Apellido y nombre: ………………………………………………………... DNI: ..............…………..… QUÍMICA ORGÁNICA II Examen Final 08.09.21 1. Dada la siguiente secuenc...

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QUÍMICA ORGÁNICA II
Examen Final 08.09.21

1. Dada la siguiente secuencia de reacciones:
a) Formule los compuestos A-F y complete los reactivos donde corresponda. En todos los pasos indique el tipo de reacción.
b) Formule el mecanismo completo de la reacción B C.


2. a. Formule los compuestos A E. Indique tipos de reacción.


b. Formule la secuencia completa para la síntesis de 4-metoxipiridina desde piridina. Indique TRs.

3. Los heterociclos isoméricos X e Y, de FM C7H9NO, presentan los siguientes espectros de 1H RMN:
a) Indique a qué compuesto pertenece cada espectro. Justifique asignando las señales.
b) Indique el número de señales que presentará el espectro 13C RMN de cada uno de los isómeros.
d) Compare la basicidad de X e Y. Justifique brevemente empleando fórmulas resonantes y en pocas palabras. Indique en cada caso el sitio de protonación.
4. Formule la siguiente secuencia de reacciones empleando estructuras conformacionales. Indique el nombre sistemático del producto final. Indique cuál es el objetivo del empleo de etilenglicol en la secuencia de reacción.



1H, d
1H, d
1H, s
1H, s *
2H, s
3H, s
Espectro 1
1H, d
1H, s
1H, d
2H, s
3H, s
1H, s *
Espectro 2
*: intercambia con D2O
5. a) El tetrasacárido reductor X, producto de la hidrólisis parcial de un polisacárido, está constituido por unidades de glucopiranosa. La glicosidasa no tiene efecto sobre X. Por metilación exhaustiva de X seguida de hidrólisis en medio ácido se obtiene 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glucosa, 2,3,4-tri-O-metil-D-glucosa y 2,4-di-O-metil-D-glucosa. Formule usando estructuras conformacionales una estructura probable para X.
b) Complete el siguiente esquema formulando los compuestos B E. Indique tipo de reacción en todos los casos.
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