Síntese da acetanilida

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Química Orgânica Experimental
Roteiros Experimentais
REGRAS DE SEGURANÇA
Princípios básicos de segurança em laboratório
A utilização das técnicas de segurança no laboratório é de extrema importância para evitar possíveis acidentes tanto na escola como em empresas, indústrias, ou laboratórios que pesquisam, testam ou manuseiam produtos químicos.
O laboratório é um lugar de trabalho sério. Embora não seja propriamente perigoso, a imprudência e a desatenção podem causar acidentes desagradáveis. Por isso, tenha em mente algumas normas básicas de segurança e trabalhe sempre com atenção, método e calma.
1. Use sempre o avental de algodão e de mangas compridas e óculos de segurança.
1. Use calças compridas e sapatos fechados.
1. Não use relógios, anéis ou pulseiras.
1. Pessoas que tenham cabelos longos devem mantê-los presos enquanto estiverem trabalhando no Laboratório.
1. Devem-se evitar movimentos bruscos no laboratório.
1. Consulte seu(sua) professor(a) cada vez que estiver em dúvida sobre como trabalhar com um equipamento (vidraria ou aparelhagem) e cada vez que notar algo anormal ou imprevisto.
1. Não fume, não coma e não chupe balas durante a realização de um experimento. Procure não levar as mãos à boca ou ao rosto enquanto estiver trabalhando.
1. Não coloque nenhuma substância na boca e não toque os produtos químicos com as mãos (a menos que seja autorizado pelo(a) professor(a)).
1. Não cheire substância alguma. Desloque os vapores emitidos pela substância com a mão para que você possa sentir os odores, sem perigo de intoxicação.
1. Evite contato prolongado da pele com qualquer substância. Seja particularmente cuidadoso(a) quando manusear substâncias corrosivas, como ácidos ou bases concentrados, evitando derramamento nas mãos, face ou outras partes do seu corpo e/ou em suas roupas. Se, apesar de seus cuidados, isto ocorrer, lave a região atingida abundantemente com água, especialmente em casos de respingo nos olhos. Solicite o auxílio do(a) professor(a) em casos de queimaduras, cortes, ingestão de líquidos ou qualquer outro acidente.
1. Faça apenas as experiências indicadas no roteiro da aula, de acordo com o auxílio dado pelo(a) professor(a). Experiências não autorizadas são proibidas. Não misture nenhuma solução com outra para satisfazer “curiosidade científica”. Consequências sérias podem surgir da mistura inadvertida de certas substâncias. Utilize apenas as quantidades indicadas no roteiro do experimento.
1. Mantenha a sua bancada desimpedida, colocando sobre ela apenas o equipamento necessário para a realização do experimento e uma caneta ou lápis para a anotação dos resultados e observações. Não coloque sobre ela: livros, cadernos, bolsas, casacos, etc. Na entrada do laboratório há uma estante ou armários para esse fim. 
1. Se algum produto for derramado na bancada, lave o local imediatamente com bastante água.
1. Todos os experimentos que envolvem a liberação de gases e vapores tóxicos devem ser realizados na câmara de exaustão (capela).
1. Não utilize vidros trincados ou quebrados. Não trabalhe com material imperfeito. Avise o(a) professor(a).O material nestas condições será substituído.
1. Leia com atenção o rótulo de qualquer frasco de reagente antes de usá-lo. Leia duas vezes para ter certeza de que pegou o frasco certo. Durante a sua utilização segure-o sempre com o rótulo voltado para a palma de sua mão.
1. Nunca torne a colocar num frasco uma droga não usada. Retire um reagente sólido do frasco, colocando-o em um vidro de relógio limpo ou papel de filtro através da rotação suave do frasco.
1. Não troque tampas ou rolhas dos frascos, evitando perdas de reagentes ou soluções decorrentes de contaminação. Uma vez retirado um frasco do seu lugar, retorne-o imediatamente após o seu uso.
1. NUNCA jogue reagentes ou resíduos de reações na pia, localize os frascos apropriados para descarte. 
1. Não deixe vidro quente em lugar que possam pegá-lo inadvertidamente. Deixe qualquer peça de vidro quente esfriar bastante tempo. Lembre-se de que vidro quente tem a mesma aparência de vidro frio.
