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Proponha um mecanismo que explique a seguinte transformação. CH3CH2CH2CH2Br + KOH → CH3CH2CH=CH2 + KBr + H2O

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segunda lista de exercícios_Resolução
30 pág.

Química Orgânica I Universidade Federal do ParanáUniversidade Federal do Paraná

💡 1 Resposta

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A transformação apresentada é uma reação de eliminação, na qual o brometo de n-butila (CH3CH2CH2CH2Br) reage com hidróxido de potássio (KOH) em meio aquoso para formar buteno (CH3CH2CH=CH2), brometo de potássio (KBr) e água (H2O). O mecanismo dessa reação é conhecido como eliminação bimolecular (E2), que ocorre em um único passo. Nesse processo, o hidróxido de potássio atua como uma base forte, removendo um próton do carbono beta ao átomo de bromo. Isso gera um ânion alcóxido e um carbocátion instável. Em seguida, o ânion alcóxido ataca o carbono beta, formando uma ligação dupla e expulsando o brometo de potássio. O resultado final é a formação do buteno, do brometo de potássio e da água.

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