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102 Arq.Apadec. 2(2):jul.dez., 1998 , ACIDOS GRAXOS: ESTRUTURA, CLASSIFICA(:AO, NUTRI(:AO E SAUDE 'Nilson Evelazio de Souza' • Makoto Matsushita , Jesui Vergilio Visentainer ESTRUTURA, CLASSIFICAC;:AO E PROPRIEDADES • Professores do Departamento de Quimica da Universidade Estadual de Maringa, Correspondencia para N. E. Souza. Fax: (044) 263-5116. E-mail: nesouza@uem.br uma forma mais simplificada ainda, suprimindo a letra C, ou seja, 18:0 e 18: I nos exemplos aci- rna citados (MARKLEY, 1969). Varios AG possuem nomes comuns, porem alguns biologicamente importantes nao os pos- suem e sao conhecidos pela sua nomenclatura oficial IUPAC (Quadro I) . (AGS), e os insaturados (AGI), c1assificados em monoinsaturados (AGMI), com uma dupla liga- yao e polinsaturados (AGPI), com duas ou mais duplas ligayoes. Os principais AGS sao 0 lauri- co, 0 palmitico e 0 estearico, e insaturados (AGI) o oleico, 0 linoleico e 0 linolenico (BOBBIO e BOBBIO, 1989). A Figura 1 apresenta as for- mas estruturais dos AGS e AGI, juntamente com suas misturas. ·0 0 ·0 0 'r' 'r',01,, ,01, CH, , ,CH, OI, 'CH . I01, , ,CH, OI, 'CH , I CH,, ,CHI CH,, ,CH, CH, :0i2 "" (a) (b) (c) (d) (e) Podemos representar urn AG pelo numero de carbonos e pelo grau de insaturayao, indica- do-se 0 numero de duplas ligayoes, isto e, se for AGS sera zero, ou 1,2,3, etc., no casu de serem respectivamente mono, di, tri-insaturado, etc. Por exemplo, 0 acido estearico C18:0, oleico C18: I e assim por diante. Frequentemente utiliza-se Figura 1 . (a) F6nnula estrutural do :\cido estearico. (b) Modelo espacial do acido estearico; (c) Modelo espacial • do acido 016ico; (d) Acidos graxos saturados: (e) Mistura de acidos graxos saturados e insaturados. Fonte: LEHNlNGER ef al. (1995) Segundo TARIN (1985), acidos graxos (AG) sao licidos carboxilicos encontrados este- rificando lipidios naturais. Esse conceito gera a obrigayao da ampliayao do numero de acidos graxos naturais. Nesse sentido, temos que con- siderar como AG os acidos mais simples, como o acetico, os de numero impar de carbonos, os ramificados e outros menos comuns, juntamen- te com os mais conhecidos, como os saturados Arq. Apadec. 2(2): juJ.dez.• 1998 Quadro 1- Principais acidos graxos naturais 103 SIMBOLOGlA NOMENCLATURAIUPAC NOMENCLATURA USUAL Acido etanoico •C2:0 Acido acetico C4:0 Acido butanoico Acido butirico C6:0 Acido hexanoico Acido caproico C7:0 Acido heptanoico C8:0 Acido octanoico Acido caprilico C9:0 Acido nonan6ico Acido pelargonico CIO:O Acido decanoico Acido caprico CIO: 1(9)",1 Acido 9-decenoico Acido caproleico CII :0 Acido undecanoico Acido hendecan6ico C11:1 (10)",1 Acido 10-undecenoico (lO-hendecenoico) Acido undecilenico C12:0 Acido dodecanoico Acido laurico CI2:1(9)",3 Acido 9-dodecanoico Acido laurok~ico 12-Me-Cl3:0 Acido 12-metiltridecanoico Acido isomiristico C14:0 Acido tetradecanoico Acido miristico C14: 1(5)",9 Acido 5-tetradecenoico Acido fiseterico C14: 1(9)",5 Acido 9-tetradecenoico Acido miristoleico C15:0 Acido pentadecanoico Acido pentadecilico 14-Me-CI5:0 Acido 14-metilpentadecanoico Acido isopalmitico C16:0 Acido hexadecanoico Acido palmitico C16: 1(9)",7 Acido 9-hexadecenoico Acido palmitoleico C17:0 Acido heptadecanoico Acido margarica C18:0 Acido octadecan6ico Acido estearico CI8:1(6)",12 Acido 6-octadecenoico Acido petroselinico C18: 1(9)",9 Acido 9-octadecenoico Acido ol':;co C18: I(trans-9)",9 Acido trans-9-octadecen6ico Acido elaidico C18: 1(11)",7 Acido II-octadecenoico Acido vacenico CI8:2(9.12)",6 Acido 9.12-octadecadien6ico Acido linoleico C18:2(lrans-9,trans-12)",6 Acido lrans-9, trans-12-octadecadien6ico Acido linolelaidico C18:3(6,9,12)",6 Acido 6,9.12-octadecatrienoico Acido y-linolenico C18:3(9, 12, 15)",3 Acido 9.12, 15-octadecatrienoico Acido «()(-)linolenico C18:3(1-9,1-12,1-15)",3 Acido trans-9.Irans-12.trans-15-octadecatrien6ico Acido linolenelaidico C184(6.9.12,15)",3 Acido 6.9. 