Explique por que os heterociclos pirrol, furano e tiofeno sofrem substituição aromática eletrofílica na posição C-2 do anel e o heterociclo piridin...

Explique por que os heterociclos pirrol, furano e tiofeno sofrem substituição aromática eletrofílica na posição C-2 do anel e o heterociclo piridina na posição C-3.

Os heterociclos pirrol, furano e tiofeno ocorrem a substituição aromática eletrofílica na posição C-2 pois apresenta maior estabilidade do que o intermediário obtido na posição C-3.
A posição C-2 é mais favorecida pois apresenta um maior número de estruturas de ressonância que em C 3.
O heterociclo piridina sofre substituição aromática eletrofílica na posição C-3 pois o intermediário mais estável é obtido pela troca de um substituinte eletrofílico naquela posição.
Caso o substituinte eletrofílico esteja em C-2, forma-se um contribuinte de ressonância instável, pois o átomo de nitrogênio apresenta um octeto incompleto, além de possuir uma carga positiva.