1. Tenha cuidado com reagentes inflamáveis, não os manipule em presença de fogo. Não aqueça líquidos inflamáveis diretamente em uma chama.
1. Só deixe bico de Bunsen aceso quando estiver sendo utilizado.
1. Observe com atenção as técnicas de aquecimento de líquidos. Nunca olhe diretamente nem aproxime seu rosto em demasia de algum frasco contendo líquidos em aquecimento. Quando aquecer um tubo de ensaio, faça-o com constante agitação e nunca dirija a boca do tubo para seu vizinho ou para si próprio.
1. Nunca adicione água em ácidos concentrados. Efetue o processo inverso. Adicione lentamente o ácido concentrado sobre a água, agitando a solução constantemente.
1. Verifique a voltagem utilizada pelos aparelhos elétricos antes de ligá-los na tomada.
26. A maioria dos solventes orgânicos são inflamáveis, portanto deve ser evitada a exposição do mesmo a uma chama aberta ou a um fósforo.
27. A exposição repetida ou excessiva a alguns solventes orgânicos deve ser evitada, pois alguns podem ser tóxicos e até mesmo carcinogênicos. 
Ao se retirar do laboratório, verifique se não há torneiras de água ou de gás abertas. Desligue todos os aparelhos e lave bem suas mãos.
EXPERIMENTO Nº 01 –Síntese e Purificação da Acetanilida
1. OBJETIVOS:
Sintetizar e purificar a acetanilida através da técnica de recristalização.
2. INTRODUÇÃO:
A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente levada a efeito por cristalização a partir de um solvente apropriado ou de uma mistura de solventes.
 
Regras para uma recristalização passo a passo.
1. Dissolução:
0. encontrar um solvente onde a substância (soluto) seja pouco solúvel à temperatura ambiente e muito solúvel à quente;
0. aquecer o solvente até próximo ao ponto de ebulição;
0. dissolver o sólido num mínimo do solvente em ebulição;
0. adicionar, se necessário, carvão ativo depois de resfriar a solução (CUIDADO!!);
0. filtrar a solução à quente através de funil pré-aquecido com papel de filtro para remover as impurezas sólidas e o carvão ativo. (Obs.: esta etapa pode ser eliminada se não tiver sido necessário adicionar o carvão ativo e se não existir impurezas sólidas);
0. deixar a solução esfriar sob repouso, sem tocar no frasco;
0. se os cristais não aparecerem siga para o item B; se aparecerem, siga para o item C.
1. Induzindo a cristalização:
1. arranhar as paredes do Erlemmeyer com um bastão de vidro;
1. semear a solução com cristais da mesma substância;
1. resfriar a solução em banho de gelo.
1. Coletando os cristais:
2. coletar os cristais usando um funil de Büchner;
2. lavar os cristais com uma pequena porção de solvente frio;
2. manter a sucção até que os cristais estejam secos.
1. Secando os cristais:
3. secar ao ar debaixo da bancada por 48 horas, pelo menos;
3. usar um dessecador à vácuo para secagem.
3. MATERIAL:
	- Béquer (150 mL);
	- Papel de filtro qualitativo;
	- Tripé;
	- Chapa de aquecimento e banho de gelo;
	- Tela de amianto;
	- Kitassato;
	- Bico de Bunsen;
	- vidro relógio;
	- Suporte universal;
	- Funil de Büchner;
	- Garras;
	- Termômetro;
	- Erlemmeyer (125 mL);
	- Bastão de vidro;
	- Funil de haste curta;
Reagentes:
· Anilina;
· Anidrido acético;
	
- Carvão ativado;
4. PROCEDIMENTO:
1. SÍNTESE ACETANILIDA
Em um erlenmeyer de 125 mL, adicionar 2,0 mL de anilina usando uma pêra de borracha e pipeta graduada. Acrescentar 15 mL de água destilada no erlenmeyer. Agitar o frasco suavemente, enquanto adiciona 2,5 mL de anidrido acético. Observar as mudanças ocorridas. Anotar no caderno de laboratório. Assim que aparecer a massa cristalina iniciar a recristalização da acetanilida.
