Ao tratar (Z)-2-buteno com OsO4 em piridina e NaHSO3 em água, ocorre a formação de um diol que é opticamente inativo e não pode ser resolvido. Isso ocorre porque o OsO4 é um agente oxidante forte que adiciona dois átomos de oxigênio ao alceno, formando um diol sin. A adição sin ocorre em uma única face da molécula, resultando em um centro quiral novo. No entanto, a molécula é plana devido à geometria do alceno, o que significa que os dois grupos hidroxila estão no mesmo plano e, portanto, não há atividade óptica. Ao tratar (E)-2-buteno com os mesmos reagentes, ocorre a formação de um diol que é opticamente inativo, mas pode ser resolvido em enantiômeros. Isso ocorre porque a adição de OsO4 ocorre em lados opostos da molécula, resultando em dois centros quirais novos. Como resultado, a molécula é quiral e pode ser resolvida em enantiômeros.
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