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Estudos desenvolvidos nas últimas décadas demonstram que determinados compostos presentes na dieta estão relacionados à incidência reduzida de doenças cardiovasculares e de câncer. Duas substâncias que têm sido muito citadas são as duas apresentadas na figura abaixo, presentes no vinho e na uva, bem como em outros vegetais superiores.
Com relação a essas moléculas, assinale a opção errada:
a. Ambas as moléculas têm seus anéis planos.
b. Ambas as moléculas possuem hidroxilas fenólicas.
c. A quercetina pode formar ligação de hidrogênio com a água que o resveratrol.
d. Ambas as moléculas têm todos os seus átomos de carbono envolvidos no processo de conjugação π (pi).
e. O anel da quercetina contendo o heteroátomo de oxigênio não é aromático, diferentemente dos demais anéis da estrutura.

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questionario 3

UNIASSELVI

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Ed

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Vamos analisar cada uma das alternativas para identificar a opção errada em relação às moléculas mencionadas (quercetina e resveratrol): a) Ambas as moléculas têm seus anéis planos. - Correto. Tanto a quercetina quanto o resveratrol possuem anéis benzênicos que são planos. b) Ambas as moléculas possuem hidroxilas fenólicas. - Correto. Ambas as moléculas têm grupos hidroxila (-OH) que estão ligados a anéis aromáticos, caracterizando-as como fenólicas. c) A quercetina pode formar ligação de hidrogênio com a água que o resveratrol. - Correto. A quercetina possui grupos hidroxila que podem formar ligações de hidrogênio com a água, assim como o resveratrol. d) Ambas as moléculas têm todos os seus átomos de carbono envolvidos no processo de conjugação π (pi). - Errado. Nem todos os átomos de carbono nas estruturas da quercetina e do resveratrol estão envolvidos em conjugação π. A conjugação se refere a uma alternância de ligações duplas e simples, e nem todos os carbonos nas moléculas estão nessa configuração. e) O anel da quercetina contendo o heteroátomo de oxigênio não é aromático, diferentemente dos demais anéis da estrutura. - Correto. O anel que contém o oxigênio na quercetina não é considerado aromático da mesma forma que os outros anéis. Portanto, a opção errada é: d) Ambas as moléculas têm todos os seus átomos de carbono envolvidos no processo de conjugação π (pi).

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Abaixo está representada a estrutura química do esmolol, um fármaco antagonista de receptores β-adrenérgicos empregado no tratamento da emergência hipertensiva. Esta substância possui um valor de pKₐ igual a 9,67.
Assinale a alternativa que apresenta corretamente algumas informações sobre o fármaco, como (i) os nomes de seus grupos funcionais; (ii) seu tipo de íon conjugado; (iii) seu grau de ionização no sangue (pH = 7,40); e (iv) a identificação de seu estereocentro.
a.(i) alquila, arilamino (ionizável), éter, éster e hidroxila alcoólica; (ii) cátion; (iii) 99,47%; (iv) carbono sp³ primário ligado ao oxigênio do éter.
b.(i) alquila, amino, arila, éter, éster e hidroxila alcoólica (ionizável); (ii) ânion; (iii) 0,53%; (iv) carbono sp² secundário ligado ao nitrogênio.
c.(i) alquilamino (ionizável), arila, éter, éster e hidroxila alcoólica; (ii) cátion; (iii) 99,47%; (iv) carbono ligado à hidroxila.
d.(i) alquilamino (ionizável), arila, éter, fenol e hidroxila alcoólica; (ii) ânion; (iii) 0,53%; (iv) carbono ligado à hidroxila.
e.(i) alquilamino (ionizável), éster, fenol e hidroxila alcoólica; (ii) ânion; (iii) 0,53%; (iv) carbono sp³ primário ligado ao nitrogênio.

O esqualeno é um composto orgânico natural que pertence à classe dos terpenos. É um hidrocarboneto e um derivado triterpênico. O esqualeno é encontrado em altas concentrações no óleo de fígado de tubarão, bem como no fígado de outros peixes de profundidade, como bacalhau e tubarões squaliformes. Também está presente em quantidades menores em várias fontes vegetais, incluindo azeite, óleo de gérmen de trigo e óleo de amaranto. Em humanos, o esqualeno é o precursor biossintético de colesterol, hormônios esteroides e vitamina D.
Observe sua estrutura representada abaixo e analise as afirmativas que se seguem.
I. É um alqueno/alceno.
II. É um hidrocarboneto de cadeia saturada.
III. É um hidrocarboneto de cadeia ramificada.
IV. É uma molécula apolar.
V. É uma molécula alifática.
VI. Apresenta conjugação π (pi).
VII. Apresenta átomos de carbono com hibridização sp².
a.III, V, VI, VII, apenas.
b. II, III, V, VI, apenas.
c.I, II, IV, VII, apenas.
d.I, III, IV, V, apenas.
e.I, II, III, IV, VI, apenas.

Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e a viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes supressores desse reflexo. Entre eles, encontra-se um análogo da morfina, o fármaco dextrometorfano, cuja estrutura está representada abaixo.
Assinale a alternativa que apresenta corretamente a hibridização, o arranjo eletrônico e a geometria do nitrogênio e dos carbonos ligados a ele, bem como a classificação da molécula.
a.Nitrogênio: hibridização sp², arranjo eletrônico triangular plano, geometria triangular plana; Carbonos: hibridização sp³, arranjo eletrônico tetraédrico, geometria tetraédrica; Molécula básica.
b.Nitrogênio: hibridização sp³, arranjo eletrônico piramidal triangular, geometria triangular; Carbonos: hibridização sp³, arranjo eletrônico tetraédrico, geometria tetraédrica; Molécula ácida.
c.Nitrogênio: hibridização sp³, arranjo eletrônico tetraédrico, geometria piramidal triangular; Carbonos: hibridização sp³, arranjo eletrônico tetraédrico, geometria triangular; Molécula básica.
d.Nitrogênio: hibridização sp², arranjo eletrônico triangular plano, geometria triangular plana; Carbonos: hibridização sp², arranjo eletrônico triangular plano, geometria triangular plana; Molécula ácida.
e.Nitrogênio: hibridização sp², arranjo eletrônico triangular plano, geometria triangular plana; Carbonos: hibridização sp², arranjo eletrônico triangular plano, geometria triangular plana; Molécula básica.

A respeito da estrutura contendo dois estereocentros apresentada na questão anterior.
Analise as assertões que se seguem e assinale a alternativa correta.
I. A relação da molécula R,R com as moléculas R,S ou S,R é de diastereoisomeria, enquanto a relação da molécula R,R com a molécula S,S é de enantiomeria.
II. A molécula R,R se relaciona com as moléculas R,S ou S,R por uma reflexão especular, ao passo que a relação entre as moléculas R,R e S,S não é especular.
a. As assertões I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa da I.
b. A assertão I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
c. A assertão I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa.
d. As assertões I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa da I.
e. As assertões I e II são proposições falsas.

O ácido salicílico é uma substância obtida da casca do salgueiro (Salix spp.) e muito usada de forma medicinal pela humanidade há milênios. Em 1899, deu origem ao primeiro fármaco sintético da história, o ácido acetilsalicílico (AAS), mais popularmente conhecido como aspirina, que, desde então, esteve sendo amplamente utilizado por sua ação anti-inflamatória e anticoagulante. A partir dessa descoberta, deu-se origem à indústria farmacêutica e à química medicinal. Com o tempo, diversos outros derivados do ácido salicílico foram produzidos, culminando na família dos anti-inflamatórios não esteroidais (AINES), uma das classes de fármacos mais utilizados em todo o mundo, que inclui substâncias como o ácido meclofenâmico, a indometacina, o diclofenaco e o ibuprofeno. Atualmente, o ácido salicílico (a molécula precursora) é usado como agente queratolítico em formulações cosméticas, enquanto seus derivados são empregados como anti-inflamatórios, analgésicos e antipiréticos.
Observe as estruturas apresentadas a seguir e analise as afirmativas feitas.
I. O grupo mais ácido da molécula precursora foi preservado nos dois derivados apresentados.
II. A forma ionizada das três moléculas predomina em solução aquosa neutra.
III. A forma ionizada das três moléculas predomina em solução aquosa bastante ácida (pH ≈ 2).
IV. O grupo hidroxila fenólico foi trocado por um grupo éster no AAS e por um grupo alquilamino no ácido meclofenâmico.
V. Diferentemente do precursor, ambos os derivados possuem um carbono com hibridização sp³.
VI. Nenhuma das moléculas apresentadas possui estereocentro.
VII. O ácido meclofenâmico pode existir na forma de dois enantiômeros.
a. I, III, V e VI, apenas.
b. I, II, V e VI, apenas.
c. I, II, III, VI, apenas.
d. III, IV, V e VI, apenas.
e. I, II, V e VII, apenas.