Mostre como o 1-butino poderia ser sintetizado a partir de cada um dos seguintes compostos: a- 1-buteno b- clorobutano

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Primeiramente é preciso identificar a estrutura e fórmula do 1-butino. Pela terminação ino percebe-se que se trata de um alcino (hidrocarbonetos que possuem apenas uma ligação tripla).

Figura 1 – diferença entre alcanos, alcenos e alquinos.

Em seguida, ao observar o prefixo but do 1-butino, percebemos que se trata de um composto com quatro carbonos de acordo com a tabela de nomenclatura padrão:

Figura 2 – nomenclatura dos compostos orgânicos.

Por fim, o número 1 do 1-butino apenas indica que a ligação tripla se encontra no primeiro carbono da cadeia principal do composto. Portanto sua fórmula estrutural é a seguinte:

Figura 3 – fórmula estrutural do 1-butino.

E sua fórmula molecular é .

Do mesmo modo, utilizando a nomenclatura padrão para alcenos, podemos encontrar a fórmula estrutural do 1-buteno

Figura 4 – fórmula estrutural do 1-buteno.

Cuja fórmula molecular é .

Por fim, o clorobutano é uma forma simplificada de denominar o 1-clorobutano, que através da nomenclatura de alcanos, possui a seguinte formula estrutural:

Figura 5 – fórmula estrutural do clorobutano.

Que possui fórmula molecular .

a) Conhecidos os compostos orgânicos envolvidos na questão, vamos analisar agora como o 1-butino pode ser sintetizado a partir do 1-buteno. Para que um alceno vire um alcino é necessária uma eliminação de 2 Hidrogênios por desidrogenação, catalisada por calor:

Figura 6 – desidrogenação do buteno para obtenção do butino.

b) Para o clorobutano, basta realizar uma reação de eliminação chamada de eliminação de halogenidretos. Halogenidretos, como podem ser eliminados de compostos que possuem haletos (), catalisado por uma base, que pode ser o e um álcool, gerando assim um alceno e um ácido:

Figura 7 – eliminação de halogenidretos do clorobutano para obtenção do 1-buteno.

A partir da obtenção do buteno, é só fazer a desidrogenação para obter o butino como no intem anterior.

Portanto, para obtenção do 1-butino:

1. Referências:

2. Figura 1 – https://sites.google.com/site/quimicaufabc2015/home/quimica-organica/alcanos-alcenos-e-alcinos;

3. Figura 2 – https://slideplayer.com.br/slide/1763266/, slide 4/36;

4. Figura 3 – https://pt.wikipedia.org/wiki/Etilacetileno;

5. Figura 4 – https://pt.wikipedia.org/wiki/Buteno, editada;

6. Figura 5 – https://enem.estuda.com/questoes/?id=180815;

7. Figura 6 – https://pt-static.z-dn.net/files/dcc/47acc8a147487cc3c5a3c7ad6a58a321.png, editada;

8. Figura 7 – Autoria própria; Edição das imagens já referenciadas.

Primeiramente é preciso identificar a estrutura e fórmula do 1-butino. Pela terminação ino percebe-se que se trata de um alcino (hidrocarbonetos que possuem apenas uma ligação tripla).

Figura 1 – diferença entre alcanos, alcenos e alquinos.

Em seguida, ao observar o prefixo but do 1-butino, percebemos que se trata de um composto com quatro carbonos de acordo com a tabela de nomenclatura padrão:

Figura 2 – nomenclatura dos compostos orgânicos.

Por fim, o número 1 do 1-butino apenas indica que a ligação tripla se encontra no primeiro carbono da cadeia principal do composto. Portanto sua fórmula estrutural é a seguinte:

Figura 3 – fórmula estrutural do 1-butino.

E sua fórmula molecular é .

Do mesmo modo, utilizando a nomenclatura padrão para alcenos, podemos encontrar a fórmula estrutural do 1-buteno

Figura 4 – fórmula estrutural do 1-buteno.

Cuja fórmula molecular é .

Por fim, o clorobutano é uma forma simplificada de denominar o 1-clorobutano, que através da nomenclatura de alcanos, possui a seguinte formula estrutural:

Figura 5 – fórmula estrutural do clorobutano.

Que possui fórmula molecular .

a) Conhecidos os compostos orgânicos envolvidos na questão, vamos analisar agora como o 1-butino pode ser sintetizado a partir do 1-buteno. Para que um alceno vire um alcino é necessária uma eliminação de 2 Hidrogênios por desidrogenação, catalisada por calor:

Figura 6 – desidrogenação do buteno para obtenção do butino.

b) Para o clorobutano, basta realizar uma reação de eliminação chamada de eliminação de halogenidretos. Halogenidretos, como podem ser eliminados de compostos que possuem haletos (), catalisado por uma base, que pode ser o e um álcool, gerando assim um alceno e um ácido:

Figura 7 – eliminação de halogenidretos do clorobutano para obtenção do 1-buteno.

A partir da obtenção do buteno, é só fazer a desidrogenação para obter o butino como no intem anterior.

Portanto, para obtenção do 1-butino:

1. Referências:

2. Figura 1 – https://sites.google.com/site/quimicaufabc2015/home/quimica-organica/alcanos-alcenos-e-alcinos;

3. Figura 2 – https://slideplayer.com.br/slide/1763266/, slide 4/36;

4. Figura 3 – https://pt.wikipedia.org/wiki/Etilacetileno;

5. Figura 4 – https://pt.wikipedia.org/wiki/Buteno, editada;

6. Figura 5 – https://enem.estuda.com/questoes/?id=180815;

7. Figura 6 – https://pt-static.z-dn.net/files/dcc/47acc8a147487cc3c5a3c7ad6a58a321.png, editada;

8. Figura 7 – Autoria própria; Edição das imagens já referenciadas.