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15. Proponha o mecanismo para a reação de esterificação entre o ácido benzoico e o etanol marcado com 18O.

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QUI 232 Estudo Dirigido 01_UNIDADE 01 (1) (6)
5 pág.

Química Orgânica III Fundação Universidade Federal de ViçosaFundação Universidade Federal de Viçosa

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Na reação de esterificação entre o ácido benzoico e o etanol marcado com 18O, o mecanismo proposto é o seguinte: 1. O ácido benzoico (C6H5COOH) reage com o etanol (C2H5OH) na presença de um catalisador ácido, como o ácido sulfúrico (H2SO4). 2. O grupo hidroxila (-OH) do ácido benzoico perde um próton (H+) para o catalisador ácido, formando o íon benzoato (C6H5COO-). 3. O grupo hidroxila (-OH) do etanol também perde um próton (H+) para o catalisador ácido, formando o íon etóxido (C2H5O-). 4. O íon benzoato (C6H5COO-) reage com o íon etóxido (C2H5O-) através de uma reação de substituição nucleofílica, onde o oxigênio marcado com 18O do etanol substitui o oxigênio do grupo carboxila do ácido benzoico. 5. O produto final da reação é o éster etil benzoato (C6H5COOC2H5), onde o oxigênio do grupo carboxila está marcado com 18O. É importante ressaltar que esse é um mecanismo proposto e pode haver variações dependendo das condições específicas da reação.

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