A reatividade dos sistemas heterocíclicos frente à reação de substituição aromática eletrofílica (SArE) é maior do que a do benzeno. Isso ocorre porque os heterociclos possuem átomos de nitrogênio, oxigênio ou enxofre em sua estrutura, que são mais eletronegativos do que o carbono do anel aromático. Esses átomos atraem elétrons para si, o que aumenta a densidade eletrônica no anel e torna-o mais suscetível a reações químicas. Entre os heterociclos, o pirrol é o mais reativo, seguido pelo furano e pelo tiofeno. Isso ocorre porque o nitrogênio do pirrol é mais eletronegativo do que o oxigênio do furano e o enxofre do tiofeno, o que aumenta ainda mais a densidade eletrônica no anel. Além disso, os elétrons p do nitrogênio estão em um orbital 2p, que é mais reativo do que o orbital 3p do enxofre ou do oxigênio. A piridina, por outro lado, é menos reativa do que o benzeno, pois o nitrogênio da piridina é menos eletronegativo do que o nitrogênio do pirrol. Além disso, a piridina é menos estável do que o carbocátion intermediário do benzeno, o que a torna menos reativa.
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