Qual o inconveniente apresentado na esterificação de Fischer?

O fato de a reação ser muito reversível é o maior inconveniente da esterificação de Fischer

As principais desvantagens das rotas de esterificação de Fischer são sua reversibilidade termodinâmica e taxas de reação relativamente lentas, geralmente na escala de várias horas a anos, dependendo das condições da reação. Soluções alternativas para isto podem ser inconvenientes se existirem outros grupos funcionais sensíveis ao ácido forte, caso em que outros ácidos catalíticos podem ser escolhidos.

Se o produto éster tem um ponto de ebulição mais baixo que a água ou os reagentes, o produto pode ser destilado em vez de água; isto é comum, pois os ésteres sem grupos funcionais próticos tendem a ter pontos de ebulição mais baixos do que os seus reagentes parentais próticos. A purificação e a extração são mais fáceis se o produto éster puder ser destilado dos reagentes e subprodutos, mas a taxa de reação pode ser reduzida porque a temperatura total da reação pode ser limitada neste cenário.

Um cenário mais inconveniente é se os reagentes tiverem um ponto de ebulição mais baixo do que o produto éster ou água, caso em que a mistura reacional deve ser tapada e refluída e adicionado um grande excesso de material de partida. Neste caso, sais anidros, como o sulfato de cobre (II) ou o pirossulfato de potássio, também podem ser adicionados para sequestrar a água formando hidratos, deslocando o equilíbrio para os produtos ésteres.

As principais desvantagens das rotas de esterificação de Fischer são sua reversibilidade termodinâmica e taxas de reação relativamente lentas, geralmente na escala de várias horas a anos, dependendo das condições da reação. Soluções alternativas para isto podem ser inconvenientes se existirem outros grupos funcionais sensíveis ao ácido forte, caso em que outros ácidos catalíticos podem ser escolhidos.

Se o produto éster tem um ponto de ebulição mais baixo que a água ou os reagentes, o produto pode ser destilado em vez de água; isto é comum, pois os ésteres sem grupos funcionais próticos tendem a ter pontos de ebulição mais baixos do que os seus reagentes parentais próticos. A purificação e a extração são mais fáceis se o produto éster puder ser destilado dos reagentes e subprodutos, mas a taxa de reação pode ser reduzida porque a temperatura total da reação pode ser limitada neste cenário.

Um cenário mais inconveniente é se os reagentes tiverem um ponto de ebulição mais baixo do que o produto éster ou água, caso em que a mistura reacional deve ser tapada e refluída e adicionado um grande excesso de material de partida. Neste caso, sais anidros, como o sulfato de cobre (II) ou o pirossulfato de potássio, também podem ser adicionados para sequestrar a água formando hidratos, deslocando o equilíbrio para os produtos ésteres.