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acidos graxos BIOQUIMICA

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102 Arq.Apadec. 2(2):jul.dez., 1998
,
ACIDOS GRAXOS:
ESTRUTURA, CLASSIFICA(:AO, NUTRI(:AO E SAUDE
'Nilson Evelazio de Souza'
•
Makoto Matsushita
,
Jesui Vergilio Visentainer
ESTRUTURA, CLASSIFICAC;:AO E PROPRIEDADES
• Professores do Departamento de Quimica da Universidade Estadual de Maringa,
Correspondencia para N. E. Souza. Fax: (044) 263-5116. E-mail: nesouza@uem.br
uma forma mais simplificada ainda, suprimindo
a letra C, ou seja, 18:0 e 18: I nos exemplos aci-
rna citados (MARKLEY, 1969).
Varios AG possuem nomes comuns, porem
alguns biologicamente importantes nao os pos-
suem e sao conhecidos pela sua nomenclatura
oficial IUPAC (Quadro I) .
(AGS), e os insaturados (AGI), c1assificados em
monoinsaturados (AGMI), com uma dupla liga-
yao e polinsaturados (AGPI), com duas ou mais
duplas ligayoes. Os principais AGS sao 0 lauri-
co, 0 palmitico e 0 estearico, e insaturados (AGI)
o oleico, 0 linoleico e 0 linolenico (BOBBIO e
BOBBIO, 1989). A Figura 1 apresenta as for-
mas estruturais dos AGS e AGI, juntamente com
suas misturas.
·0 0 ·0 0
'r' 'r',01,,
,01,
CH,
,
,CH,
OI,
'CH
. I01,
,
,CH,
OI,
'CH
, I
CH,,
,CHI
CH,,
,CH,
CH,
:0i2
""
(a) (b) (c) (d) (e)
Podemos representar urn AG pelo numero
de carbonos e pelo grau de insaturayao, indica-
do-se 0 numero de duplas ligayoes, isto e, se for
AGS sera zero, ou 1,2,3, etc., no casu de serem
respectivamente mono, di, tri-insaturado, etc. Por
exemplo, 0 acido estearico C18:0, oleico C18: I
e assim por diante. Frequentemente utiliza-se
Figura 1 . (a) F6nnula estrutural do :\cido estearico. (b) Modelo espacial do acido estearico; (c) Modelo espacial
•
do acido 016ico; (d) Acidos graxos saturados: (e) Mistura de acidos graxos saturados e insaturados.
Fonte: LEHNlNGER ef al. (1995)
Segundo TARIN (1985), acidos graxos
(AG) sao licidos carboxilicos encontrados este-
rificando lipidios naturais. Esse conceito gera a
obrigayao da ampliayao do numero de acidos
graxos naturais. Nesse sentido, temos que con-
siderar como AG os acidos mais simples, como
o acetico, os de numero impar de carbonos, os
ramificados e outros menos comuns, juntamen-
te com os mais conhecidos, como os saturados
Arq. Apadec. 2(2): juJ.dez.• 1998
Quadro 1- Principais acidos graxos naturais
103
SIMBOLOGlA NOMENCLATURAIUPAC NOMENCLATURA USUAL
Acido etanoico •C2:0 Acido acetico
C4:0 Acido butanoico Acido butirico
C6:0 Acido hexanoico Acido caproico
C7:0 Acido heptanoico
C8:0 Acido octanoico Acido caprilico
C9:0 Acido nonan6ico Acido pelargonico
CIO:O Acido decanoico Acido caprico
CIO: 1(9)",1 Acido 9-decenoico Acido caproleico
CII :0 Acido undecanoico Acido hendecan6ico
C11:1 (10)",1 Acido 10-undecenoico (lO-hendecenoico) Acido undecilenico
C12:0 Acido dodecanoico Acido laurico
CI2:1(9)",3 Acido 9-dodecanoico Acido laurok~ico
12-Me-Cl3:0 Acido 12-metiltridecanoico Acido isomiristico
C14:0 Acido tetradecanoico Acido miristico
C14: 1(5)",9 Acido 5-tetradecenoico Acido fiseterico
C14: 1(9)",5 Acido 9-tetradecenoico Acido miristoleico
