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1"[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, comuns a todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo animal para seu metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a síntese de DNA, RNA e proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação antioxidante endógena e aumento de absorção de aminoácidos pelas células. As AB podem também ser sintetizadas pelas bactérias por meio do processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no processo de decomposição [...]" (SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as aminas, analise as afirmativas a seguir:
I- A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-cloro-propano em meio básico.
II- Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio quaternário com uma base em meio aquoso.
III- A aminação redutiva de uma cetona envolve etapas como o ataque nucleofílico do nitrogênio da amina sobre a carbonila, a formação de ligação C=N e posterior redução.
IV- A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida correspondente em meio básico.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância na avicultura? 2018. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-biogenicas-qual-a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em 12 dez. 2019.
A)  Somente a afirmativa II está correta.B)  As afirmativas I e II estão corretas.C)  As afirmativas II e III estão corretas.D)  Somente a afirmativa IV está correta.
2"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos com relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, analise as afirmativas a seguir:
I- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
II- A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade eletrônica.
III- A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A)  As afirmativas I e III estão corretas.B)  Somente a afirmativa II está correta.C)  As afirmativas I e II estão corretas.D)  Somente a afirmativa I está correta.
3O grupo nitro (NO2) é formado por um nitrogênio ligado a dois átomos de oxigênio através de ligação dupla deslocalizada. Nitrocompostos como 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e 2,4,6-dinitrotolueno (DNT) são amplamente utilizados como explosivos. Eles podem ser produzidos a partir da nitração de tolueno, sendo o DNT precursor da síntese do TNT. Com base nos conhecimentos sobre reações de compostos aromáticos e o grupo nitro, avalie as seguintes asserções e a relação proposta entre elas:
I- A presença do grupo nitro no anel promove a desativação deste frente à reação aromática eletrofílica.
PORQUE
II- O grupo nitro é um grupo doador de elétrons via efeito indutivo.
Assinale a alternativa CORRETA:
A)  A primeira é uma afirmativa verdadeira; e a segunda, falsa.B)  As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.C)  A primeira é uma afirmativa falsa; e a segunda, verdadeira.D)  As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
4"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, analise as afirmativas a seguir:
I- A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável.
II- A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
III- A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via formação de carbocátion.
IV- A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação de alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A)  Somente a afirmativa III está correta.B)  As afirmativas I e II estão corretas.C)  Somente a afirmativa II está correta.D)  As afirmativas III e IV estão corretas.
5As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias em solventes polares próticos. Sobre a ligação de hidrogênio e as propriedades das substâncias, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção.
(    ) A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um átomo, como nitrogênio ou oxigênio.
(    ) À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água aumenta.
(    ) Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A)  F - F - V - F.B)  F - V - F - F.C)  V - F - F - V.D)  V - V - F - F.
6"A cor verde da água do Córrego do Enxofre, na tarde desta quinta-feira (14), surpreendeu quem passava pelo bairro Jupiá em Piracicaba (SP). Trata-se de anilina, um corante aplicado em vários setores, inclusive no ramo alimentício. Na área de saneamento, este componente é um excelente aliado na execução de testes de investigação de lançamentos de esgoto clandestino, assim como detecção de vazamentos internos e externos". A anilina corresponde à fenilamina, cuja estrutura é apresentada a seguir, e seus derivados possuem ampla utilização como corantes. Acerca da estrutura (em anexo) e reatividade da anilina, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A presença do grupo amino torna a anilina suscetível à substituição eletrofílica nas posições orto e para.
(    ) A anilina é capaz de formar ligação de hidrogênio intermolecular.
(    ) O nome IUPAC da anilina é 1-ciclohexanamina.
(    ) A anilina sofre uma reação de eliminação, promovendo a formação de um alceno.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: http://g1.globo.com/sp/piracicaba-regiao/noticia/2016/07/agua-verde-em-corrego-surpreende-moradores-de-piracicaba-veja-fotos.html. Acesso em: 15 set. 2019.
A)  V - V - F - F.B)  V - F - F - F.C)  F - V - V - V.D)  F - V - F - F.
7O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolatopreparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, analise as afirmativas a seguir:
I- O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um eletrófilo nitrônio.
II- O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa a posição orto em substituição aromática eletrofílica.
III- A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água.
IV- O substituinte amino retira elétrons do anel aromático desestabilizando o carbocátion formado na substituição eletrofílica.
Assinale a alternativa CORRETA:
A)  Somente a afirmativa II está correta.B)  Somente a afirmativa III está correta.C)  As afirmativas I e III estão corretas.D)  As afirmativas II e IV estão corretas.
8"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas.
(    ) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois primários.
(    ) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
(    ) Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A)  F - V - F - V.B)  V - F - F - V.C)  F - F - V - F.D)  V - V - F - F.
9A reatividade dos anéis aromáticos está associada à característica eletrônica do anel, que apresenta elétrons pi deslocalizados. Um tipo de reação que ocorre em anéis aromáticos é a reação de substituição aromática eletrofílica, a qual é extremamente útil para a obtenção de corantes, fármacos, resinas e pesticidas. Considerando os conhecimentos sobre reações de substituição aromática eletrofílica, assinale a alternativa CORRETA:
A)  A reação de substituição eletrofílica não é afetada pela presença de substituintes no anel.B)  A reação de nitração ocorre em uma única etapa via ataque sobre o ácido nítrico.C)  O anel aromático recebe elétrons de um nucleófilo.D)  O anel aromático atua como um doador de elétrons devido a sua alta densidade eletrônica.
10As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir:
I- Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo.
II- Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são capazes de doar elétrons ao anel.
III- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
IV- A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em relação ao substituinte depende das características eletrônicas deste.
Assinale a alternativa CORRETA:
A)  As afirmativas II e IV estão corretas.B)  As afirmativas I e II estão corretas.C)  As afirmativas I, II e IV estão corretas.D)  As afirmativas I, III e IV estão corretas.