	B. PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA: Recristalização
Adicionar 40 mL de água destilada, algumas pérolas de vidro ou cacos de porcelana e aquecer a solução usando bico de Bunsen até o ponto de ebulição. A acetanilida parecerá dissolver-se e formar um óleo na solução. Ferver ligeiramente, até quetodo sólido tenha se dissolvido (ou quase).
	Em paralelo a essa operação, preparar o material para a filtração à quente.
	Deixar esfriar um pouco e adicionar vagarosamente, sobre a mistura ainda quente, um pouco de carvão ativo, a fim de remover impurezas, e aquecer a mistura até a ebulição. Filtrar a solução à quente em um erlemmeyer, suportando um funil de haste curta com um papel de filtro pregueado pré-aquecido. Se a solução não puder ser filtrada em uma única operação, conservar quente a porção não filtrada, mantendo-a sob aquecimento. Quando toda a solução estiver filtrada, cobri-la com um vidro relógio e deixar em repouso até o início da cristalização. Em seguida, resfriar em banho de gelo para completar a cristalização. 
	Paralelamente pesar o papel de filtro e preparar o sistema para filtração sob sucção (Funil de Büchner + Kitassato).
	Filtrar por sucção em funil de Büchner, lavar os cristais duas vezes com porções de 5 mL de água destilada gelada para remover a água-mãe aderente. Remover o papel de filtro do funil de Büchner e o colocar sob um vidro relógio para que os cristais recristalizados sequem ao ar. Pesar o papel de filtro seco (contendo os cristais) e posteriormente calcular o rendimento da recristalização.
Questionário sobre a prática
1- O que é recristalização? Para que ela é utilizada?
R: Consiste, portanto, na dissolução do sólido a ser purificado em um solvente quente ou até mesmo em ebulição.É usado para puficação de uma substância impura num solvente.
2- Qual é o solvente usado na recristalização da acetanilida?
R: No estudo em questão, o solvente usado será a água destilada.
3- Por que é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente no processo de recristalização?
R:  Para garantir uma solução saturada a quente que irá permitir maior quantidade de cristais puros dissolvidos na solução.
4- Qual o papel do carvão ativado? Como ele (carvão) atua? Qual a diferença do carvão comum para o carvão ativado? 
R: Capacidade de coletar seletivamente gases, líquidos ou impurezas no interior dos seus poros. O carvão ativado carvão ativado é uma forma de carbono puro com partículas de baixa granulometria, que adsorvem impurezas contudo sem modificar a composição química do produto tratado. O carvão ativado é proveniente da queima da cortiça, fazendo assim que se torne mais poroso e tenha uma capacidade de absorção muito maior do que o carvão comum.
5- Quando e por que se deve utilizar a filtração a quente?
R: Ela deve ser usada pois é o melhor método para remover impurezas sólidas quando o volume de líquido é maior que 10mL. Deve ser usada quando o volume de líquido é maior que 10mL.
6- Por que se usa o funil de haste curta na filtração?
R: Para que não ocorra a perda de calor e uma possível recristalização do componente antes do desejado caso a haste do funil não seja curta.
7- Qual a vantagem da utilização do papel pregueado ao invés do papel comum na filtração a quente? 
R: O papel pregueado aumenta a área de superfície de filtração, acelerando o processo, ou seja, mais líquido puro é filtrado.
8- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente? Explique.
R: Lentamente, pois desse modo ocorre um melhor arranjo das moléculas para formação dos grandes e puros cristais.
9- Que características devem ter um bom solvente, para que possa ser usado numa recristalização?
R: O solvente não pde reagir com o composto a ser recristalizado; deve dissolver as impurezas à baixa temperatura, deve ser volátil para sua eliminação no final do processo, deve permitir uma boa formação de cristais, de fácil manipulação e a mais importante, à elevadas temperaturas deve dissolver rapidamente uma grande quantidade de composto e à baixas temperaturas, deve dissolver pouca quantidade de soluto.
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