Química - Livro 2-124-126

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QUÍMICA Capítulo 6 Nomenclatura dos compostos orgânicos124
72 UFJF 2015 A Quercetina, cuja estrutura química está
representada abaixo, está associada com processos
de inibição de inflamação óssea. Com relação à sua
fórmula estrutural bem como a de seu análogo estru-
tural A, responda aos itens a seguir.
Quercetina
1
2
HO
OH
OH
OH
OH
O
O
HO
OH
OH
OH
O
O 3
4
5
CH
CH3
Análogo estrutural A
a) Dê os nomes das funções químicas oxigenadas
da estrutura da Quercetina.
b) Represente a fórmula molecular da Quercetina.
c) Classifique todos os carbonos numerados como
primário, secundário, terciário ou quaternário.
d) Informe a hibridização dos átomos de carbono
numerados na estrutura.
73 UFTM 2013 A substância conhecida como fenolftaleína
foi, por muitos anos, utilizada amplamente como prin-
cípio ativo de laxantes. Atualmente, seu principal uso
é como indicador ácido-base. A seguir, são apresen-
tadas a fórmula estrutural da fenolftaleína e algumas
informações sobre sua solubilidade.
HO
OH
O
O
solubilidade em água: 0,092 g/L a 20 °C
solubilidade em etanol: 14 g/L a 20 °C
a) Indique, na fórmula estrutural, os nomes e os
agrupamentos característicos das funções orgâ-
nicas presentes na fenolftaleína.
b) Com base em interações moleculares, explique o
fato de a solubilidade da fenolftaleína em etanol
ser maior do que em água, à mesma temperatura.
74 UFTM 2012  A crescente resistência humana a antibióti-
cos poderá fazer com que esses medicamentos não sejam
mais eficazes em um futuro próximo, levando o mundo
a uma era “pós-antibióticos”, na qual uma simples infec-
ção na garganta ou um arranhão podem ser fatais, afirma
a OMS (Organização Mundial da Saúde).
Disponível em: <http://g1.globo.com/ciencia-e-saude>.
Desde a descoberta da penicilina em 1928 por Ale-
xander Fleming, diversos outros antibióticos foram
sintetizados pela indústria farmacêutica. Na estrutura
da benzilpenicilina, conhecida como penicilina G, o
grupo R corresponde ao radical benzil.
Representação da estrutura geral
da penicilina
R
N
S
H
N
OH
O
O
O
a) Escreva os nomes das funções orgânicas oxige-
nadas encontradas na estrutura da penicilina.
b) Represente a estrutura da penicilina G e determi-
ne a fórmula molecular deste medicamento.
75 UFPB 2012 O uso de microrganismos como catalisa-
dores, a biocatálise, vem sendo adotado em reações
químicas, pois reduz os impactos ambientais gera-
dos pelos processos clássicos, em que são usados
os tradicionais catalisadores. A hidrogenação da
3-cianopiridina, abaixo representada, é um exemplo
de reação biocatalítica que tem sido empregada com
sucesso.
CN
Microrganismo
3-cianopiridina Composto A
HON N
COOH
Considerando o exposto, julgue os itens a seguir, rela-
tivos ao composto A:
J Contém o grupo funcional carboxila.
J Contém o grupo funcional dos aldeídos.
J Apresenta cadeia carbônica homogênea.
J Apresenta cadeia carbônica insaturada.
J Possui fórmula molecular C6H5NO3.
76 UFSM Na seção de “frutas e verduras”, Tomás com-
prou espinafre, alegando necessitar de vitamina E
para combater a anemia, enquanto Gabi preferiu fru-
tas cítricas devido à vitamina C.
Tomás lembrou a Gabi a necessidade de classicar
essas vitaminas quanto à solubilidade em gorduras (li-
possolúveis) e à solubilidade em água (hidrossolúveis).
F
R
E
N
T
E
 1
125
Observe as estruturas.
HO
HO
OH
OH
CH
2
OH
Vitamina E
Vitamina C
O
O
O
Com base nessas estruturas, é correto armar que:
A ambas são lipossolúveis.
b ambas são hidrossolúveis.
C a vitamina C é hidrossolúvel e a E é lipossolúvel.
d a vitamina C é lipossolúvel e a E é hidrossolúvel.
e ambas são insolúveis.
77 UEL 2018 Leia o texto a seguir.
Durante a vida e após a morte, o corpo humano serve
de abrigo e alimento para diversos tipos de bactérias que
produzem compostos químicos, como a cadaverina e a
putrescina. Essas moléculas se formam da decomposição
de proteínas, sendo responsáveis, em parte, pelo cheiro
de fluidos corporais nos organismos vivos e que também
estão associadas ao mau odor característico dos cadáveres
no processo de putrefação.
(Adaptado de: <http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.248>.
Acesso em: 22 maio 2017.)
As fórmulas estruturais da cadaverina e da putrescina
são apresentadas a seguir:
Caavrina
Putrscina
H
2
N
H
2
N NH2
NH
2
Com base nos conhecimentos sobre funções orgâni-
cas e propriedades de compostos orgânicos, assinale
a alternativa que apresenta, corretamente, a caracte-
rística dessas moléculas.
