspirinas. Nomenclatura 1- Hidróxi + nome dos radicais (ordem alfabética) + benzeno ou 2- Nome dos radicais (ordem alfabética) + benzeno Hidroxibenzeno ou Benzenol 1 2 1,2-dihidróxi-benzeno Ou benzeno-1,2-diol Funções oxigenadas: Fenól 1-hidróxi-2-metil-benzeno 2-metilbenzenol 1-hidróxi-3-etil-5-metil-benzeno Ou 3-etil-5-metil-benzenol o-hidróxi-tolueno Funções oxigenadas: Éteres Possuem fórmula geral R—O—R ou R—O—R’, onde R’ pode ser um grupo alquila (ou fenila) diferente de R Nomenclatura usual: 1- Nomear os dois grupos alquila ligados ao oxigênio em ordem alfabética 2- trocar a terminação –ila por –ílico, precedidos da palavra éter 3- usar a terminação -Di se os grupos forem iguais Éter dimetílico Nomenclatura IUPAC 1- Identificaro oxigênio e dividir a molécula pelo lado que tiver menos carbonos, e mais carbonos ao lado do oxigênio 2- Cadeia menor, sufixo: -oxi; cadeia maior, sufixo: -ano. Etoxibenzeno Éter dimetílico Metoximetano Funções oxigenadas: Aldeídos e Cetonas Aldeídos e cetonas possuem o grupo funcional carbonila A carbonila de um aldeído é ligada a um átomo de hidrogênio, já a de uma cetona está ligado á dois grupos orgânicos (__ R). Os aldeídos tendem a ser moléculas polares. Possuem forças de dipolo permanente Nomenclatura dos Aldeídos No de carbonos + ligação + sufixo al Butanal Formaldeído Metanal Aldeído fórmico Nomenclatura das cetonas Terminação __ONA É preciso indicar a localização da cetona Se houver ramificações, identifica-las Octan-3,5-diona Funções oxigenadas: Ácidos carboxílicos Possuem o grupo carbonila ligado á uma hidroxila. Apresentam a carboxila como grupo funcional Ácidos carboxílicos possuem uma parte polar (grupo carboxila) e outra apolar (cadeia carbônica). Ligações de hidrogênio Exemplos de ácidos carbxílicos Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos Ácido + prefixo (No de carbonos) + infixo (tipo de ligação) + __óico Ácido metanóico Ácido etanoico Ácido acético Ácido propanodióico Ou Ácido malônico Ácido 4-metil-pent-2-enóico Ácido benzóico Funções oxigenadas: Ésteres Derivado dos ácidos carboxílicos. Carbonila está ligado a um alcoxila (—OR’) Oxigênios entre átomos de carbono (cadeia heterogênea) São praticamente apolares - dipolo induzido São utilizados como flavorizantes Nomenclatura dos ésteres Éster é derivado do ácido carboxílico Parte do ácido (–ATO), parte do radical alquila (–ILA) Etanoato de etila ou Acetato de etila Propanoato de butila Amidas As amidas tem fórmulas RCONH2, RCONHR’ ou RCONHR’R’’, onde um grupo carbonila está ligado á ligado á um átomo de nitrogênio ligado a hidrogênios e/ou grupos alquila Derivado de um ácido carboxílico, onde o –OH é substituído por um radical derivado da amônia Nomenclatura das amidas No de carbonos + prefixo (tipo de ligação) + terminação –amida Quando houver ramificações: enumerar os carbonos; localizar as ramificações Especificar grupos orgânicos diretamente ligados ao nitrogênio Propanamida 3-metil-pentanamida N-metil-butanamida Funções Nitrogenadas: Aminas Podem ser considerados derivados orgânicos da amônia Ligações de hidrogênio Aminas podem ser primárias, secundárias ou terciárias dependendo do número de grupos orgânicos ligados ao nitrogênio Nomenclatura IUPAC Aminas primárias: Nome do grupo + amina Aminas secundárias: Quando há grupo R__ diferentes, os grupos devem ser escritos em ordem alfabética. Ramificações ou insaturações na cadeia, deve-se enumerar a cadeia partindo da extremidade mais próxima do NH2 Aminas terciárias: se os três grupos R__ forem diferentes, deve-se nomear as ramificações em ordem alfabética. Aminas secundárias e terciárias com grupos R__ iguais, usar prefixos Di, Tri... Etilmetilpropilamina Nitrila Tem fórmula geral Nomenclatura IUPAC: No de carbonos + sufixo –nitrila Considerar o carbono da tripla ligação Nitrilas cíclicas adiciona-se o sufixo –carbonitrila onde o grupo –CN está ligado Propanonitrila 3-metil-pentanonitrila Referências bibliográficas https://aprendendoquimicaonline.blogspot.com/2012/05/quimica-organica-alcadienos_10.html https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-aminas.htm#:~:text=A%20nomenclatura%20oficial%20das%20aminas,NH3)%20por%20grupos%20org%C3%A2nicos. https://brasilescola.uol.com.br/quimica/polaridade-temperatura-ebulicao-dos-compostos-organicos.htm https://blogdoenem.com.br/quimica-polaridade-moleculas/ https://carbonenterprise.wixsite.com/website/hidrocarbonetos-alifaticos https://www.infoescola.com/quimica/esteres/ https://pt.khanacademy.org/science/organic-chemistry/carboxylic-acids-derivatives/acid-derivatives-jay/v/nomenclature-and-properties-of-esters https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-alcanos-ramificados.htm https://www.stoodi.com.br/blog/quimica/funcoes-organicas/ https://www.todamateria.com.br/hidrocarbonetos/
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