C15:0 Acido pentadecanoico Acido pentadecilico
14-Me-CI5:0 Acido 14-metilpentadecanoico Acido isopalmitico
C16:0 Acido hexadecanoico Acido palmitico
C16: 1(9)",7 Acido 9-hexadecenoico Acido palmitoleico
C17:0 Acido heptadecanoico Acido margarica
C18:0 Acido octadecan6ico Acido estearico
CI8:1(6)",12 Acido 6-octadecenoico Acido petroselinico
C18: 1(9)",9 Acido 9-octadecenoico Acido ol':;co
C18: I(trans-9)",9 Acido trans-9-octadecen6ico Acido elaidico
C18: 1(11)",7 Acido II-octadecenoico Acido vacenico
CI8:2(9.12)",6 Acido 9.12-octadecadien6ico Acido linoleico
C18:2(lrans-9,trans-12)",6 Acido lrans-9, trans-12-octadecadien6ico Acido linolelaidico
C18:3(6,9,12)",6 Acido 6,9.12-octadecatrienoico Acido y-linolenico
C18:3(9, 12, 15)",3 Acido 9.12, 15-octadecatrienoico Acido «()(-)linolenico
C18:3(1-9,1-12,1-15)",3 Acido trans-9.Irans-12.trans-15-octadecatrien6ico Acido linolenelaidico
C184(6.9.12,15)",3 Acido 6.9. 12. 15-octadecatetraen6ico Acido estearid6nico
C20:0 Acido eicosan6ico Acido araquidico
C20: 1(5)", 15 Acido 5·eicosen6ico
C20: 1(9)", 11 Acido 9-eicosen6ico Acido gadoleico
C20:2( 11, 14)",6 Acido 11.l4-eicosadien6ico
C20:3(8, II, 14)",6 Acido 8, II, 14-eicosatrienoico Acido di-homo-y-linolenico
C20:3( 11,14,17)",3 Acido 1I.14.17-eicosatrienoico Acido di-homo-«()(-)linolenico
C20:4(5,8,11,14)",6 Acido 5,8,11, 14-eicosatelraen6ico Acido araquidonico
C20:5(5,8, 11,14,17)",3 Acido 5,8, II, 14.17-eicosapentaenoico (EPA)
C22:0 Acido docosanoico Acido behenico
C22: 1(11)",11 Acido II-docosenoico Acido cetoleico
C22: 1(13)",9 Acido 13-docosenoico Acido erocica
C22: 1(lrans-13)",9 Acido trans-13-docosenoico Acido brassidico
C22:2( 13, 16)",6 Acido 13.16-docosadienoico
C22:3(13, 16, 19)",3 Acido 13,16, 19-docosatrienoico
C22:4(7, 10,13,16)",6 Acido 7. 10. 13. 16-docosatetraenoico
C22:5(7, I0, 13, 16, 19)",3 Acido 7, IO,13.16,19-docosapentaenoico
C22:6(4,7,10,13,16,19)",3 Acido 4,7.10,13. 16. I9-docosa-hexaenoico (DHA)
C24:0 Acido tetracosan6ico Acido lignocerico
C24: 1(15)",9 Acido 15-tetracosenoico Acido nervonico
C26:0 Acido hexacosanoico Acido cerotico
C28:0 Acido octacosanoico Acido montanico
C30:0 Acido triacontanoico Acido melissico
104
Do ponto de vista metab6lico, fisiol6gico
e mesmo patol6gico e absolutamente necessa-
rio precisar a posi<;ao da ultima dupla liga<;ao
dos AGI. Essa informa<;ao devera ser acrescen-
tada arepresenta<;ao numerica de urn AGI. As-
sim, uma nomenclatura mais completa (qua-
dro 1), alem dos numeros indicativos de carbo-
nos e de duplas ligayoes, deve contar ainda com
uma indicayao de posiyao da ultima dupla liga-
<;ao, com a letra n ou a letra grega w (omega)
seguida de urn numero que indica 0 numero de
carbonos que dista da ultima dupla ligayao ate
a metila terminal. Por exemplo, 0 acido linolei-
co (9, 12-C 18:2) ou octadecadien6ico sera re-
presentado por 18:2n6 ou 18:2w6, pois a ulti-
ma dupla ligayao dista de 6 carbonos ate a me-
tila terminal, e 0 acido linolenico (9,12,15-
C 18:3) ou octadecatrien6ico sera representa-
do por 18:3n3 ou 18:3w3 pois a ultima dupla
ligayao dista de 3 carbonos ate a metila termi-
nal (TAHIN, J985; SHANTA e NAPOLITA-
NO, 1992).
