9. As alquilações e acilações de Friedel-Crafts são reações de grande importância sintética na Química Orgânica. Entretanto, elas apresentam alguma...

a) A razão desse fenômeno é a presença de um rearranjo intramolecular que ocorre durante a reação de alquilação de Friedel-Crafts. O sec-butilbenzeno é formado como produto principal devido à maior estabilidade do carbocátion secundário formado nesse rearranjo. Isso ocorre porque o carbocátion secundário é mais estável do que o carbocátion primário formado na alquilação direta do benzeno com brometo de n-butila. b) A adição de clorobenzeno ou cloroeteno ao benzeno não resulta em alquilações de Friedel-Crafts devido à falta de um grupo doador de elétrons na molécula de clorobenzeno ou cloroeteno. Para que ocorra a alquilação de Friedel-Crafts, é necessário que o composto doador de elétrons ative o anel aromático para a reação. Como o clorobenzeno e o cloroeteno não possuem esse grupo doador de elétrons, a reação de alquilação não ocorre. c) A diferença de comportamento entre as alquilações e acilações de Friedel-Crafts está relacionada à natureza dos intermediários reativos formados durante as reações. Nas alquilações, os carbocátions formados são altamente reativos e podem sofrer rearranjos intramoleculares, levando à formação de polialquilados. Já nas acilações, os intermediários são os acilcarbônios, que são menos reativos e menos propensos a sofrer rearranjos intramoleculares. Isso torna a ocorrência de poliacilações muito mais difícil em comparação com as polialquilações.