Como funciona o mecanismo SN1?

Question

Beatriz Soares · Answer

A SN1 é um mecanismo em que o existe a formação de uma espécie catiônica do carbono, conhecida como carbocátion, onde o substrato fica com uma carga positiva, ou seja, pode fazer ainda uma ligação, isso indica que o carbono se encontra deficiente em elétrons (6 elétrons). Dessa forma os carbocátions são conhecidos como ácidos de Lewis e são eletrófilos. Logo os chamados nucleófilos são as bases de Lewis, ou seja, íons carregados negativamente.

Obviamente existem substratos bons para que aconteça a formação do carbocátion, sendo que os melhores são os que tem carbono terciário ligado a um haleto, pois os haletos são boas espécies abandonadoras, ou seja, que levam um elétron quando deslocados e, assim estabilizam e contribuem para a formação dos carbocátions.

Nas reações SN1, além de haver a importância do substrato, existe também, a necessidade do uso de um bom solvente, que consiga estabilizar o carbocátion. Os solventes bons para a SN1 são aqueles que garantem a possibilidade de formação de ligações de hidrogênio, ou seja, compostos conhecidos como Solventes Polares Próticos. Esses compostos que são bons para solvatar os carbocátions em geral são solventes de caráter mais ácido, como por exemplo água, metanol e ácido fórmico.

A fase lenta é quando ocorre a formação do carbocátion, com o haleto abandonando o substrato terciário (usando cetona como solvente). A fase rápida se dá com o ataque do nucleófilo (hidroxila) ao eletrófilo (carbocátion). Essa reação é conhecida como uma reação de primeira ordem pois somente depende da concentração do substrato (V=k[Cloreto de Terc Butila])

José Delorito da Silva Figueredo · Answer

A reação ocorre em duas etapas: a primeira etapa é a ionização do haleto orgânico (etapa lenta); a segunda é uma reação entre íons, ataque do nucleófilo ao carbocátion (etapa rápida).

1-primeira etapa: ionização do haleto orgânico (etapa lenta). Nessa etapa ocorre heterólise do haleto, formando-se um carbocátion estável.

2-segunda etapa: ataque nucleófilo (hidroxila) ao carbocátion (etapa rápida).

Considerações importantes:

i. O ataque do nucleófilo é frontal, não ocorre “por trás” da molécula, pois há impedimento espacial (estérico).

ii. O mecanismo sn1 ocorre principalmente nos haletos terciários, pois, neste caso, o carbocátion formado é bastante estável. Essa maior estabilidade do carbocátion terciário é justificada pelos efeitos indutivos negativos dos grupos alquilas, a ele ligados.

iii. Nesse caso, a velocidade global da reação dependerá só da primeira etapa da reação, que é a etapa lenta do processo, isto é, dependerá apenas da concentração do haleto, e não dependerá da concentração da hidroxila.

Como funciona o mecanismo SN1?

Química Orgânica I

UEPG

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