Os AGI naturais apresentam predominan-
temente isomeria cis. Todavia, alguns AGI de
vegetais e microrganismos podem apresentar
isomeria trans, e alguns AGPI podem ser mis-
" .'.tos, IStO e, apresentar Isomena CIS e trans na
mesma molecula (MARKLEY, 1969; HOL-
MAN, 1961). os AGPI naturais de tecidos
humanos, de animais e vegetais superiores, as
duplas ligayoes sao predominantemente do tipo
nao-conjugada, contendo 2 carbonos saturados
(Sp3) separando as duplas liga<;oes (MARKLEY,
1969)
A grande importancia dos AG esta funda-
mentalmente relacionada com 0 fato deles ser-
virem como principal e mais efetiva fonte de
energia cal6rica, alem de serem os principais
constituintes das celulas armazenadoras de gor-
dura dos animais e das plantas (CHAVES,
1978)
Segundo DIEDRICH & HENSCHEL
(1990), AG trans, ramificados, hidr6xi e ep6xi,
sao raras. AG saturados e insaturados com nu-
mera impar de carbonos tambem sao raros, ocor-
rendo em pequenas quantidades em microrga-
nismos, plantas e animais, incluindo humanos.
AG como 0 pentadecilico (15:0), 0 margarico
(17:0) e 0 cis-l 0-heptadecen6ico (17: Iw7) sao
Arq. Apadec. 2(2): jul.dez., 1998
encontrados em animais e aves em quantidades
razoaveis, variando de 1 a II % Outros AG ati-
picos sao os insaturados com numero par de car-
bonos, que nao os w3, w6 ou w9. AG como 0
miristoleico (14: 1w5) eo palmitoleico (16: Iw7)
sao alguns exemplos, sendo encontrados em
plantas, aves e animais.
o tipo e a configurayao dos AG em gor-
duras sao os responsaveis pelas diferenyas no
sabor, textura, ponto de fusao, absoryao, ativi-
dade do acido graxo essencial (AGE) e outras
caracteristicas (MITCHELL et al.,1978).
A composiyao de acidos graxos exercem
influencia decisiva sobre os resultados do li-
pograma do sangue. Os AG polinsaturados
tendem, algumas vezes, a abaixar 0 nivel san-
guineo de colesterol, enquanto que os AG sa-
turados tendem a elevar esse nivel. Os acidos
graxos saturados com 14 e 16 atomos de car-
bono (miristico e palmitico) sao os que mais
agem no sentido de elevayao do nivel de co-
lesterol no sangue. 0 estearico quase nao exer-
ce influencia neste sentido. 0 Quadro 2 mos-
tra a composi<;ao de acidos graxos de alguns
alimentos.
NUTRI<;:AO
o valor alimenticio (energetico) de todos
os acidos graxos e praticamente igual, existin-
do, entretanto, diferenyas quanto ao efeito fisi-
016gico. Alguns acidos graxos insaturados pro-
duzem efeitos especificos no organismo vivo e,
contrariamente a outros, nao podem ser sinte-
tizados pelo homem em seu organismo atraves
de metabolismo pr6prio. Esses, por serem es-
senciais a vida, sao conhecidos como itcidos
graxos essenciais e devem ser supridos pela ali-
mentayao (LEAF & WEBER, 1988; LEHNIN-
GER et al.., 1995). Dentre eles encontram-se
as familias w-6 e w-3 representados pelos aci-
do linoleico (CI8:2 w-6) e acido a-linolenico
(C 18:3 w-3) respectivamente. Uma grande fon-
te de acido a-linolenico reside nos animais ma-
rinhos, particularmente os peixes, pois 0 fito-
plancton e zooplancton com que se alimentam
sao ricos em acidos graxos polinsaturados
(BELDA & POURCHET-CAMPOS, 1991;
LEAF & WEBER, 1988)
Arq. Apadec. 2(2): jul.dez.. 1998
Quadro 2 - Composiyao em acidos graxos em alguns alimentos.
