O Taxol ( composto 3) pode ser isolado da casca do teixo-do-Pacífico (Taxus brevifolia) e é atualmente utilizado no tratamento de diversos tipos de câncer, incluindo o câncer de mama. Cada árvore de teixo contém uma quantidade muito pequena desse precioso composto (aproximadamente 300 mg), suficiente para apenas uma dose para uma pessoa. Isso despertou grande interesse no desenvolvimento de uma rota sintética para a obtenção do Taxol e, de fato, várias sínteses totais desse composto já foram descritas. Durante a síntese clássica do Taxol desenvolvida por K. C. Nicolaou, o composto 1 foi tratado com BH₃ em THF, seguido de uma etapa de tratamento oxidativo (workup), fornecendo o álcool 2. Observou-se que a formação do composto 2 ocorre de maneira regiosseletiva e estereosseletiva (Nature1994, 367, 630–634).