Prova_1_Quimica_Orgânica_Fisica_UNESP_2017

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Curso de Licenciatura em Física Disciplina: Química Orgânica 
Docente: Profa. Mestre Danielle das Chagas Santos Data: 10/11/2017 
 
Nome 
 
Nota 
 
(1,0) 1 – O nome do álcool sec-butílico (sec-butanol) define uma estrutura específica, mas o nome 
do álcool sec-pentílico (sec-pentanol) é ambíguo. Explique. 
 
(1,0) 2 – Ignorando os compostos com ligações duplas, escreva as fórmulas estruturais e dê o nome 
de todos os isômeros com fórmula C5H10. Indique o tipo de isomeria que ocorre para cada estrutura. 
 
(1,0) 3 – Abaixo está representada a fórmula geral de um composto orgânico. A função a que 
pertence o composto depende do grupo R
1
. Complete o quadro abaixo escrevendo os nomes das 
funções e o nome dos compostos resultantes de acordo com as regras da IUPAC 
 
CH3
O
R
1
 
 
R
1
 Função Nome do composto 
-OH 
-H 
-CH3 
-NH2 
-OCH3 
 
 
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Docente: Profa. Mestre Danielle das Chagas Santos Data: 10/11/2017 
 
(2,0) 4 – O fucosserrateno, ectocarpeno e multifideno são exemplos de compostos orgânicos que 
atuam como feromônios sexuais produzidos por algas marinhas marrons. Esses compostos 
apresentam esse nome comum, mas também podem ser nomeados sistematicamente. 
CH2
CH3
 
 
Fucosserrateno 
CH3
 
 
Ectocarpeno 
CH2
CH3
 
Multifideno 
 
Com base nas estruturas apresentadas: 
a) Determine o nome sistemático de cada feromônio (cadeias cíclicas atribua o nome da 
melhor forma possível); 
b) Escreva a fórmula molecular e fórmula estrutural condensada; 
c) Classifique as cadeias carbônicas; 
d) Escreva a fórmula estrutural de um isômero geométrico de cada feromônio; 
e) Justifique o tipo de isomeria presente em dois desses compostos. 
 
(2,0) 5 – As dores e inflamações pequenas são normalmente tratadas ao mesmo tempo com 
medicamentos, sem prescrição médica, denominados NSAID (do inglês non-stereoidal anti-
inflamatory drug, significa medicamento anti-inflamatório não esteroidal). Desde 400 anos a.C. 
sabe se que a febre poderia ser combatida mastigando-se cascas de árvores de salgueiro. O agente 
ativo encontrado no salgueiro foi isolado em 1827. Trata-se de um composto aromático que 
poderia ser convertido em álcool salicílico (Fig. 1a) e depois em ácido salicílico (Fig 1b). O ácido 
salicílico consiste em uma substância utilizada em fármacos para atuar no combate a febre e 
também por possuir propriedades analgésicas. Infelizmente esse composto, como uso diário, é 
 
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Docente: Profa. Mestre Danielle das Chagas Santos Data: 10/11/2017 
 
corrosivo às paredes do estômago. Desta forma, por uma alteração estrutural desde composto, 
tem-se a origem do ácido acetilsalicílico (Fig. 1c), que é tão potente quanto o ácido salicílico, mas 
não é corrosivo ao estômago. Esse composto é conhecido como aspirina e embora seja muito eficaz 
também é muito perigoso, principalmente a crianças, em que com a administração de 15 g pode ser 
letal. Além de ser constatado que pode causar a síndrome de Reye (causa inflamações ao cérebro). 
Devido a isso, novas substâncias foram desenvolvidas na última década, entre eles o ibuprofen e 
naproxeno (Fig. d , e), vendidos nas farmácias como Advil e Aleve, respectivamente. Contudo essas 
substâncias ainda apresentam efeitos colaterais indesejados e a pesquisa e síntese de novos NSAID 
continua em desenvolvimento. 
Fig. 1a
OH
OH 
 
 
Fig 1b OH
O
OH
 
 
 
Fig 1c 
O
O
OH
OCH3 
 
CH3
CH3
O
OH
CH3 
Fig 1d 
CH3
O
OH
CH3 O 
Fig 1e 
 
Com base no texto e nas estruturas apresentadas: 
a) Identifique quais os grupos funcionais presentes em cada um dos compostos apresentados. 
b) Qual a posição do anel aromático se tem grupos substituintes (o, m, p) de cada estrutura. 
c) Se na estrutura do ibuprofen fosse substituído o grupo carboxila por um halogênio, esse 
composto seria classificado em qual função orgânica? 
 
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d) Classifique a cadeia carbônica do naproxeno, indicando quantos carbonos terciários a 
estrutura possui. Essa molécula tem isomeria do tipo óptica? Justifique. 
e) Discuta qual a alteração feita do álcool salicílico para o ácido acetilsalicílico. Eles são 
Isômeros? Justifique. 
f) Comente sobre o uso da aspirina atualmente haja vista que causa tantos danos ao organismo. 
 
(2,0) 6 – Proponha a fórmula estrutural (em bastão ou condensada) e nome sistemático para as 
seguintes substâncias: 
a) Uma cetona C4H8O 
b) Um dialdeído C4H6O2 
c) Um alcano C6H14 
d) Um dieno com cadeia normal (dialceno) C5H8 
e) Um bromoalceno somente com carbonos primários e secundários C6H11Br 
f) Um hidrocarboneto saturado cíclico C6H12 
g) Um cetoalceno C5H8O 
h) Um éter C4H10O 
i) Duas aminas primárias C5H13N 
j) Fenol meta substituído C7H8O 
k) Uma amida com um carbono quaternário C5H11N 
l) Composto “p-normal” 
 
(1,0) 7 – Anilina, acetona, cresol, formol, clorofórmio são nomes conhecidos pelo público não 
especializado e aceitos pela comunidade científica. Discuta o porquê da sistematização do nome 
dessas e de outras substâncias orgânicas e o porquê esses nomes ainda são utilizados atualmente.