Química - Livro 2-100-102

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QUÍMICA Capítulo 6 Nomenclatura dos compostos orgânicos100
O
OH
OCH
3N
H
Na di-hidrocapsaicina, está presente, entre outras, a
função orgânica
A álcool.
 amina.
C amida.
 éster.
E aldeído.
74 UEMG 2015
Anvisa suspende lote de paracetamol e de outros
3 remédios de laboratório
Quatro medicamentos produzidos por um laboratório
brasileiro tiveram lotes suspensos por determinação da
Anvisa e as decisões foram publicadas no Diário Oficial
da União nesta quarta-feira. Dentre eles, o Paracetamol
500 mg, com validade para 11/2015, foi suspenso depois
que um consumidor contatou o Procon para denunciar
que havia um parafuso no lugar de um dos comprimidos,
em uma das cartelas do medicamento. Após notificação
do Procon, o laboratório já iniciou o recolhimento volun-
tário do lote, que foi distribuído em Goiás, Minas Gerais,
Rio Grande do Sul e Bahia. O medicamento Cetoconazol
200mg, indicado para tratamentos de infecções por fun-
gos ou leveduras, teve suspenso o lote com validade para
06/2015. O motivo da suspensão foi uma queixa de um
consumidor feita ao SAC do laboratório afirmando que
encontrou um outro medicamento, o Atenolol 100 mg,
na cartela do Cetoconazol. O atenolol é indicado para o
controle de hipertensão arterial. O lote foi distribuído em
Goiás, Amazonas, Alagoas, Bahia, Minas Gerais, Pará, Rio
de Janeiro e São Paulo.
Disponível em: <http://www.g1.globo.com>. Acesso em: 20 ago. 2014.
As estruturas do paracetamol, do cetoconazol e do
atenolol são mostradas a seguir:
OH
O
N
N
O
O
OO
H
2
N
O
NN
H
OH
CH
3
CH
3
O C
C
N
H
H
N
Cetoconazol
Atenolol
H
3
C
Paracetamol
Apesar de serem indicadas para diferentes trata-
mentos, as três substâncias citadas apresentam, em
comum, o grupo funcional
A fenol.
 amina.
C amida.
 álcool.
75 Uepa 2015 A imensa flora das Américas deu significa-
tivas contribuições à terapêutica, como a descoberta
da lobelina (figura abaixo), molécula polifuncionaliza-
da isolada da planta Lobelianicotinaefolia e usada por
tribos indígenas que fumavam suas folhas secas para
aliviar os sintomas da asma.
HO
CH
3
Lobelina
N
O
Sobre a estrutura química da lobelina, é correto ar-
mar que:
A possui uma amina terciária
 possui um aldeído
C possui um carbono primário
 possui uma amida
E possui um fenol
76 Uece 2015 Em 2015, a dengue tem aumentado muito
no Brasil. De acordo com o Ministério da Saúde, no
período de 4 de janeiro a 18 de abril de 2015, foram
registrados 745.957 casos notificados de dengue no
País. A região Sudeste teve o maior número de ca-
sos notificados (489.636 casos; 65,6%) em relação ao
total do País, seguida da região Nordeste (97.591 ca-
sos; 13,1%). A forma mais grave da enfermidade pode
ser mortal: nesse período, teve-se a confirmação de
229 óbitos, o que representa um aumento de 45%
em comparação com o mesmo período de 2014. São
recomendados contra o Aedes aegypti repelentes
baseados no composto químico que apresenta a se-
guinte fórmula estrutural:
CH
3
H
3
C
CH
3
N
O
Pela nomenclatura da Iupac, o nome correto desse
composto é
A N,N-Dimetil-3-metilbenzamida.
 N,N-Dietil-benzamida.
C N,N-Dimetil-benzamida.
 N,N-Dietil-3-metilbenzamida.
77 UFRGS 2015 O ELQ-300 faz parte de uma nova clas-
se de drogas para o tratamento de malária. Testes
mostraram que o ELQ-300 é muito superior aos
medicamentos usados atualmente no quesito de
desenvolvimento de resistência pelo parasita.
F
R
E
N
T
E
 1
101
H
3
CO N
H
C�
O
OCF
3
O
ELQ-300
São funções orgânicas presentes no ELQ-300
A amina e cetona.
 amina e éster.
C amida e cetona.
 cetona e éster.
E éter e ácido carboxílico.
78 UFSM 2015 Em busca de novas drogas para a cura do
câncer, cientistas, no início da década de 1960, desen-
volveram um programa para analisar ativos em amostras
de material vegetal. Dentre as amostras, encontrava-se o
extrato da casca do teixo-do-pacífico, Taxus brevifolia.
Esse extrato mostrou-se bastante eficaz no tratamento de
câncer de ovário e de mama.
No entanto, a árvore apresenta crescimento muito len-
to e, para a produção de 1.000 g de taxol, são necessárias
as cascas de 3.000 árvores de teixo de 100 anos, ou seja,
para tratar de um paciente com câncer, seria necessário o
corte e processamento de 6 árvores centenárias.