12. 15-octadecatetraen6ico Acido estearid6nico C20:0 Acido eicosan6ico Acido araquidico C20: 1(5)", 15 Acido 5·eicosen6ico C20: 1(9)", 11 Acido 9-eicosen6ico Acido gadoleico C20:2( 11, 14)",6 Acido 11.l4-eicosadien6ico C20:3(8, II, 14)",6 Acido 8, II, 14-eicosatrienoico Acido di-homo-y-linolenico C20:3( 11,14,17)",3 Acido 1I.14.17-eicosatrienoico Acido di-homo-«()(-)linolenico C20:4(5,8,11,14)",6 Acido 5,8,11, 14-eicosatelraen6ico Acido araquidonico C20:5(5,8, 11,14,17)",3 Acido 5,8, II, 14.17-eicosapentaenoico (EPA) C22:0 Acido docosanoico Acido behenico C22: 1(11)",11 Acido II-docosenoico Acido cetoleico C22: 1(13)",9 Acido 13-docosenoico Acido erocica C22: 1(lrans-13)",9 Acido trans-13-docosenoico Acido brassidico C22:2( 13, 16)",6 Acido 13.16-docosadienoico C22:3(13, 16, 19)",3 Acido 13,16, 19-docosatrienoico C22:4(7, 10,13,16)",6 Acido 7. 10. 13. 16-docosatetraenoico C22:5(7, I0, 13, 16, 19)",3 Acido 7, IO,13.16,19-docosapentaenoico C22:6(4,7,10,13,16,19)",3 Acido 4,7.10,13. 16. I9-docosa-hexaenoico (DHA) C24:0 Acido tetracosan6ico Acido lignocerico C24: 1(15)",9 Acido 15-tetracosenoico Acido nervonico C26:0 Acido hexacosanoico Acido cerotico C28:0 Acido octacosanoico Acido montanico C30:0 Acido triacontanoico Acido melissico 104 Do ponto de vista metab6lico, fisiol6gico e mesmo patol6gico e absolutamente necessa- rio precisar a posi<;ao da ultima dupla liga<;ao dos AGI. Essa informa<;ao devera ser acrescen- tada arepresenta<;ao numerica de urn AGI. As- sim, uma nomenclatura mais completa (qua- dro 1), alem dos numeros indicativos de carbo- nos e de duplas ligayoes, deve contar ainda com uma indicayao de posiyao da ultima dupla liga- <;ao, com a letra n ou a letra grega w (omega) seguida de urn numero que indica 0 numero de carbonos que dista da ultima dupla ligayao ate a metila terminal. Por exemplo, 0 acido linolei- co (9, 12-C 18:2) ou octadecadien6ico sera re- presentado por 18:2n6 ou 18:2w6, pois a ulti- ma dupla ligayao dista de 6 carbonos ate a me- tila terminal, e 0 acido linolenico (9,12,15- C 18:3) ou octadecatrien6ico sera representa- do por 18:3n3 ou 18:3w3 pois a ultima dupla ligayao dista de 3 carbonos ate a metila termi- nal (TAHIN, J985; SHANTA e NAPOLITA- NO, 1992). Os AGI naturais apresentam predominan- temente isomeria cis. Todavia, alguns AGI de vegetais e microrganismos podem apresentar isomeria trans, e alguns AGPI podem ser mis- " .'.tos, IStO e, apresentar Isomena CIS e trans na mesma molecula (MARKLEY, 1969; HOL- MAN, 1961). os AGPI naturais de tecidos humanos, de animais e vegetais superiores, as duplas ligayoes sao predominantemente do tipo nao-conjugada, contendo 2 carbonos saturados (Sp3) separando as duplas liga<;oes (MARKLEY, 1969) A grande importancia dos AG esta funda- mentalmente relacionada com 0 fato deles ser- virem como principal e mais efetiva fonte de energia cal6rica, alem de serem os principais constituintes das celulas armazenadoras de gor- dura dos animais e das plantas (CHAVES, 1978) Segundo DIEDRICH & HENSCHEL (1990), AG trans, ramificados, hidr6xi e ep6xi, sao raras. AG saturados e insaturados com nu- mera impar de carbonos tambem sao raros, ocor- rendo em pequenas quantidades em microrga- nismos, plantas e animais, incluindo humanos. AG como 0 pentadecilico (15:0), 0 margarico (17:0) e 0 cis-l 0-heptadecen6ico (17: Iw7) sao Arq. Apadec. 