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Os agentes antibacterianos da classe das fluoroquinolonas são os fármacos mais utilizados no tratamento de infecções do trato urinário e infecções ...

Os agentes antibacterianos da classe das fluoroquinolonas são os fármacos mais utilizados no tratamento de infecções do trato urinário e infecções respiratórias e digestivas que se mostram resistentes a diversos antibacterianos. Dentre os representantes da classe, encontramos o fármaco representado pela fórmula estrutural a seguir:

De acordo com o exposto, responda:
a) Qual é o fármaco representado pela fórmula estrutural?
b) Qual a importância do substituinte na posição 1?
c) Qual a importância da presença de um átomo de C (carbono) na posição 8 e do F (flúor) na posição 6?
Resposta esperada
a) O ciprofloxacino.


b) A introdução de um substituinte ciclopropil na posição 1 aumentou ainda mais a atividade e o espectro de ação.


c) Um único átomo de flúor na posição 6 é capaz de aumentar consideravelmente a atividade e a captação celular. A substituição do nitrogênio na posição 8 por carbono reduziu as reações adversas e aumentou a atividade contra aureus.


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3 pág.

Química Farmacêutica Centro Universitário Leonardo da VinciCentro Universitário Leonardo da Vinci

💡 1 Resposta

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a) O fármaco representado pela fórmula estrutural é o ciprofloxacino. b) A importância do substituinte na posição 1 é que ele aumenta ainda mais a atividade e o espectro de ação do fármaco. c) A presença de um átomo de carbono na posição 8 e de flúor na posição 6 é importante porque um único átomo de flúor na posição 6 é capaz de aumentar consideravelmente a atividade e a captação celular. Além disso, a substituição do nitrogênio na posição 8 por carbono reduziu as reações adversas e aumentou a atividade contra aureus.

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