A Apresentam caráter ácido.
b Contém grupo funcional amida.
C Possuem cadeia carbônica heterogênea.
d Pertencem às aminas primárias.
e Classificam-se como apolares.
78 UFRGS 2015 Em 1851, um crime ocorrido na alta so-
ciedade belga foi considerado o primeiro caso da
Química Forense. O Conde e a Condessa de Bocar-
mé assassinaram o irmão da condessa, mas o casal
dizia que o rapaz havia enfartado durante o jantar. Um
químico provou haver grande quantidade de nicotina
na garganta da vítima, constatando assim que havia
ocorrido um envenenamento com extrato de folhas
de tabaco.
Nicotina
CH
3
N
N
Sobre a nicotina, são feitas as seguintes armações.
I. Contém dois heterociclos.
II. Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.
III. Possui a fórmula molecular C10H14N2.
Quais estão corretas?
A Apenas I.
b Apenas II.
C Apenas III.
d Apenas I e II.
e I, II e III.
79 EsPCEx 2013 A tabela abaixo cria uma vinculação de
uma ordem com a fórmula estrutural do composto or-
gânico, bem como o seu uso ou característica:
Ordem Composto orgânico Uso ou característica
1
C
C C
C C
C
O
H
H
H
H
H
H
Produção de desinfetantes
e medicamentos
2
O
H
H C Conservante
3
O
C
O CH
2
CH
3
H
3
C Essência de maçã
4 CH3C
O
OH
Componente do vinagre
5 H3C
O
C
NH
2
Matéria-prima para
produção de plástico
A alternativa correta que relaciona a ordem com o
grupo funcional de cada composto orgânico é:
A 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 – nitro-
composto.
b 1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 – amida.
C 1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido carboxílico;
5 – nitrocomposto.
d 1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 – amina.
e 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido carboxí-
lico; 5 – amida.
QUÍMICA Capítulo 6 Nomenclatura dos compostos orgânicos126
80 PUC-Rio 2013 A substância representada é conhecida
comercialmente como azoxistrobina e é muito utiliza-
da como fungicida em plantações de alho, amendoim
e arroz, no combate às pragas.
O
OO
CN
OCH
3
N N
H
3
CO
De acordo com a sua estrutura, é correto armar que
azoxistrobina possui as seguintes funções orgânicas:
A éter e éster.
 éster e cetona.
C álcool e fenol.
 aldeído e éter.
E ácido carboxílico e amina.
81 PUC-Minas Compostos derivados do NH3 pela substi-
tuição de um ou mais hidrogênios por radicais alquila
ou arila são da seguinte função orgânica:
A nitrocompostos
 amidas
C ésteres
 aminas
82 Fatec As três substâncias indicadas a seguir são usa-
das em remédios para gripe, devido a sua ação como
descongestionantes nasais:
OH
CH CH
2
CH
3
NH
HO
neosaldina
CH
3
CH CH NH
2
OH
propadina
CH
3
CH
2
CH CH
3
NH benzedrex
Essas três substâncias apresentam em comum, em
suas estruturas, o grupo funcional:
A benzeno.
 fenol.
C álcool.
 amida.
E amina.
83 UFSCar A epinefrina (adrenalina), fórmula estrutural re-
presentada na figura a seguir, é uma substância que
aumenta a pressão sanguínea e força a contração
cardíaca e a pulsação. É o agente químico secretado
pelo organismo em momentos de tensão. Pode ser
administrada em casos de asma brônquica para abrir
os canais dos pulmões.
HO
HO CH CH2
CH
3
NH
OH
As funções orgânicas presentes na epinefrina são:
A álcool, amida e fenol.
 álcool, aldeído e amina.
C amina, cetona e fenol.
 álcool, amina e fenol.
E álcool, aldeído e amida.
84 FGV Nos Jogos Olímpicos de Pequim, os organiza-
dores fizeram uso de examesantidoping bastante
sofisticados, para detecção de uma quantidade varia-
da de substâncias químicas de uso proibido. Dentre
essas substâncias, encontra-se a furosemida, estru-
tura química representada na figura. A furosemida é
um diurético capaz de mascarar o consumo de outras
substâncias dopantes.
O
O
O
O
HN
OH
NH
2
S
C�
Na estrutura química desse diurético, podem ser en-
contrados os grupos funcionais:
A ácido carboxílico, amina e éter.
 ácido carboxílico, amina e éster.
C ácido carboxílico, amida e éster.
 amina, cetona e álcool.
E amida, cetona e álcool.
85 Mackenzie 2019 A pata de vaca é uma árvore que
possui folhas levemente coriáceas, parecendo biparti-
das, dando semelhança a pata de bovino, daí o nome
popular pata de vaca. São conferidas à pata de vaca
as atividades diurética, hipoglicemiante e atividade
redutora dos níveis de triglicerídeos em sangue de
animais. Esses resultados sugerem a validade do uso
clínico de pata de vaca no tratamento do diabetes tipo
2. Os flavonoides, tais como o campferol presente nas
folhas da pata de vaca são os responsáveis pela ação
de permeabilidade dos vasos capilares.