Prova 1 2021 (1)

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Universidade Federal do Piauí 
Centro de Ciências da Natureza 
Departamento de Química 
Disciplina: Química Orgânica II – Curso: Farmácia 
Prof. Dr. Gerardo Magela Vieira Júnior 
 
1ª. Avaliação 
2o Período – 2021 
 
1. A quinina é um fármaco de origem natural, utilizado no tratamento da malária. Com 
quantos equivalentes de HCl este alcalóide pode reagir? Desenhe a estrutura do 
sal formado. Mostre o mecanismo da reação e indique os pares ácido e base 
conjugados. 
 
 
 
2. Mostre as estruturas de ressonância e o híbrido dos compostos abaixo: 
 
 
3. Álcoois podem agir como ácidos fracos ou bases fracas, assim como a água. 
Mostre o mecanismo da reação do metanol (CH3OH) com: a) HCl b) NaNH2. 
. 
4. Para cada reação abaixo, identifique o nucleófilo, o átomo nucleofílico, o átomo 
eletrofílico e o grupo de partida, além do tipo de reação(es) que pode(m) ocorrer e 
produtos. 
 
 
 
 
5. Mostre o(s) mecanismo(s) das seguintes reações (SN1, SN2, E1 e/ou E2): 
 
N
MeO
N
HOH 
H
O-
a) b)
 
 
6. Para cada uma das reações a seguir, (1) indique se a eliminação ocorrerá via E1 ou 
E2 e (2) forneça o produto majoritário de cada uma das reações. 
 
7. Abaixo, encontram-se representadas as estruturas de alguns compostos orgânicos. 
 
Bom desempenho! 
Br
+ H2O
Cl
H
+ -OCH3 DMSO
I
+ 
-OC CH3
CH3
CH3
a)
b)
c)