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Escreva um mecanismo radicalar em cadeia para a seguinte reação (uma reação chamada de reação de Hunsdiecker). AgBr + CH3CH2CH2CH2CO2CH3 + Br2 → CH...

Escreva um mecanismo radicalar em cadeia para a seguinte reação (uma reação chamada de reação de Hunsdiecker).
AgBr + CH3CH2CH2CH2CO2CH3 + Br2 → CH3CH2CH2CH2Br + AgBr2 + CO2

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segunda lista de exercícios_Resolução
30 pág.

Química Orgânica I Universidade Federal do ParanáUniversidade Federal do Paraná

💡 1 Resposta

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A reação de Hunsdiecker é uma reação de halogenação radicalar que ocorre com ácidos carboxílicos alifáticos. O mecanismo radicalar em cadeia para essa reação é o seguinte: 1. Iniciação: Br2 → 2Br• (radicais bromo) 2. Propagação: CH3CH2CH2CH2CO2CH3 + Br• → CH3CH2CH2CH2CO2CH2• + HBr CH3CH2CH2CH2CO2CH2• + Br2 → CH3CH2CH2CH2Br + CO2 + Br• 3. Terminação: 2Br• → Br2 CH3CH2CH2CH2• + Br• → CH3CH2CH2CH2Br Br• + Br• → Br2 Nesse mecanismo, a reação é iniciada pela formação de radicais bromo a partir do bromo molecular (Br2). Em seguida, ocorre a propagação da reação, onde o radical bromo ataca o ácido carboxílico alifático (CH3CH2CH2CH2CO2CH3), formando um radical alquil, que reage com o bromo molecular para formar o produto desejado (CH3CH2CH2CH2Br), além de CO2 e um radical bromo. A reação é mantida pela formação de novos radicais bromo e radicais alquil, que continuam a reagir entre si. A reação é finalizada pela combinação dos radicais bromo ou alquil, formando o produto final ou um composto não reativo.

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