105
FONTE ALIMENTAR
AG • •OLEO DE OLEO DEMARGARINAI OVO' MANTEIGA'SOJA' CANOLA'
C12:0 - - - - 3.5
C 14:0
- - - - 120
C16:0 10,4 12,2 25.0 4,5 28.0
C 18:0 6,5 3,4 10.0 1,9 13.0
C200 - - 1,2
C 161 - - - - 3.0
C181 34,5 23,8 50.0 61, I 28.5
C 18:2 45,7 54,6 10.0 22,5 1.0
C 18:3 2,9 6,0 2.0 8,1 -
CI8A - - 3.0 0,7 -
1. 2 ) .
Fontes: MartlIls et al. (1993); Andrade et al. (1994); Mitchell et al. (1978).
Existem criterios para determinar se urn AG
e essencial ou nao. 0 mais comum e fornecer ao
animal, uma dieta livre de lipidios, acrescentan-
do-se apenas urn determinado AG que se deseja
estudar, determina-se entao, 0 ganho de peso
corp6reo, numero e extensao de lesoes rlermi-
cas e pode-se realizar ainda alguns ensaios bio-
quimicos como a determinayao da relayao dos
acidos graxos polinsaturados (AGPI) trien6icos
e tetraen6icos, formayao de per6xidos de lipidi-
os, etc (HOLMAN, 1961; GUARNIERI, 1970).
Dietas experimentais visando a reduyao do
risco de doenyas cardiovasculares tern dado en-
fase e importancia para 0 consumo de produtos
de peixes ricos em acidos graxos w-3 e pobres
em w-6 (SINGER et al., 1983). Os efeitos bene-
ficos tern sido atribuidos ao aumento da razao
w-3/w-6 nos lipidios do sangue e das membra-
nas das ceJulas (BUDOWSKI, 198 I; TAHIN,
1985)
Os cientistas nao tern duvidas de que a in-
gestao de acidos graxos polinsaturados, especi-
almente 0 eicosapentaen6ico (EPA) e 0 doco-
sahexaen6ico (DHA), reduzem as doenyas car-
diovasculares, assim como sao necessarios para
as membranas biol6gicas, a retina, 0 c6rtex ce-
rebral, tecido nervoso, testiculos e plaquetas san-
guineas, 0 que torna os referidos acidos graxos
indispensaveis (BECKER et al., 1981). Sabe-se
atualmente, que esses acidos possuem efeito ini-
bit6rio na coagulayao sanguinea e efeito anti-
hipertensivo e anti-inflamat6rio (BRONSGE-
EST-SCHOUTetal., 1981;BUDOWSKl, 1981;
GOODNIGHT et al., 1981).
Frequentemente encontram-se referencias
de que os acidos Iinoleico, linolenico, araquido-
nico ou mesmo os AGPI em geral seriam AGE.
Embora os AGPI w-3 e w-6 tenham atividade
de AGE, 0 conceito de AGE deve ser restringi-
do aqueles que realmente 0 sao (GUARNIERI,
1970). Nao basta saber se urn AG teria a capaci-
dade de curar manifestayoes m6rbidas causadas
por uma dieta livre de lipidios, adicionando-se a
dieta aquele AG, e necessario se estabelecer de-
finitivamente se 0 AG nao e sintetizado pelas
celulas do animal em estudo a partir de urn pre-
cursor. Nesse sentido, 0 acido araquidonico por
ser importante para muitas atividades vitais (se-
ria essencial), porem e sintetizado a partir do
acido linoleico, portanto nesse criterio nao seria
estritamente essencial.
Foi observado que a deficiencia dos acidos
graxos essenciais na dieta, causa em humanos,
pele com escamas, lesoes no sistema urinario,
infiltrayao gordurosa no figado, prejuizo nos
transportes de lipidios em animais. Essas defici-
encias sao solucionadas com a ingestao diaria
de I a 2% do total de calorias ingeridas (CHA-
VES, 1978).
