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Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e de seus derivados é a substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas.
Considerando essas informações, avalie as afirmacoes a seguir.
I - Na reação mencionada, nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro.
II - A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador mais reativo será o composto formado.
III - No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto.
IV - Efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2, que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado.
A I e II.
B I e III.
C III e IV.
D I e IV.
E II e IV.
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Estudo Através de Questões

há 3 semanas

Respostas

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há 3 semanas

Vamos analisar cada afirmativa: I - Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, resultando na conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro. Verdadeiro, essa descrição está correta e reflete o mecanismo da substituição nucleofílica. II - A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador, mais reativo será o composto formado. Falso, a reatividade dos derivados de ácidos carboxílicos não depende apenas da basicidade do grupo abandonador, mas também de outros fatores, como a estabilidade do intermediário formado. III - No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto. Falso, a reatividade está mais relacionada à estabilidade do intermediário e à natureza do grupo abandonador do que à contribuição de uma estrutura de ressonância específica. IV - Efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2, que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado. Verdadeiro, essa afirmativa está correta, pois o efeito indutivo retirador de elétrons aumenta a polaridade da ligação C-X (onde X é o grupo abandonador), tornando o carbono mais eletrofílico e, portanto, mais reativo. Com base nas análises, as afirmativas verdadeiras são I e IV. Portanto, a alternativa correta é: D) I e IV.

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