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Química Experimental

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O bioisosterismo é uma das principais estratégias de modificação e otimização de propriedades farmacocinéticas e farmacodinâmicas de compostos bioativos.
Dentro dessas classificações, marque a alternativa INCORRETA.
O bioisosterismo clássico envolve a troca entre grupos monovalentes, divalentes, trivalentes, tetravalentes e o bioisosterismo de anéis.
O bioisosterismo não clássico envolve o retroisomerismo, introdução e abertura de anéis, grupos funcionais equivalentes e outros.
O bioisosterismo clássico de anéis envolve somente a substituição de anéis aromáticos por anéis não aromáticos equivalentes.
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ESTÁCIO

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A alternativa INCORRETA é: "O bioisosterismo clássico de anéis envolve somente a substituição de anéis aromáticos por anéis não aromáticos equivalentes." Na verdade, o bioisosterismo clássico de anéis pode envolver diversas modificações, não se limitando apenas à substituição de anéis aromáticos por não aromáticos.

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ESTÁCIO

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O captopril, um fármaco anti-hipertensivo, foi planejado a partir de um produto natural do tipo peptídeo de origem animal produzido pela jararaca.
De acordo com a figura a seguir assinale a alternativa que traz a estratégia utilizada no planejamento do captopril.
Latenciação.
Bioisosterismo.
Redução.
Homologação molecular.
Simplificação molecular.

As reações de metabolismo de fase I são reações que levam a modificações na estrutura química do fármaco para que o metabólito formado possa sofrer as reações de fase II e então ser eliminados.
Dessa forma, assinale a alternativa que apresenta apenas as principais reações referentes ao metabolismo de fase I.
Oxidação, redução e hidrólise.
Conjugação, acetilação e redução.
Conjugação, sulfatação e metilação.
Redução, acetilação e sulfatação.
Oxidação, metilação e hidrólise.

As enzimas envolvidas no metabolismo de fase II, diferentemente da maioria das enzimas de fase I, necessitam de cofatores ou doadores ativos para que consigam catalisar suas reações sobre seus diferentes substratos.
Dessa forma, assinale a alternativa incorreta quanto à reação, a sua enzima e ao cofator de fase II, respectivamente:
Metilação; metiltransferase; S-adenosilmetionina.
Sulfatação; sulfotransferase; 3-fosfoadenosina-5-fosfossulfato.
Acetilação; acetiltransferase; S-acetilcoenzima A.
Conjugação com glicina; glicotransferase glicina.
Glicuronidação; UDP-glicuroniltransferase; ácido UDP-glicurônico.

Além das reações de oxirreduções presentes no metabolismo de fase I, a reação de hidrólise também é de suma importância, uma vez que realiza a clivagem hidrolítica de diversos grupos funcionais derivados do ácido carboxílico em metabólitos de maior polaridade.
Sobre esses grupos químicos, qual alternativa apresenta somente funções passíveis de sofrer hidrólise, como ésteres, tioésteres, amidas, hidrazidas, carbamatos, imidas e ureias?
Amidas; tioésteres; alcenos; ureias.
Ureias; imidas; carbamatos; aminas.
Hidroxilaminas; aminas; amidas; iminas.
Ésteres; tioésteres; amidas; hidrazidas.
Éteres; ésteres; tioésteres; álcoois; tióis.

A técnica de Química Combinatória visa a síntese de bancos de moléculas formadas em reações que podem ocorrer em solução, em fase sólida ou em programas computacionais.
Sobre as diferentes estratégias de síntese empregadas na Química Combinatória, assinale a alternativa correta:
Independentemente do tipo de síntese escolhido, em solução ou em fase sólida, as reações químicas do processo poderão ser realizadas em conjunto ou em paralelo.
A principal diferença entre os tipos de síntese utilizados na Química Combinatória se dá onde a síntese ocorrerá: em solução, utilizam polímeros solúveis; em fase sólida, polímeros insolúveis.
A síntese em solução é realizada pela dissolução de todos os reagentes no solvente, que deverá ser um polímero solúvel; já a síntese em fase sólida ocorre pela adição de todos os reagentes no solvente, que deverá ser um polímero insolúvel.

Os estudos de desenvolvimento e planejamento de fármacos quando realizados em programas de quimioinformática são chamados amplamente de:
Planejamento de fármacos baseado na estrutura dos ligantes
Síntese de fármacos orientada pela diversidade estrutural
Planejamento de fármacos baseado na estrutura do alvo
Planejamento de quimiotecas por química combinatória
Planejamento de fármacos auxiliado por computadores

Sobre a relação estrutura-atividade dos inibidores da enzima conversora de angiotensina utilizados como anti-hipertensivos, assinale a afirmativa correta:
A estrutura dos IECA deve apresentar um ponto de coordenação com o Fe da metaloenzima conversora de angiotensina, sendo essa interação crucial para a atividade inibitória.
A presença de uma porção semelhante ao aminoácido prolina é um ponto importante de interação hidrofóbica por meio da função ácido carboxílico.
Os fármacos Enalapril e Ramipril interagem com o metal presente no sítio catalítico da ECA via suas formas protonadas enaprilato e ramiprilato, que apresentam a função ácido carboxílico desprotonada.
O menor número de interações hidrofóbicas do Captopril faz com que sua potência seja superior aos demais IECA.
Os pontos de interação hidrofóbica dos IECA com os bolsões hidrofóbicos do sítio catalítico da ECA diminuem a potência desses fármacos.

No quesito relação estrutura-atividade dos glicosídeos cardiotônicos, marque a alternativa correta:
Apesar de a única diferença estrutural entre a digoxina e a digitoxina ser a presença de uma hidroxila em C12 da genina, isso não é suficiente para impactar diferenças farmacológicas entre eles.
A configuração dos ciclos esteroidais da porção glicona deve ser encadeada na forma trans/ cis/trans para sua atividade.
As hidroxilas presentes em C3 e C14 da porção não glicídica devem necessariamente apresentar configuração α para manutenção da atividade.
A porção glicona da molécula melhora apenas atividades farmacocinéticas dos glicosídeos cardiotônicos.
A integridade do anel γ-lactâmico em C17β deve ser mantida, pois sua hidrólise impacta na atividade dos heterosídeos cardiotônicos.

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