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O grupo nitro (NO2) é formado por um nitrogênio ligado a dois átomos de oxigênio através de ligação dupla deslocalizada. Nitrocompostos como 2,4,6-...

O grupo nitro (NO2) é formado por um nitrogênio ligado a dois átomos de oxigênio através de ligação dupla deslocalizada. Nitrocompostos como 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e 2,4,6-dinitrotolueno (DNT) são amplamente utilizados como explosivos. Eles podem ser produzidos a partir da nitração de tolueno, sendo o DNT precursor da síntese do TNT. Com base nos conhecimentos sobre reações de compostos aromáticos e o grupo nitro, avalie as seguintes asserções e a relação proposta entre elas:
I- A presença do grupo nitro no anel promove a desativação deste frente à reação aromática eletrofílica.
II- O grupo nitro é um grupo doador de elétrons via efeito indutivo.
A) A primeira é uma afirmativa verdadeira; e a segunda, falsa.
B) As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
C) A primeira é uma afirmativa falsa; e a segunda, verdadeira.
D) As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.

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quimi 2-2
5 pág.

Química Orgânica I Universidade Estácio de SáUniversidade Estácio de Sá

💡 1 Resposta

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A alternativa correta é a letra A) A primeira é uma afirmativa verdadeira; e a segunda, falsa. A presença do grupo nitro no anel promove a desativação deste frente à reação aromática eletrofílica, ou seja, o grupo nitro é um grupo retirador de elétrons, o que dificulta a reação de substituição eletrofílica aromática. Portanto, a primeira afirmação é verdadeira. Já a segunda afirmação é falsa, pois o grupo nitro é um grupo retirador de elétrons tanto por efeito indutivo quanto por efeito ressonante (ou mesomérico), sendo este último o principal responsável pela desativação do anel aromático.

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