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O etanol não tem caráter ácido em água, enquanto fenol e ácido acético se dissociam em solução aquosa, sendo o ácido acético (pKa=4,8) um ácido mai...

O etanol não tem caráter ácido em água, enquanto fenol e ácido acético se dissociam em solução aquosa, sendo o ácido acético (pKa=4,8) um ácido mais forte que o fenol (pKa=10). Como se pode explicar o comportamento destes três compostos em água a partir de suas estruturas moleculares?

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O etanol não tem caráter ácido em água porque sua molécula não possui um grupo funcional ácido, como o grupo carboxílico presente no ácido acético e o grupo hidroxila presente no fenol. O ácido acético é um ácido mais forte que o fenol porque seu grupo carboxílico é mais ácido do que o grupo hidroxila presente no fenol. Isso ocorre porque o grupo carboxílico é mais polarizado e, portanto, mais suscetível a perder um próton em solução aquosa. A força ácida de um composto está relacionada à estabilidade da base conjugada, ou seja, quanto mais estável a base conjugada, mais forte é o ácido. No caso do ácido acético, sua base conjugada é o íon acetato, que é estabilizado pela ressonância do grupo carboxílico. Já no caso do fenol, sua base conjugada é o íon fenóxido, que é menos estável devido à carga negativa estar localizada no anel aromático.

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