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O esqualeno é um composto orgânico natural que pertence à classe dos terpenos. É um hidrocarboneto e um derivado triterpênico. O esqualeno é encontrado em altas concentrações no óleo de fígado de tubarão, bem como no fígado de outros peixes de profundidade, como bacalhau e tubarões squaliformes. Também está presente em quantidades menores em várias fontes vegetais, incluindo azeite, óleo de gérmen de trigo e óleo de amaranto. Em humanos, o esqualeno é o precursor biossintético de colesterol, hormônios esteroides e vitamina D.
Observe sua estrutura representada abaixo e analise as afirmativas que se seguem.
I. É um alqueno/alceno.
II. É um hidrocarboneto de cadeia saturada.
III. É um hidrocarboneto de cadeia ramificada.
IV. É uma molécula apolar.
V. É uma molécula alifática.
VI. Apresenta conjugação π (pi).
VII. Apresenta átomos de carbono com hibridização sp².
a.III, V, VI, VII, apenas.
b. II, III, V, VI, apenas.
c.I, II, IV, VII, apenas.
d.I, III, IV, V, apenas.
e.I, II, III, IV, VI, apenas.
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Vamos analisar cada afirmativa sobre o esqualeno: I. É um alqueno/alceno. Falso, o esqualeno é um hidrocarboneto insaturado, mas não é classificado como um alqueno/alceno, pois possui múltiplas ligações duplas em sua estrutura. II. É um hidrocarboneto de cadeia saturada. Falso, o esqualeno possui ligações duplas, portanto não é saturado. III. É um hidrocarboneto de cadeia ramificada. Falso, o esqualeno tem uma estrutura linear e não é ramificado. IV. É uma molécula apolar. Verdadeiro, o esqualeno é apolar devido à sua estrutura hidrocarboneto. V. É uma molécula alifática. Verdadeiro, o esqualeno é classificado como uma molécula alifática. VI. Apresenta conjugação π (pi). Verdadeiro, o esqualeno possui ligações duplas que podem apresentar conjugação. VII. Apresenta átomos de carbono com hibridização sp². Verdadeiro, os carbonos nas ligações duplas são hibridizados sp². Agora, vamos compilar as afirmativas verdadeiras: - IV (apolar) - V (alifática) - VI (conjugação π) - VII (hibridização sp²) Com isso, as afirmativas verdadeiras são IV, V, VI e VII. Nenhuma das alternativas apresentadas contém todas as afirmativas verdadeiras. Portanto, a alternativa correta que contém todos os itens verdadeiros é: nenhuma das opções apresentadas está correta.

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Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e a viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes supressores desse reflexo. Entre eles, encontra-se um análogo da morfina, o fármaco dextrometorfano, cuja estrutura está representada abaixo.
Assinale a alternativa que apresenta corretamente a hibridização, o arranjo eletrônico e a geometria do nitrogênio e dos carbonos ligados a ele, bem como a classificação da molécula.
a.Nitrogênio: hibridização sp², arranjo eletrônico triangular plano, geometria triangular plana; Carbonos: hibridização sp³, arranjo eletrônico tetraédrico, geometria tetraédrica; Molécula básica.
b.Nitrogênio: hibridização sp³, arranjo eletrônico piramidal triangular, geometria triangular; Carbonos: hibridização sp³, arranjo eletrônico tetraédrico, geometria tetraédrica; Molécula ácida.
c.Nitrogênio: hibridização sp³, arranjo eletrônico tetraédrico, geometria piramidal triangular; Carbonos: hibridização sp³, arranjo eletrônico tetraédrico, geometria triangular; Molécula básica.
d.Nitrogênio: hibridização sp², arranjo eletrônico triangular plano, geometria triangular plana; Carbonos: hibridização sp², arranjo eletrônico triangular plano, geometria triangular plana; Molécula ácida.
e.Nitrogênio: hibridização sp², arranjo eletrônico triangular plano, geometria triangular plana; Carbonos: hibridização sp², arranjo eletrônico triangular plano, geometria triangular plana; Molécula básica.

O ácido salicílico é uma substância obtida da casca do salgueiro (Salix spp.) e muito usada de forma medicinal pela humanidade há milênios. Em 1899, deu origem ao primeiro fármaco sintético da história, o ácido acetilsalicílico (AAS), mais popularmente conhecido como aspirina, que, desde então, esteve sendo amplamente utilizado por sua ação anti-inflamatória e anticoagulante. A partir dessa descoberta, deu-se origem à indústria farmacêutica e à química medicinal. Com o tempo, diversos outros derivados do ácido salicílico foram produzidos, culminando na família dos anti-inflamatórios não esteroidais (AINES), uma das classes de fármacos mais utilizados em todo o mundo, que inclui substâncias como o ácido meclofenâmico, a indometacina, o diclofenaco e o ibuprofeno. Atualmente, o ácido salicílico (a molécula precursora) é usado como agente queratolítico em formulações cosméticas, enquanto seus derivados são empregados como anti-inflamatórios, analgésicos e antipiréticos.
Observe as estruturas apresentadas a seguir e analise as afirmativas feitas.
I. O grupo mais ácido da molécula precursora foi preservado nos dois derivados apresentados.
II. A forma ionizada das três moléculas predomina em solução aquosa neutra.
III. A forma ionizada das três moléculas predomina em solução aquosa bastante ácida (pH ≈ 2).
IV. O grupo hidroxila fenólico foi trocado por um grupo éster no AAS e por um grupo alquilamino no ácido meclofenâmico.
V. Diferentemente do precursor, ambos os derivados possuem um carbono com hibridização sp³.
VI. Nenhuma das moléculas apresentadas possui estereocentro.
VII. O ácido meclofenâmico pode existir na forma de dois enantiômeros.
a. I, III, V e VI, apenas.
b. I, II, V e VI, apenas.
c. I, II, III, VI, apenas.
d. III, IV, V e VI, apenas.
e. I, II, V e VII, apenas.

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