Quais dos seguintes compostos são quirais e, portanto, capazes de existir como enantiômeros? o

Achei a letra a e b com carbonos quirais.

Na a) o 1,3-Diclorobutano  = CH2(Cl)CH2CH(Cl)CH3 eu diria que o carbono em negrito é quiral pq ele está ligado a 4 grupos diferentes (um H, um cloro, um CH3 e um grupo CH2(Cl)CH2)

                               H

         CH2(Cl)CH2  C  CH3

                              Cl

Na b) o 1,2-Dibromopropano = CH2(Br)CH(Br)CH3 eu também diria que o carbono em negrito é quiral pq ele está ligado a 4 grupos diferentes (um H, um CH3, um Br e um grupo CH2(Br)

                        H

         CH2(Br)  C  CH3

                        Br

Primeiro, precisamos identificar cada um dos compostos, de acordo com a tabela de nomenclaturas dos hidrocarbonetos:

Figura 1 – nomenclatura dos hidrocarbonetos.

Primeiro, o 1,3-Diclorobutano. Que possui dois átomos de cloro nos carbonos 1 e 3 do butano (4 carbonos e somente ligações simples).

Figura 2 – fórmula estrutural do 1,3-Diclorobutano.

Em seguida, utilizando a mesma notação 1,3-Diclorobutano podemos encontrar as fórmulas estruturais do 1,2-Dibromopropano (3 átomos de Bromo nos carbonos 1 e 2 do propano) e do 1,5-Dicloropentano (pentano com dois átomos de cloro nos carbonos 1 e 5):

Figura 3 – fórmula estrutural do 1,2-Dibromopropano.

Figura 4 – fórmula estrutural do 1,5-Dicloropentano.

Por fim, de acordo com a tabela de radicais abaixo, é possível mostrar a fórmula estrutural do 3-Etilpentano (pentano com o grupo etil ligado ao carbono 3):

Figura 5 – nomenclatura dos grupos radicais orgânicos.

Figura 6 – fórmula estrutural do 3-Etilpentano.

É chamado de carbono quiral ou carbono assimétrico o átomo de carbono que se liga à quatro ligantes diferentes. Os ligantes podem ser radicais, grupos funcionais, etc. Consequentemente, esse carbono sempre será saturado. Ele é geralmente representado por C*.

Figura 7 – exemplo de carbono quiral.

No caso de moléculas com apenas um centro quiral, a mudança de posição dos ligantes levará a um enantiômero da molécula original. Um enantiômero é uma molécula "espelhada", simetricamente igual a original, e tem capacidade de desviar a luz para a esquerda (enantiômero levógiro) ou para a direita (enantiômero dextrógiro).

Dentre os compostos citados, apenas o 1,3-Diclorobutano e o 1,2-Dibromopropano possuem carbono quiral como mostrado nas figuras abaixo:

Figura 8 – carbono quiral do 1,3-Diclorobutano.

Figura 9 – carbono quiral do 1,2-Dibromopropano.

Portanto, apenas os compostos 1,3-Diclorobutano e 1,2-Dibromopropano são quirais. Resposta: .

Referências:

Figura 1 – https://www.todamateria.com.br/nomenclatura-de-hidrocarbonetos/;

Figura 2 – https://pt-static.z-dn.net/files/d22/b612cd03ea3b72f415b4e5feeb98c28c.png e https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/d59003?lang=pt&region=BR;

Figura 3 –https://slideplayer.it/slide/8894037/release/release/woothee slide 7/33 GRUPPI FUNZIONALI ‘’Enrico Fermi’’ 2 – alogenoderivati e https://en.wikipedia.org/wiki/1,2-Dibromopropane;

Figura 4 – https://pt-static.z-dn.net/files/d77/0ec74d25422c97efe966a86053803534.jpg e https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/mm/842141?lang=pt&region=BR;

Figura 5 – http://saberenemquimicaefisica.com.br/wp/nomenclatura-de-compostos-organicos/;

Figura 6 –

https://pt.wikipedia.org/wiki/Etilpentano e https://www.formulacionquimica.com/C7H16-7/

Figura 7 – https://www.infoescola.com/quimica-organica/carbono-assimetrico/;

Figura 8 – Autoria própria;

Figura 9 – Autoria própria.