Em cada um dos seguintes itens, indique qual reação ocorrerá mais rápido. Explique seu raciocínio. (a) CH3CH2CH2CH2Br ou CH3CH2CH2CH2I com cianeto ...

Para determinar qual reação ocorrerá mais rapidamente, é necessário considerar a estabilidade dos intermediários de reação formados. Geralmente, quanto mais estável for o intermediário, mais rápida será a reação. (a) Entre CH3CH2CH2CH2Br e CH3CH2CH2CH2I com cianeto de sódio em sulfóxido dimetílico, a reação ocorrerá mais rapidamente com CH3CH2CH2CH2I. Isso ocorre porque o iodeto de alquila (CH3CH2CH2CH2I) é mais reativo do que o brometo de alquila (CH3CH2CH2CH2Br), devido à maior polarizabilidade do íon iodeto. (b) Entre 1-Cloro-2-metilbutano e 1-cloropentano com iodeto de sódio em acetona, a reação ocorrerá mais rapidamente com 1-Cloro-2-metilbutano. Isso ocorre porque o substrato 1-Cloro-2-metilbutano possui um grupo alquila menor, o que facilita a abertura do anel de três membros formado durante a reação de substituição nucleofílica. (c) Entre o brometo de isobutila e o brometo de sec-butila em ácido fórmico aquoso, a solvólise do brometo de isobutila ocorrerá mais rapidamente. Isso ocorre porque o carbocátion formado a partir do brometo de isobutila é mais estável do que o carbocátion formado a partir do brometo de sec-butila. (d) Entre o cloreto de hexila e o cloreto de ciclo-hexila com azoteto de sódio em etanol aquoso, a reação ocorrerá mais rapidamente com o cloreto de ciclo-hexila. Isso ocorre porque o ciclo-hexilcarbocátion formado a partir do cloreto de ciclo-hexila é mais estável do que o hexilcarbocátion formado a partir do cloreto de hexila. (e) Entre a solvólise do brometo de isobutila e a solvólise do brometo de terc-butila em etanol, a solvólise do brometo de terc-butila ocorrerá mais rapidamente. Isso ocorre porque o carbocátion formado a partir do brometo de terc-butila é mais estável do que o carbocátion formado a partir do brometo de isobutila. Essas são apenas algumas explicações gerais para cada caso. É importante lembrar que a velocidade de uma reação pode ser influenciada por diversos fatores, como a concentração dos reagentes, a temperatura e a presença de catalisadores.