1

Prévia do material em texto

1
Os agentes antibacterianos da classe das fluoroquinolonas são os fármacos mais utilizados no tratamento de infecções do trato urinário e infecções respiratórias e digestivas que se mostram resistentes a diversos antibacterianos. Dentre os representantes da classe, encontramos o fármaco representado pela fórmula estrutural a seguir:
De acordo com o exposto, responda:
a) Qual é o fármaco representado pela fórmula estrutural?
b) Qual a importância do substituinte na posição 1?
c) Qual a importância da presença de um átomo de C (carbono) na posição 8 e do F (flúor) na posição 6?
Resposta esperada
a) O ciprofloxacino.
b) A introdução de um substituinte ciclopropil na posição 1 aumentou ainda mais a atividade e o espectro de ação.
c) Um único átomo de flúor na posição 6 é capaz de aumentar consideravelmente a atividade e a captação celular. A substituição do nitrogênio na posição 8 por carbono reduziu as reações adversas e aumentou a atividade contra aureus.
Minha resposta
a) o fármaco representado na fórmula estrutural é ciprofloxacina. b) Observando a imagem , quando se introduz substituinte ciclopropil na posição 1 , observa-se que aumenta mais a atividade e o espectro de ação do medicamento. c) Percebe-se que a introdução do Halogênio flúor (F), na posição 6 era capaz de aumentar consideravelmente atividade e a captação celular , já o carbono (C) é capaz de reduzir reações adversas e aumentar a atividade contra S. aureus.
Retorno da correção
Parabéns, acadêmico(a)! Sua resposta se aproximou dos objetivos da questão, mas poderia apenas ter apresentado mais argumentos acerca dos conteúdos disponibilizados nos materiais didáticos e estudos. Confira no quadro "Resposta esperada" a sugestão de resposta para esta questão.
2
Os fármacos anticolinérgicos interferem nas funções fisiológicas que dependem da transmissão nervosa colinérgica. Esses fármacos não evitam que a acetilcolina seja liberada nas terminações nervosas, embora possam competir com esse neurotransmissor pelos receptores colinérgicos. Os antagonistas muscarínicos são fármacos competitivos, que impedem a ligação da acetilcolina no receptor. O efeito geral desses fármacos é referente à ausência de ACh. Os antagonistas muscarínicos podem variar quanto ao grau de seletividade para tecidos, como o coração e a bexiga. Os principais fármacos representantes dessa classe incluem atropina, escopolamina (hioscina), ipratrópio e a pirenzepina. 
Observando a fórmula estrutural da atropina, e a similaridade com a ACh (detalhe em azul), disserte sobre a relação estrutura-atividade da atropina.
Resposta esperada
Quanto ao REA da atropina, faz as seguintes considerações:
* o anel aromático, o grupo éster e o nitrogênio básico (que é ionizado) são importantes para a atividade;
• o sistema de anéis não é necessário para a atividade antagonista;
• os grupos alquil, ligados ao nitrogênio, podem ser maiores do que o metil (diferindo dos agonistas);
• grupos acil muito grandes são permitidos;
• o grupo acil deve ser volumoso, devendo haver algum tipo de ramificação.
 
Minha resposta
A formula estrutural acima da atropina e comparando com a ACh, percebe-se que o anel aromático grupo éster e o nitrogênio são importantes para a atividade percebe-se que o anel não tem ação sobre a propriedade antagonista do ACH, grupos acil grandes e com ramificações são permitidos para a ação do medicamento, tornando-o mais lipossolúvel e os grupos alquis ligados ao nitrogênio podem ser maiores que grupos metil, diferenciando-o dos agonistas , assim essas estruturas observadas fazem com o medicamento atropina seja um inibidor a resposta nervosa .