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Explique os seguintes fatos: tratando (Z)-2-buteno com OsO4 em piridina e NaHSO3 em água dá um diol que é opticamente inativo e não pode ser resolv...

Explique os seguintes fatos: tratando (Z)-2-buteno com OsO4 em piridina e NaHSO3 em água dá um diol que é opticamente inativo e não pode ser resolvido. Tratando (E)-2-buteno com os mesmos reagentes dá um diol que é opticamente inativo, mas pode ser resolvido em enantiômeros.


Essa pergunta também está no material:

segunda lista de exercícios_Resolução
30 pág.

Química Orgânica I Universidade Federal do ParanáUniversidade Federal do Paraná

Respostas

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O tratamento do (Z)-2-buteno com OsO4 em piridina e NaHSO3 em água produz um diol que é opticamente inativo porque a adição sin do OsO4 ocorre em ambos os lados da dupla ligação, produzindo um composto meso. Um composto meso é uma molécula que contém dois ou mais átomos de carbono assimétricos, mas é opticamente inativo devido à presença de um plano de simetria interno. Já o tratamento do (E)-2-buteno com os mesmos reagentes produz um diol que é opticamente inativo, mas pode ser resolvido em enantiômeros porque a adição anti do OsO4 ocorre em apenas um lado da dupla ligação, produzindo dois dióis enantiomericamente puros. A resolução desses dióis pode ser feita por meio de técnicas cromatográficas ou de cristalização para separar os enantiômeros.

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