Examen Final de Química Orgánica II 21-12-2021 Nombre y Apellido: DNI: 1. a) En medio ácido, el pineno origina los productos A y B: Empleando ...

Examen Final de Química Orgánica II 21-12-2021

Nombre y Apellido: DNI:

1. a) En medio ácido, el pineno origina los productos A y B:

Empleando estructuras tridimensionales, proponga mecanismos completos que justifiquen la transformación del pineno en los compuestos A y B.
b) Complete el siguiente esquema formulando los compuestos B-E. Indique el tipo de reacción en todos los casos.

2) a) Complete la siguiente secuencia de reacciones indicando el tipo de reacción en cada paso. Se tiene como dato el espectro 1H-RMN del compuesto B.
b) Asigne todas las señales del espectro.
c) Indique el número de señales que espera observar en los espectros de 13C-RMN de los compuestos B, C y D.
d) Justifique brevemente la multiplicidad observada en las señales centradas en 3.1 y 4.7 ppm.
e) Indique el sitio de protonación de B. Justifique empleando estructuras resonantes y una breve explicación.
f) Formule el producto preferencial de monodesprotonación de B. Justifique empleando estructuras resonantes y una breve explicación.
3) a) Complete la siguiente secuencia de reacciones indicando tipo de reacción en cada paso.
b) Formule el mecanismo completo de la reacción BC. Justifique brevemente la formación preferencial de C frente a otros productos posibles.

1H, d
1H, t 1H, t
1H, d
1H, d
1H, d 1H, t
2H, m
1H, m
3H, s
2H, m
4) Complete la siguiente secuencia de reacciones empleando estructuras tridimensionales. Indique el tipo de reacción en cada paso individual. Indique el nombre sistemático del compuesto C.