2(2): jul.dez., 1998 encontrados em animais e aves em quantidades razoaveis, variando de 1 a II % Outros AG ati- picos sao os insaturados com numero par de car- bonos, que nao os w3, w6 ou w9. AG como 0 miristoleico (14: 1w5) eo palmitoleico (16: Iw7) sao alguns exemplos, sendo encontrados em plantas, aves e animais. o tipo e a configurayao dos AG em gor- duras sao os responsaveis pelas diferenyas no sabor, textura, ponto de fusao, absoryao, ativi- dade do acido graxo essencial (AGE) e outras caracteristicas (MITCHELL et al.,1978). A composiyao de acidos graxos exercem influencia decisiva sobre os resultados do li- pograma do sangue. Os AG polinsaturados tendem, algumas vezes, a abaixar 0 nivel san- guineo de colesterol, enquanto que os AG sa- turados tendem a elevar esse nivel. Os acidos graxos saturados com 14 e 16 atomos de car- bono (miristico e palmitico) sao os que mais agem no sentido de elevayao do nivel de co- lesterol no sangue. 0 estearico quase nao exer- ce influencia neste sentido. 0 Quadro 2 mos- tra a composi<;ao de acidos graxos de alguns alimentos. NUTRI<;:AO o valor alimenticio (energetico) de todos os acidos graxos e praticamente igual, existin- do, entretanto, diferenyas quanto ao efeito fisi- 016gico. Alguns acidos graxos insaturados pro- duzem efeitos especificos no organismo vivo e, contrariamente a outros, nao podem ser sinte- tizados pelo homem em seu organismo atraves de metabolismo pr6prio. Esses, por serem es- senciais a vida, sao conhecidos como itcidos graxos essenciais e devem ser supridos pela ali- mentayao (LEAF & WEBER, 1988; LEHNIN- GER et al.., 1995). Dentre eles encontram-se as familias w-6 e w-3 representados pelos aci- do linoleico (CI8:2 w-6) e acido a-linolenico (C 18:3 w-3) respectivamente. Uma grande fon- te de acido a-linolenico reside nos animais ma- rinhos, particularmente os peixes, pois 0 fito- plancton e zooplancton com que se alimentam sao ricos em acidos graxos polinsaturados (BELDA & POURCHET-CAMPOS, 1991; LEAF & WEBER, 1988) Arq. Apadec. 2(2): jul.dez.. 1998 Quadro 2 - Composiyao em acidos graxos em alguns alimentos. 105 FONTE ALIMENTAR AG • •OLEO DE OLEO DEMARGARINAI OVO' MANTEIGA'SOJA' CANOLA' C12:0 - - - - 3.5 C 14:0 - - - - 120 C16:0 10,4 12,2 25.0 4,5 28.0 C 18:0 6,5 3,4 10.0 1,9 13.0 C200 - - 1,2 C 161 - - - - 3.0 C181 34,5 23,8 50.0 61, I 28.5 C 18:2 45,7 54,6 10.0 22,5 1.0 C 18:3 2,9 6,0 2.0 8,1 - CI8A - - 3.0 0,7 - 1. 2 ) . Fontes: MartlIls et al. (1993); Andrade et al. (1994); Mitchell et al. (1978). Existem criterios para determinar se urn AG e essencial ou nao. 0 mais comum e fornecer ao animal, uma dieta livre de lipidios, acrescentan- do-se apenas urn determinado AG que se deseja estudar, determina-se entao, 0 ganho de peso corp6reo, numero e extensao de lesoes rlermi- cas e pode-se realizar ainda alguns ensaios bio- quimicos como a determinayao da relayao dos acidos graxos polinsaturados (AGPI) trien6icos e tetraen6icos, formayao de per6xidos de lipidi- os, etc (HOLMAN, 1961; GUARNIERI, 1970). Dietas experimentais visando a reduyao do risco de doenyas cardiovasculares tern dado