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¿Cómo sintetizaría los siguientes compuestos a partir de benceno? Comente posibles desventajas de la opción elegida. a) butilbenceno b) p-cloronitr...

¿Cómo sintetizaría los siguientes compuestos a partir de benceno? Comente posibles desventajas de la opción elegida.
a) butilbenceno
b) p-cloronitrobenceno
c) m-cloronitrobenceno
d) ácido m-nitrobenzoico

Para a síntese do butilbenceno, é possível utilizar o método de acilação e redução para evitar o rearranjo do carbocátion primário que ocorreria na alquilação direta.
Para a síntese do p-cloronitrobenceno, é necessário realizar primeiro a cloração e depois a nitração para obter o produto desejado.
Para a síntese do m-cloronitrobenceno, é necessário realizar primeiro a nitração e depois a cloração para obter o produto desejado.
Para a síntese do ácido m-nitrobenzoico, é necessário realizar primeiro a alquilação de Friedel-Crafts e a oxidação antes da nitração para obter o produto desejado.

Essa pergunta também está no material:

Presentación Guía 2 Sustitucion electrofilica aromatica
27 pág.

Química Orgânica II Universidad Nacional de CórdobaUniversidad Nacional de Córdoba

💡 1 Resposta

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Para sintetizar o butilbenceno a partir do benzeno, uma possível opção seria utilizar o método de acilação e redução. Primeiro, o benzeno seria acilado com cloreto de butanoíla, formando o butilbenzeno. Em seguida, o grupo acila seria reduzido para um grupo alquil, utilizando um agente redutor como o hidreto de lítio e alumínio. Essa rota evita o rearranjo do carbocátion primário que ocorreria na alquilação direta. No caso do p-cloronitrobenceno, seria necessário realizar primeiro a cloração do benzeno, utilizando um agente clorante como o cloro gasoso ou o cloreto de ferro (III), para obter o p-clorobenzeno. Em seguida, o p-clorobenzeno seria nitrado, utilizando uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico, para formar o p-cloronitrobenceno. Uma possível desvantagem dessa rota é a necessidade de utilizar reagentes corrosivos e tóxicos. Para sintetizar o m-cloronitrobenceno, seria necessário realizar primeiro a nitração do benzeno, utilizando uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico, para obter o m-nitrobenzeno. Em seguida, o m-nitrobenzeno seria clorado, utilizando um agente clorante como o cloro gasoso ou o cloreto de ferro (III), para formar o m-cloronitrobenceno. Assim como na síntese anterior, essa rota também envolve o uso de reagentes corrosivos e tóxicos. Já para sintetizar o ácido m-nitrobenzoico, seria necessário realizar primeiro a alquilação de Friedel-Crafts do benzeno, utilizando um halogeneto de acila como o cloreto de acila, para obter o ácido m-nitrobenzoico. Em seguida, o ácido m-nitrobenzoico seria oxidado, utilizando um agente oxidante como o permanganato de potássio, para formar o ácido m-nitrobenzoico. Uma possível desvantagem dessa rota é a necessidade de utilizar reagentes oxidantes e corrosivos. É importante ressaltar que essas são apenas algumas possíveis rotas de síntese e que existem outras opções disponíveis. Sempre é necessário considerar as condições de reação, a disponibilidade dos reagentes e os riscos associados a cada método.

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