questionario 3

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1-Abaixo está representada a estrutura química do esmolol, um fármaco 
antagonista de receptores β-adrenérgicos empregado no tratamento da 
emergência hipertensiva. Esta substância possui um valor de pKa igual a 9,67. 
 
 
Assinale a alternativa que apresenta corretamente algumas informações sobre o 
fármaco, como (i) os nomes de seus grupos funcionais; (ii) seu tipo de íon 
conjugado; (iii) seu grau de ionização no sangue (pH = 7,40); e (iv) a identificação de 
seu estereocentro. 
a.(i) alquila, arilamino (ionizável), éter, éster e hidroxila alcoólica; (ii) cátion; (iii) 
99,47%; (iv) carbono sp3 primário ligado ao oxigênio do éter. 
b.(i) alquila, amino, arila, éter, éster e hidroxila alcoólica (ionizável); (ii) ânion; (iii) 
0,53%; (iv) carbono sp3 secundário ligado ao nitrogênio. 
c.(i) alquilamino (ionizável), arila, éter, éster e hidroxila alcoólica; (ii) cátion; (iii) 
99,47%; (iv) carbono ligado à hidroxila. 
d.(i) alquilamino (ionizável), arila, éter, éster e hidroxila alcoólica; (ii) cátion; (iii) 
0,53%; (iv) carbono ligado à hidroxila. 
e.(i) alquilamino (ionizável), éster, fenol e hidroxila alcoólica; (ii) ânion; (iii) 0,53%; 
(iv) carbono sp3 primário ligado ao nitrogênio. 
 
2-O esqualeno é um composto orgânico natural que pertence à classe dos 
terpenos. É um hidrocarboneto e um derivado triterpênico. O esqualeno é 
encontrado em altas concentrações no óleo de fígado de tubarão, bem como 
no fígado de outros peixes de profundidade, como bacalhau e tubarões 
esqualiformes. Também está presente em quantidades menores em várias 
fontes vegetais, incluindo azeite, óleo de gérmen de trigo e óleo de amaranto. 
Em humanos, o esqualeno é o precursor biossintético de colesterol, hormônios 
esteroides e vitamina D. Observe sua estrutura representada abaixo e analise as 
afirmativas que se seguem. 
 
I. É um alqueno/alceno. II. É um hidrocarboneto de cadeia saturada. 
III. É um hidrocarboneto de cadeia ramificada. IV. É uma molécula apolar. 
V. É uma molécula alifática. VI. Apresenta conjugação π (pi). VII. Apresenta 6 átomos de carbono 
com hibridização sp2. 
É correto o que se afirma em: a.III, V, VI, VII, apenas. b. II, III, V, VI, apenas. c.I, II, IV, VII, apenas. d.I, 
III, IV, V, apenas. e.I, II, III, VI, apenas. 
3-A N-acetilcarnosina (NAC) é a forma acetilada da carnosina, um dipeptídeo 
natural composto pelos aminoácidos histidina e β-alanina. Assim como a 
carnosina, a NAC é encontrada em uma variedade de tecidos, mas 
particularmente no tecido muscular, onde exerce ação antioxidante e protege 
contra a ação de radicais livres. A figura abaixo apresenta sua estrutura química 
predominante em meio aquoso aproximadamente neutro, como o do plasma 
sanguíneo. 
 
Sabendo que a estrutura fornecida corresponde a apenas um (porém principal) 
dos estados de ressonância da NAC, assinale a alternativa que apresenta um 
dos outros estados de ressonância de maneira errônea. 
a) b) 
 
c) d) 
 
 
e) 
 
 
4-A respeito da N-acetilcarnosina (NAC), abordada na questão anterior, assinale 
a alternativa que apresenta seu híbrido de ressonância de maneira correta. 
a) b) 
 
c) d) 
 
 
e) 
 
5-Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos 
envolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e a viscosidade do fluido no 
trato respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes supressores desse 
reflexo. Entre eles, encontra-se um análogo da morfina, o fármaco dextrometorfano, 
cuja estrutura está representada abaixo. 
 