en- fase e importancia para 0 consumo de produtos de peixes ricos em acidos graxos w-3 e pobres em w-6 (SINGER et al., 1983). Os efeitos bene- ficos tern sido atribuidos ao aumento da razao w-3/w-6 nos lipidios do sangue e das membra- nas das ceJulas (BUDOWSKI, 198 I; TAHIN, 1985) Os cientistas nao tern duvidas de que a in- gestao de acidos graxos polinsaturados, especi- almente 0 eicosapentaen6ico (EPA) e 0 doco- sahexaen6ico (DHA), reduzem as doenyas car- diovasculares, assim como sao necessarios para as membranas biol6gicas, a retina, 0 c6rtex ce- rebral, tecido nervoso, testiculos e plaquetas san- guineas, 0 que torna os referidos acidos graxos indispensaveis (BECKER et al., 1981). Sabe-se atualmente, que esses acidos possuem efeito ini- bit6rio na coagulayao sanguinea e efeito anti- hipertensivo e anti-inflamat6rio (BRONSGE- EST-SCHOUTetal., 1981;BUDOWSKl, 1981; GOODNIGHT et al., 1981). Frequentemente encontram-se referencias de que os acidos Iinoleico, linolenico, araquido- nico ou mesmo os AGPI em geral seriam AGE. Embora os AGPI w-3 e w-6 tenham atividade de AGE, 0 conceito de AGE deve ser restringi- do aqueles que realmente 0 sao (GUARNIERI, 1970). Nao basta saber se urn AG teria a capaci- dade de curar manifestayoes m6rbidas causadas por uma dieta livre de lipidios, adicionando-se a dieta aquele AG, e necessario se estabelecer de- finitivamente se 0 AG nao e sintetizado pelas celulas do animal em estudo a partir de urn pre- cursor. Nesse sentido, 0 acido araquidonico por ser importante para muitas atividades vitais (se- ria essencial), porem e sintetizado a partir do acido linoleico, portanto nesse criterio nao seria estritamente essencial. Foi observado que a deficiencia dos acidos graxos essenciais na dieta, causa em humanos, pele com escamas, lesoes no sistema urinario, infiltrayao gordurosa no figado, prejuizo nos transportes de lipidios em animais. Essas defici- encias sao solucionadas com a ingestao diaria de I a 2% do total de calorias ingeridas (CHA- VES, 1978). Uma serie de pesquisas vern sendo realiza- da com relayao aos AGE, e os resultados que estao sendo publicados, permitem considerar al- guns fatos como bastante esclarecidos, tais como a necessidade de EPA e DHA para as membra- 106 nas biologicas, a retina, a cortex cerebral, tecido nervoso, testiculos e plaquetas sanguineas, 0 que torna os referidos AG indispensilveis (BELDA & POURCHET-CAMPOS, 1991) •SAUDE Foram observa~oes epidemiologicas que despertaram a aten~ao dos estudiosos para as a~oes, provavelmente devidas ao uso de peixes, e indiretamente, a AGPI neles encontrados (BELDA & POURCHET-CAMPOS, 1991) Embora 0 fato jil constasse na literatura me- dica, foram os trabalhos devidos a BANG & DYERBERG (1972), que apontaram para a re- duzida ocorrencia de molestias cardiovasculares entre os esquimos da GroenHindia, bern como para os poucos casos de aterosclerose ai verif'i- cados, relacionando esses achados ao tipo de ali- menta~ao usada, predominantemente ligada ao consumo de peixes e animais marinhos da qual pareciam depender as taxas de lipidios do plas- ma das lipoproteinas. DYEBERG et al. (1975), relataram esses fatos, lembrando tambem 0 caso do Japao, no qual houve baixa incidencia de de- sordens cardiovasculares enquanto foi elevado o consumo de peixe, condi~ao perdida com a ocidentaliza~ao dos hilbitos alimentares. Por outro lado, numa popula~ao que con- some grande quantidade de gordura saturada, a qual pode elevar os niveis sericos de colesterol, a despeito de urn consumo reiativamente alto de peixes, este nao promove prote~ao as doen~as cardiovasculares. BELDA & POURCHET-CAMPOS (1991), apresentaram urn trabalho relativo a melhoria dos sintomas de artrite reumatoide, quando pacientes receberam EPA e DHA. Desde 1965, a esclerose multipia vern sendo associada a carencia de AG Arq. Apadec. 