O notável sucesso do taxol no tratamento do câncer
estimulou esforços para isolar e sintetizar novas substân-
cias que possam curar doenças e que sejam ainda mais
eficazes que essa droga.
BETTELHEIM, F. A. Introdução à química geral, orgânica e bioquímica. São
Paulo: Saraiva, 2012. p. 276.
Observe, então, a estrutura:
O
O
O
O
O
O
O
O
O
NH
OH
H
O
HO
OHO
Taxol
Observando a molécula do taxol, é correto armar
que, dentre as funções orgânicas presentes, estão
A álcool, amida e éster.
 cetona, fenol e éster.
C amida, ácido carboxílico e cetona.
 álcool, ácido carboxílico e éter.
E éter, éster e amina.
79 UCS 2015 Em dez anos, a importação e a produção
de metilfenidato – mais conhecido como ritalina,
cresceram 373% no País. A maior disponibilidade do
medicamento no mercado nacional impulsionou um
aumento de 775% no consumo da droga, usada no
tratamento do transtorno de déficit de atenção e
hiperatividade (TDAH). O remédio é usado principal-
mente em crianças e adolescentes, os mais afetados
pelo transtorno. Para especialistas, a alta no uso do
medicamento reflete maior conhecimento da doença
e aumento de diagnósticos, mas também levanta o
alerta de uso indevido da substância, até por pessoas
saudáveis que buscam “aumentar” o rendimento em
atividades intelectuais. A estrutura química do metil-
fenidato encontra-se representada abaixo.
O O
N
H
Assinale a alternativa correta sobre a molécula do me-
tilfenidato.
A Possui as funções orgânicas amina, ácido carboxí-
lico e fenol.
 Apresenta quatro átomos de carbono terciários.
C É um hidrocarboneto alifático com núcleos conden-
sados.
 Possui ligações π em ressonância.
E Apresenta quatro átomos de carbono hibridizados
na forma sp2.
80 PUC-Rio 2014 A histamina é uma substância que pode
ser encontrada no organismo humano, proveniente
da descarboxilação da histidina, conforme represen-
tado a seguir.
CO
2
H
−CO
2
Histidina Histamina
H
H
N
N
N
NH
2
N
NH
2
Nas estruturas de histidina e histamina, estão presen-
tes as funções orgânicas:
A amida e amina.
 aldeído e amina.
C aldeído e amida.
 ácido carboxílico e amina.
E ácido carboxílico e amida.
81 Acafe 2014 No jornal Folha de S. Paulo, de 5 de no-
vembro de 2013, foi publicada uma reportagem sobre
um medicamento que é uma nova esperança contra o
alcoolismo: “[...] O nalmefeno ajudou dependentes a
reduzir o consumo de álcool em 60% inibindo a sen-
sação de euforia causada pelo álcool e reduzindo,
assim, a vontade de continuar bebendo. […]”.
QUÍMICA Capítulo 6 Nomenclatura dos compostos orgânicos102
HO
OHO
N
H
2
C
Fórmula estrutural da
molécula de nalmefeno:
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto armar, exceto:
A Na molécula de nalmefeno existe a função química álcool.
b Na molécula de nalmefeno existe a função química amina.
C Na molécula de nalmefeno existe a função química éster.
d Na molécula de nalmefeno existe a função química fenol.
82 Uece 2020 As funções orgânicas são determinadas pelas estruturas e agrupam compostos orgânicos com caracterís-
ticas semelhantes. Compostos oxinitrogenados pertencem às funções de
A aminas. b nitrilas. C amidas. d isonitrilos.
83 PUC-RS 2014 Analise as informações a seguir.
O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da medicina moderna para o tratamento de infecções bacterianas.
Há várias classes de antibióticos atualmente em uso, e a cada ano novas fórmulas são apresentadas, tendo em vista o
desenvolvimento progressivo de resistência entre as variedades de bactérias. As fórmulas estruturais abaixo mostram
dois antibióticos de uso comum, a gentamicina e a amoxicilina. As setas 1, 2, 3 e 4 indicam diferentes características
ou grupos funcionais presentes nas moléculas.
HO
HO
H
2
NH
3
C
H
3
C
HN
OO
O
OH
2
1
O
NH
2
NH
2
CH
3
H
2
N
Gentamicina
HO
OH
3
4
O
O
O
NH
2
H
N
H
N
S
Amoxilina
As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente:
A anel aromático – amina – álcool – alceno.
b anel não aromático – éter – fenol – cetona.
C anel aromático – amida – álcool – aldeído.
d anel não aromático – amina – fenol – ácido carboxílico.
e anel aromático – éter – álcool – éster.
84 UFJF/Pism II 2018 A estrutura química ou nomenclatura de cinco compostos orgânicos diferentes estão mostradas a
seguir. Assinale a alternativa que correlaciona corretamente cada composto com o que se pede no quadro.