Por que a N,N-dimetilanilina acopla com o sal de diazônio na posição para do anel?

Isso ocorre devido as formas de ressonância d a N,N -dimetilanilina, que fazem com que as posições orto e para fiquem com cargas negativas, e portanto mais reativas como nucleófilos. O par de elétrons livre do nitrogênio é capaz de conjugar com o sistema aromático (efeito mesomérico) tornando o grupamento amino um ativante do anel aromático (mais rico em elétrons e, portanto mais reativo como nucleófilo). Através das formas de ressonância possíveis do composto, percebe-se que as posições orto e para são mais reativas quando o composto age como nucleófilo. A posição para é preferida para o acoplamento com o sal de diazônio porque as posições orto encontram-se mais impedidas estericamente por conta da proximidade espacial com os grupos metil da amina.