Isomeria e Tautomeria em Química

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1 - A substância a seguir (pentan-2-ona) possui isômeros de posição, de cadeia e de função. Desenhe
as estruturas dos três isômeros. Use o espaço em branco dessa questão identificando cada isômero.
Pet 4 -2021 - químicaPet 4 -2021 - química
CH3 C CH2 CH2 CH3
OO
Isômero de 
posição
Isômero de 
cadeia
Isômero de 
Função
CH3 CCH2 CH2 CH3
OO
CH3 C CH CH3
CH3
OO
CH3 CCH2CH2
OO
CH2
H
Perceba que a posição da
dupla ligação foi alternada 
do carbono (2) - para o 
carbono (3).
Perceba que a posição da
dupla ligação foi alternada 
do carbono (2) - para o 
carbono (3).
Perceba que o tipo
de cadeia carbônica 
agora é ramificada.
Perceba que o tipo
de cadeia carbônica 
agora é ramificada.
Perceba que a função
carbônica foi alterada
antes era cetona agora 
trata-se de um aldeído.
Perceba que a função
carbônica foi alterada
antes era cetona agora 
trata-se de um aldeído.
2 - Abaixo estão representadas três moléculas distintas, analisando as fórmulas assinale a alternativa verdadeira.
a) Isômeros de Fórmula Molecular C5 H11.
b) A molécula C não é um isômero plano por ter ramificação.
c) As moléculas A e B são isômeros de posição.
d) As moléculas A e C são isômeros do tipo tautomeria.
e) As moléculas B e C são isômeros de função.
X
3 - A Tautomeria é um fenômeno que pode acontecer entre enol e aldeído, mas também entre enol e cetona. 
O prop-1-eno-2-ol de fórmula molecular C3H6O pode se tornar uma cetona de três carbonos saturados. 
Desenhe a representação do enol; as setas indicando a migração dos elétrons no enol e a estrutura da 
cetona formada.
CH2 C CH3
OH OH
CH3 C CH3
OO
4– Assinale a alternativa correta sobre o tema da semana:
a) A Isomeria do tipo Tautomeria é um caso especial de Metameria.
b) Isomeria plana é quando duas moléculas diferentes apresentam a mesma quantidade de elementos.
c) As abelhas Apis melífera se diferem umas das outras por sinalizadores químicos isômeros.
d) Tautomeria só acontece em sólidos que possuam um elemento eletronegativo próximo de uma dupla ligação.
e) Isomeria de posição é um caso especial de metameria.
X
3º ano - Semana 13º ano - Semana 1
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3º ano - Semana 23º ano - Semana 2
1 - Considere o experimento de luz polarizada, uma amostra foi colocada para análise e não foram observados 
desvios.
Descreva quais as duas possibilidades para isso ocorrer e explique o porquê:
I - Se a substância não possuir carbono quiral, isto é, 4 ligantes diferentes a molécula não apresenta isomeria óptica 
e tão pouco capacidade de desviar a luz polarizada.
II- Se a amostra for constituida de substâncias equimolares de isômeros D e L,não ocorrerá desvio da luz polarizada
(mistura racêmica) opticamente inativa.
2 - Assinale a alternativa que identifica corretamente o carbono quiral (*) na estrutura da molécula:
X
3 - (Fatec-SP) O composto que apresenta isomeria cis - trans é:
X
4 - Considere a molécula abaixo, explique se ela possui barreira rotacional e determine o tipo de classe de isômero:
Sim a presença da dupla ligação indica que existe uma barreira rotacional que impede o giro total do átomo de carbono.
Neste caso o tipo de isomeria é geométrica-trans a posição dos ligantes está direcionada de forma alternada em ambos
lados da molécula.
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