 
Assinale a alternativa que apresenta corretamente a hibridização, o arranjo 
eletrônico e a geometria do nitrogênio e dos carbonos ligados a ele, bem como 
a classificação da molécula. 
a.Nitrogênio: hibridização sp3, arranjo eletrônico triangular plano, geometria 
triangular plana; 
Carbonos: hibridização sp3, arranjo eletrônico tetraédrico, geometria 
tetraédrica; 
Molécula básica. 
b.Nitrogênio: hibridização sp2, arranjo eletrônico piramidal triangular, geometria 
triangular; 
Carbonos: hibridização sp3, arranjo eletrônico tetraédrico, geometria 
tetraédrica; 
Molécula ácida. 
c.Nitrogênio: hibridização sp3, arranjo eletrônico tetraédrico, geometria piramidal 
triangular; 
Carbonos: hibridização sp3, arranjo eletrônico tetraédrico, geometria 
tetraédrica; 
Molécula básica. 
d.Nitrogênio: hibridização sp3, arranjo eletrônico triangular plano, geometria 
triangular plana; 
Carbonos: hibridização sp³, arranjo eletrônico tetraédrico, geometria piramidal 
triangular; 
Molécula ácida. 
e.Nitrogênio: hibridização sp2, arranjo eletrônico triangular plano, geometria 
triangular plana; 
Carbonos: hibridização sp2, arranjo eletrônico triangular plano, geometria 
triangular plana; 
Molécula básica. 
 
6-Os antirretrovirais são a base do tratamento do HIV, agindo para inibir a 
replicação viral e preservar o sistema imunológico. Combinados em terapia 
antirretroviral, esses fármacos — como inibidores da transcriptase reversa, 
protease e integrase — reduzem a carga viral a níveis indetectáveis, 
melhorando a qualidade de vida e prevenindo a transmissão. Observe as 
estruturas químicas de dois fármacos antirretrovirais representadas abaixo. 
 
Assinale a alternativa que analisa corretamente algumas características desses 
fármacos, como número de aceptores de ligação de hidrogênio (ALH), número de 
doadores de ligação de hidrogênio (DLH) e número de sistemas aromáticos. 
a. 
O fármaco 1 possui 7 ALH, 4 DLH e 4 sistemas aromáticos, enquanto o fármaco 
2 possui 11 ALH, 2 DLH e 3 sistemas aromáticos. 
b. 
O fármaco 1 possui 13 ALH, 4 DLH e 4 sistemas aromáticos, enquanto o fármaco 
2 possui 15 ALH, 2 DLH e 4 sistemas aromáticos. 
c. 
O fármaco 1 possui 5 ALH, 4 DLH e 4 sistemas aromáticos, enquanto o fármaco 
2 possui 8 ALH, 2 DLH e 5 sistemas aromáticos. 
d. 
O fármaco 1 possui 11 ALH, 4 DLH e 4 sistemas aromáticos, enquanto o fármaco 
2 possui 15 ALH, 2 DLH e 4 sistemas aromáticos. 
e. 
O fármaco 1 possui 5 ALH, 4 DLH e 4 sistemas aromáticos, enquanto o fármaco 
2 possui 8 ALH, 2 DLH e 4 sistemas aromáticos. 
7-Abaixo está representada a estrutura química de um fármaco agonista do 
receptor β2-adrenérgico, empregado como broncodilatador no tratamento da 
asma e da doença pulmonar obstrutiva crônica (DPOC). Atua na musculatura 
lisa brônquica, dilatando e relaxando as vias aéreas. 
 
Devido à presença de dois estereocentros, essa estrutura pode, na realidade, 
representar 4 diferentes estereoisômeros: R,R, S,S, R,S ou S,R. Contudo, o fármaco 
em questão é administrado como uma mistura racêmica de seus isômeros R,R 
(ativo) e S,S (inativo), enquanto os outros dois não fazem parte da formulação do 
medicamento. Com base nas informações dadas, assinale a alternativa que 
apresenta corretamente o estereoisômero relevante para a ação terapêutica. 
 
