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Em todo processo reacional envolvendo haletos de alquila e nucleófilos, haverá uma competição entre a reação de substituição e a reação de eliminação. O que determinará os produtos, além das características do haleto de alquila, será o tipo de solvente usado. Analise a equação química a seguir, que representa uma reação nucleofílica entre um haleto de alquila e uma base de Lewis, e assinale a alternativa correta.
Analise a equação química a seguir, que representa uma reação nucleofílica entre um haleto de alquila e uma base de Lewis, e assinale a alternativa correta.
a. De acordo com a regra de Zaitsev, o hidrogênio eliminado será aquele ligado ao carbono que possui o maior número de átomos de hidrogênio.
b. No caso de haleto primário sob as mesmas condições experimentais, a eliminação obedeceria a um mecanismo E1.
c. Por se trata de uma base forte, o produto de eliminação (alceno) será o majoritário.
d. O pK de 16 indica que o etanol (EtOH) é um ácido forte, resultando, portanto, em uma base fraca (o íon etóxido, EtO ).
e. Por se tratar de uma base forte, o mecanismo de eliminação ocorrerá via um mecanismo E1.
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Exercícios Para o Conhecimento

há 3 semanas

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há 3 semanas

Vamos analisar cada uma das alternativas para determinar qual é a correta em relação à reação nucleofílica entre um haleto de alquila e uma base de Lewis. a) De acordo com a regra de Zaitsev, o hidrogênio eliminado será aquele ligado ao carbono que possui o maior número de átomos de hidrogênio. - Esta afirmação está incorreta. A regra de Zaitsev diz que, em reações de eliminação, o produto majoritário será o que resulta na formação de um alceno mais substituído, não necessariamente o hidrogênio ligado ao carbono com mais hidrogênios. b) No caso de haleto primário sob as mesmas condições experimentais, a eliminação obedeceria a um mecanismo E1. - Esta afirmação é incorreta. Haletos primários geralmente seguem o mecanismo E2, não E1, pois E1 é mais comum em haletos terciários. c) Por se tratar de uma base forte, o produto de eliminação (alceno) será o majoritário. - Esta afirmação é geralmente verdadeira. Bases fortes favorecem reações de eliminação, levando à formação de alcenos como produtos majoritários. d) O pK de 16 indica que o etanol (EtOH) é um ácido forte, resultando, portanto, em uma base fraca (o íon etóxido, EtO). - Esta afirmação é incorreta. O pK de 16 indica que o etanol é um ácido fraco, e o íon etóxido (EtO-) é uma base forte. e) Por se tratar de uma base forte, o mecanismo de eliminação ocorrerá via um mecanismo E1. - Esta afirmação é incorreta. Como mencionado anteriormente, uma base forte geralmente leva a um mecanismo E2, não E1. Após essa análise, a alternativa correta é: c) Por se tratar de uma base forte, o produto de eliminação (alceno) será o majoritário.

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