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07. Leia o texto a seguir e resolva a questão: "Quando se efetuam duas substituições em um anel aromático, verifica-se experimentalmente que a pos...

07. Leia o texto a seguir e resolva a questão: "Quando se efetuam duas substituições em um anel aromático, verifica-se experimentalmente que a posição da segunda substituição do anel depende da estrutura do primeiro grupo substituinte, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição preferencial para a outra substituição. Esse fenômeno recebe o nome de dirigência e existem somente dois tipos de dirigentes: ortoparadirigentes e metadirigentes." Fonte: USBERCO. João e SALVADOR, Edgard. Química. 14ª ed. Reform - São Paulo: Editora Saraiva, 2009. V. 3: Química Orgânica. P. 318 Considere a mononitração de um composto hipotético de fórmula C6H5X, em presença de ácido sulfúrico como catalisador. Esta mononitração pode gerar como produtos os compostos A, B e C, cuja reação é representada abaixo: Acerca dessa reação e de seus compostos, são feitas as seguintes afirmativas: I - Trata-se de uma reação de condensação. II - Caso X seja um haleto, os compostos A e C serão produtos preferencialmente formados na reação. III - Caso X seja o grupo metila (-CH3); o composto B será o produto preferencialmente formado na reação. IV - Caso X seja o grupo metila (-NO2); o composto B será o produto preferencialmente formado na reação. V - Os compostos A, B e C são isômeros de função. Das afirmativas feitas, estão corretas apenas A) I, II e III. B) I, III e V. C) II, IV e V. D) II e IV. E) III e IV.

💡 1 Resposta

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A alternativa correta é a letra E) III e IV. A afirmativa III está correta, pois o grupo metila é um dirigente orto-paradiregente, ou seja, ele direciona a segunda substituição para as posições orto ou para as posições para do anel. Já a afirmativa IV também está correta, pois o grupo nitro é um dirigente meta, ou seja, ele direciona a segunda substituição para a posição meta do anel. As demais afirmativas estão incorretas, pois a reação não é de condensação (afirmativa I), os compostos A, B e C não são isômeros de função (afirmativa V) e a preferência pela formação dos compostos A e C não é determinada pelo grupo X ser um haleto (afirmativa II).

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