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Questão 2. Durante a execução de um procedimento experimental no laboratório de Química Orgânica foi obtido uma mistura de sólidos, ácido benzoico ...

Questão 2. Durante a execução de um procedimento experimental no laboratório de Química Orgânica foi obtido uma mistura de sólidos, ácido benzoico e PhCHCHCOCHCHPh (Ph = anel aromático) em proporções equivalentes. Os estudantes utilizaram o seguinte procedimento para a separação destes sólidos: 6g da mistura foram dissolvidos em 90mL de tetraidrofurano. A solução foi transferida para um funil de separação e, em seguida, foi adicionado ao funil 54mL de solução aquosa de NaHCO3 5% (m/V) e agitado. A mistura foi mantida em repouso por 10 minutos e então realizou-se a separação das fases. O solvente da fase orgânica foi evaporado, em um evaporador rotatório, e o sólido obtido foi reservado. A fase aquosa foi tratada com solução aquosa de ácido clorídrico (6mol/L) até atingir pH ácido. O precipitado obtido foi filtrado em funil de Büchner e lavada com água fria. O sólido obtido foi devidamente seco em uma estufa. Baseado no procedimento acima, responda as questões que se seguem: a) Qual é a função da solução de NaHCO3? b) Qual sólido foi isolado na fase orgânica? c) Por que a fase aquosa foi tratada com solução de HCl? d) Qual sólido foi isolado com o uso do funil de Büchner?

💡 1 Resposta

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a) A solução de NaHCO3 foi adicionada para neutralizar o ácido benzoico presente na mistura, formando um sal solúvel em água e, assim, permitir a separação das fases orgânica e aquosa. b) O sólido isolado na fase orgânica foi o PhCHCHCOCHCHPh, também conhecido como dibenzalacetona. c) A fase aquosa foi tratada com solução de HCl para protonar o ácido benzoico presente na mistura, formando o ácido benzoico livre, que é insolúvel em água e, assim, permitir a sua separação por filtração. d) O sólido isolado com o uso do funil de Büchner foi o ácido benzoico.

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