2(2): juJ.dez.. 1998 w-3 no periodo fetal da primeira inf'ancia. Outro disturbio neuro-muscular que talvez esteja relaci- onado com 0 metabolismo dos AG w-3 e a dis- trofia muscular, mas 0 assunto ainda nao e claro. DYERBERG et al. (1975), encontraram entre os esquimos, niveis de colesterol total e lipoproteinas de baixa densidade (LDL) signifi- cativamente baixos e, niveis altos de lipoprotei- nas de alta densidade (HDL) em rela~ao a ou- tros grupos estudados. ILLINGWORTH et at. (1984) e HARRIS et at. (1983), estudaram a redu~ao na sintese de LDL, onde efeitos de hipocolesterolemia por AGPI w-3 e w-6 foram comparados, os AGPI w- 3 tern maior efeito sobre 0 abaixamento do coles- terol que para os triglicerideos, a rauo para isto, eo fato de os AGP1 w-3 serem mais insaturados. Como a disponibilidade de AG w-3 e w-6 para a especie humana, depende do fornecimento alimentar, e importante conhecer quais sao as fon- tes capazes de suprir essas necessidades, cada fa- milia considerada separadamente, e 0 conjunto disponivel. Assim, e importante conhecer, dentre os alimentos, aqueies que podem ser fonte, mais ou menos valiosa, desses AGE (Quadro 3). Den- tre os alimentos melhores conhecidos desse pon- to de vista pode-se citar: 0 leite humano, oleos vegetais, peixes, oleos de peixes e diversos ani- mais marinhos, margarinas, carnes e outros de menor significa~ao como certasalgas, nozes, bra- coli, folhas de alface, espinafre, certos feijoes, etc. (BELDA & POURCHET-CAMPOS, 1991) Hil evidencias do fenomeno da deposi~ao de AG w-3 e w-6 nos tecidos adiposos de animais, explicando 0 fato deles aparecerem as vezes em frangos, suinos e bovinos de corte, e no leite da vaca: a alimenta~o oferecida aos animais respon- de por esse aparecimento (BELDA & POUR- CHET-CAMPOS, 1991; MABAYO et at., 1994) Quadro 3 - Percentual aproximado das fanlilias (0-9, (0-6 e (0-3. considerando 0 total de AG; 100. PRODUTOS 00-9 00-6 00-3 File de tilapia l 37,6 IL5 4,8 File de dourado l 9,8 8.9 22,0 File de pintado l 23,6 5.7 15.0 Oleo de Peixe' 3,5 13,3 27.7 •Oleo de figado de bacalhau' 2,9 25,2 56,8 •Oleo de soja' 23,8 54,6 6,0 Oleo de girassol' 26,9 61,8 0,6 Oleo de canola' 61,2 23.3 8,2 I 1Footes: Andrade et al. (1995): Andrade et at. (1994). Arq. Apadec, 2(2): jul.dez., 1998 REFERENCIAS BmLIOGRAFICAS ANDRADE. AD.; VISENTAlNER, J. Y.; MArSUSHITA, M.; SOU- ZA. N.E. Composi~ao em acidos graxos de oleos comestiveis e medicinais comercializados em Maringa (PR). Rev. Unimar, 16(3):455-461,1994. ANDRADE. AD.; RUBlRA, AF.; MATSUSHITA, M.;SOUZA. N.E. w-3 fatty acids in freshwater fish from South'Brazil. J. AnL Oil Chem. Soc., 72(10):1207-1210,1995. BANG, H.D.; DYERBERG. J. Plasma lipids and lipoprotein in Greelandic west coast eskimos. Acta. Med. Scand., 192:85. 1972. BECKER. WA.; SPENCER. J.V.; MIROSH. L.W; VERSTRATE. J.A. Abdominal and carcass fat in five broiler strains. 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ÁCIDOS GRAXOS P102 ÁCIDOS GRAXOS P103 ÁCIDOS GRAXOS P104 ÁCIDOS GRAXOS P105 ÁCIDOS GRAXOS P106 ÁCIDOS GRAXOS P107
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