 
a) b) 
 
c d) 
 
e) 
8-A respeito da estrutura contendo dois estereocentros apresentada na questão 
anterior, analise as asserções que se seguem e assinale a alternativa correta. 
I. A relação da molécula R,R com as moléculas R,S ou S,R é de 
diastereoisomeria, enquanto a relação da molécula R,R com a molécula S,S é 
de enantiomeria. 
PORQUE 
II. A molécula R,R se relaciona com as moléculas R,S ou S,R por uma reflexão 
especular, ao passo que a relação entre as moléculas R,R e S,S não é 
especular. 
A respeito dessas asserções, assinale a opção correta. 
a.As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa 
da I. 
b.A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. 
c.A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. 
d.As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa da I. 
e.As asserções I e II são proposições falsas. 
9-Estudos desenvolvidos nas últimasdécadas demonstram que determinados 
compostos presentes na dieta estão relacionados à incidência reduzida de 
doenças cardiovasculares e de câncer. Duas substâncias que têm sido muito 
citadas são as duas apresentadas na figura abaixo, presentes no vinho e na 
uva, bem como em outros vegetais superiores. 
 
Com relação a essas moléculas, assinale a opção errada: 
a.Ambas as moléculas têm seus anéis planos. 
b.Ambas as moléculas possuem hidroxilas fenólicas. 
c.A quercetina pode formar mais ligações de hidrogênio com a água que o 
resveratrol. 
d.Ambas as moléculas têm todos os seus átomos de carbono envolvidos no 
processo de conjugação π (pi). 
e.O anel da quercetina contendo o heteroátomo de oxigênio não é aromático, 
diferentemente dos demais anéis da estrutura. 
 
10-O ácido salicílico é uma substância obtida da casca do salgueiro (Salix spp.) 
e muito usada de forma medicinal pela humanidade há milênios. Em 1899, deu 
origem ao primeiro fármaco sintético da história, o ácido acetilsalicílico (AAS), 
mais popularmente conhecido como aspirina, que, desde então, esteve sendo 
amplamente utilizado por sua ação anti-inflamatória e anticoagulante. A partir 
dessa descoberta, deu-se origem à indústria farmacêutica e à química 
medicinal. Com o tempo, diversos outros derivados do ácido salicílico foram 
produzidos, culminando na família dos anti-inflamatórios não esteroidais (AINEs), 
uma das classes de fármacos mais utilizados em todo o mundo, que inclui 
substâncias como o ácido meclofenâmico, a indometacina, o diclofenaco e o 
ibuprofeno. Atualmente, o ácido salicílico (a molécula precursora) é usado 
como agente queratolítico em formulações cosméticas, enquanto seus 
derivados são empregados como anti-inflamatórios, analgésicos e antipiréticos. 
Com base nisso, observe as estruturas apresentadas a seguir e analise as 
afirmativas feitas. 
 
 
 
I. O grupo mais ácido da molécula precursora foi preservado nos dois 
derivados apresentados. 
II. A forma ionizada das três moléculas predomina em solução aquosa neutra. 
III. A forma ionizada das três moléculas predomina em solução aquosa 
bastante ácida (pH ≈ 2). 
IV. O grupo hidroxila fenólico foi trocado por um grupo éster no AAS e por um 
grupo alquilamino no ácido meclofenâmico. 
V. Diferentemente do precursor, ambos os derivados possuem um carbono 
com hibridização sp3. 
VI. Nenhuma das moléculas apresentadas possui estereocentro. 
VII. O ácido meclofenâmico pode existir na forma de dois enantiômeros. 
É correto o que se afirma em: 
a.I, III, V e VI, apenas. b.I, II, V e VI, apenas. 
c.I, II, III, IV, VI, apenas. d.III, IV, V e VII, apenas. e.I, II, V e VII, apenas. 
 
11-A cianidina é um pigmento natural da classe das antocianidinas, responsável 
pelas cores vermelhas, roxas e azuis em muitas frutas e vegetais, como uvas, 
cerejas e berinjelas. Além de seu papel como corante, possui propriedades 
antioxidantes e anti-inflamatórias, sendo estudada por seus potenciais 
benefícios à saúde, incluindo proteção cardiovascular e efeitos anticâncer. Sua 
estrutura química inclui múltiplos grupos hidroxila, que contribuem para sua 
atividade biológica e interação com moléculas como a água. A estrutura da 
sua forma de cátion flavílio (predominante em meio aquoso significativamente 
ácido) está representada a seguir. 
 
 
 
a) b) 
 
c) d) 
 
e)