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Explique los porcentajes de orientación meta en los siguientes compuestos: a) C6H5CH3 (4,4 %); C6H5CH2Cl (15,5 %); C6H5CHCl2 (33,8 %); C6H5CCl3 (64...

Explique los porcentajes de orientación meta en los siguientes compuestos:
a) C6H5CH3 (4,4 %); C6H5CH2Cl (15,5 %); C6H5CHCl2 (33,8 %); C6H5CCl3 (64,6 %).
b) C6H5N(CH3)3 (100 %); C6H5CH2N(CH3)3 (88 %); C6H5(CH2)2N(CH3)3 (19 %).

O grupo -CH3 é um doador de elétrons por indução e um diretor orto-para, enquanto que os grupos -Cl são tomadores de elétrons por indução e diretores meta.
O grupo -N(CH3)3 é um doador de elétrons por indução e um diretor orto-para, enquanto que o grupo -CH2- separa e diminui o efeito inductivo do grupo amônio.

Essa pergunta também está no material:

Presentación Guía 2 Sustitucion electrofilica aromatica
27 pág.

Química Orgânica II Universidad Nacional de CórdobaUniversidad Nacional de Córdoba

💡 1 Resposta

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Nos compostos mencionados, os porcentagens de orientação meta indicam a preferência dos substituintes em ocupar a posição meta em relação ao anel benzênico. Vamos analisar cada caso: a) C6H5CH3 (4,4%): Nesse caso, o grupo metila (-CH3) é um doador de elétrons por indução e um diretor orto-para. No entanto, devido à sua pequena porcentagem de orientação meta, podemos inferir que a influência do grupo metila é menor e outros fatores podem estar envolvidos. b) C6H5CH2Cl (15,5%): O grupo cloro (-Cl) é um tomador de elétrons por indução e um diretor meta. A porcentagem de orientação meta indica que a influência do grupo cloro é maior em direcionar a substituição para a posição meta. c) C6H5CHCl2 (33,8%): Nesse caso, temos dois grupos cloro (-Cl) que são tomadores de elétrons por indução e diretores meta. A porcentagem de orientação meta indica que a influência desses grupos cloro é ainda maior em direcionar a substituição para a posição meta. d) C6H5CCl3 (64,6%): Aqui, temos três grupos cloro (-Cl) que são tomadores de elétrons por indução e diretores meta. A alta porcentagem de orientação meta indica que a influência desses grupos cloro é significativa em direcionar a substituição para a posição meta. No caso dos compostos b) C6H5N(CH3)3, C6H5CH2N(CH3)3 e C6H5(CH2)2N(CH3)3, o grupo -N(CH3)3 é um doador de elétrons por indução e um diretor orto-para. A porcentagem de orientação meta indica que a influência desse grupo é menor e outros fatores podem estar envolvidos. É importante ressaltar que essas porcentagens de orientação são baseadas em estudos experimentais e podem variar dependendo das condições reacionais.

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