Uma serie de pesquisas vern sendo realiza-
da com relayao aos AGE, e os resultados que
estao sendo publicados, permitem considerar al-
guns fatos como bastante esclarecidos, tais como
a necessidade de EPA e DHA para as membra-
106
nas biologicas, a retina, a cortex cerebral, tecido
nervoso, testiculos e plaquetas sanguineas, 0 que
torna os referidos AG indispensilveis (BELDA
& POURCHET-CAMPOS, 1991)
•SAUDE
Foram observa~oes epidemiologicas que
despertaram a aten~ao dos estudiosos para as
a~oes, provavelmente devidas ao uso de peixes,
e indiretamente, a AGPI neles encontrados
(BELDA & POURCHET-CAMPOS, 1991)
Embora 0 fato jil constasse na literatura me-
dica, foram os trabalhos devidos a BANG &
DYERBERG (1972), que apontaram para a re-
duzida ocorrencia de molestias cardiovasculares
entre os esquimos da GroenHindia, bern como
para os poucos casos de aterosclerose ai verif'i-
cados, relacionando esses achados ao tipo de ali-
menta~ao usada, predominantemente ligada ao
consumo de peixes e animais marinhos da qual
pareciam depender as taxas de lipidios do plas-
ma das lipoproteinas. DYEBERG et al. (1975),
relataram esses fatos, lembrando tambem 0 caso
do Japao, no qual houve baixa incidencia de de-
sordens cardiovasculares enquanto foi elevado
o consumo de peixe, condi~ao perdida com a
ocidentaliza~ao dos hilbitos alimentares.
Por outro lado, numa popula~ao que con-
some grande quantidade de gordura saturada, a
qual pode elevar os niveis sericos de colesterol,
a despeito de urn consumo reiativamente alto de
peixes, este nao promove prote~ao as doen~as
cardiovasculares.
BELDA & POURCHET-CAMPOS (1991),
apresentaram urn trabalho relativo a melhoria dos
sintomas de artrite reumatoide, quando pacientes
receberam EPA e DHA. Desde 1965, a esclerose
multipia vern sendo associada a carencia de AG
Arq. Apadec. 2(2): juJ.dez.. 1998
w-3 no periodo fetal da primeira inf'ancia. Outro
disturbio neuro-muscular que talvez esteja relaci-
onado com 0 metabolismo dos AG w-3 e a dis-
trofia muscular, mas 0 assunto ainda nao e claro.
DYERBERG et al. (1975), encontraram
entre os esquimos, niveis de colesterol total e
lipoproteinas de baixa densidade (LDL) signifi-
cativamente baixos e, niveis altos de lipoprotei-
nas de alta densidade (HDL) em rela~ao a ou-
tros grupos estudados.
ILLINGWORTH et at. (1984) e HARRIS
et at. (1983), estudaram a redu~ao na sintese de
LDL, onde efeitos de hipocolesterolemia por
AGPI w-3 e w-6 foram comparados, os AGPI w-
3 tern maior efeito sobre 0 abaixamento do coles-
terol que para os triglicerideos, a rauo para isto,
eo fato de os AGP1 w-3 serem mais insaturados.
Como a disponibilidade de AG w-3 e w-6
para a especie humana, depende do fornecimento
alimentar, e importante conhecer quais sao as fon-
tes capazes de suprir essas necessidades, cada fa-
milia considerada separadamente, e 0 conjunto
disponivel. Assim, e importante conhecer, dentre
os alimentos, aqueies que podem ser fonte, mais
ou menos valiosa, desses AGE (Quadro 3). Den-
tre os alimentos melhores conhecidos desse pon-
to de vista pode-se citar: 0 leite humano, oleos
vegetais, peixes, oleos de peixes e diversos ani-
mais marinhos, margarinas, carnes e outros de
menor significa~ao como certasalgas, nozes, bra-
coli, folhas de alface, espinafre, certos feijoes, etc.
(BELDA & POURCHET-CAMPOS, 1991)
Hil evidencias do fenomeno da deposi~ao de
AG w-3 e w-6 nos tecidos adiposos de animais,
explicando 0 fato deles aparecerem as vezes em
frangos, suinos e bovinos de corte, e no leite da
vaca: a alimenta~o oferecida aos animais respon-
de por esse aparecimento (BELDA & POUR-
CHET-CAMPOS, 1991; MABAYO et at., 1994)
Quadro 3 - Percentual aproximado das fanlilias (0-9, (0-6 e (0-3. considerando 0 total de AG; 100.
PRODUTOS 00-9 00-6 00-3
File de tilapia l 37,6 IL5 4,8
File de dourado l 9,8 8.9 22,0
File de pintado l 23,6 5.7 15.0
Oleo de Peixe' 3,5 13,3 27.7
•Oleo de figado de bacalhau' 2,9 25,2 56,8
•Oleo de soja' 23,8 54,6 6,0
Oleo de girassol' 26,9 61,8 0,6
Oleo de canola' 61,2 23.3 8,2
I 1Footes: Andrade et al. (1995): Andrade et at. (1994).
Arq. Apadec, 2(2): jul.dez., 1998
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