Aminoácidos: Estrutura e Classificação

Prévia do material em texto

Tema: Aminoacidos
Elementos do grupo:
Mônica Januário Amussine
Pascoal Faustino 
AMINOÁCIDOS
NELSON (2011), diz que Aminoácidos são compostos que apresentam funções amina (
—NH2) e acido carboxílico (—COOH).
Exemplo:
CH2 —COOH CH3 —CH— COOH CH3—CH—CH2 —COOH
│ │ │
NH2 NH2 NH2
Ácido α – amino-acético Ácido α – amino-proiônico Ácido β-amino-butírico
( glicina) ( alanina) ( Ácido 3 amino-butanóico)
Ácido α – amino-acético Ácido α – amino-proiônico Ácido β-amino-butírico
( glicina) ( alanina) ( Ácido 3 amino-butanóico)
Os aminoácidos são importantes porque formam as proteínas, substâncias indispensáveis às
células vivas.
CLASSIFICAÇÃO E NOMENCLATURA DOS 
AMINOÁCIDODOS.
• Mc MURRY (2011), afirma que Os aminoácidos são
classificados de acordo com a localização do grupo amino na
cadeia carbónica que contém a função ácido carboxílico em α
, ß, γ . A forma mais importante dos aminoácidos, sãos α -
aminoácidos, os quais são constituintes das proteínas e dos
peptídeas.
Cont.
2.1: De acordo com o número de grupos amina ( —NH2) e carboxílico ( —
COOH) 
a) Monoamino-monocarboxílico: CH3 — CH — COOH Alanina
│ 
NH2
b) Monoamino-dicarboxílico: H OOC — CH2 — CH — COOH Ácido aspártico
│ 
NH2
c) Diamino-monocarboxílico: CH2 — CH2— CH2— CH2 —CH— COOH Lisina
│ │
NH2 NH2
•
Cont.
2.2. De acordo com a cadeia carbónica
a ) Aminoácidos alifáticos: CH2—CH—COOH Cisteína
a │ │
SH NH2
Cont.
. De acordo com a síntese pelo organismo
Os organismos vivos sintetizam aminoácidos. No entanto, certos animais (dentre
eles, os seres humanos), não podem sintetizar certos aminoácidos, denominados,
então, aminoácidos essenciais ou indispensáveis; estes devem ser,
obrigatoriamente, ingeridos por meio dos alimentos, caso contrário, o organismo
definha e morre. Para os seres humanos existem oito aminoácidos essenciais
valina, leucina, isoleucina, lisina, treonina, metionina, fenilalanina, triptofano.
Os demais aminoácidos de que necessitamos são sintetizados pelo nosso próprio
organismo daí o nome aminoácidos não-essenciais ou dispensável.
REAÇÕES DOS AMINOÁCIDOS
• 3.1. Carácter ácido-básico
• Segundo CAREY (2011), Como todo aminoácido tem um grupo carboxila e um grupo
amino, eles podem ser classificados de acordo com a estrutura da cadeia lateral em neutros,
ácidos ou básicos. A lisina, arginina e histidina são aminoácidos básicos.
• O glutamato e o aspartato aminoácidos ácidos e os demais são aminoácidos neutros. Os
aminoácidos existem em pH fisiológico (7,3), como íons dipolares, chamados de zwitterions,
uma forma na qual o grupo carboxila está presente como um íon carboxilato, - CO2
-, e o grupo
amino está presente como um íon amínio, - NH3
+. Já em solução aquosa, existe um equilíbrio
entre o íon dipolar e as formas aniônica e catiônica dependendo do pH da solução.
Cont.
Cont.
• A forma predominante do aminoácido presente em solução vai depender do
pH da solução e da natureza do aminoácido. Nas soluções fortemente
ácidas todos os aminoácidos estão presentes como cátions, enquanto em
soluções fortemente básicas eles estão presentes como ânions. Em um pH
intermediário, chamado de ponto isoelétrico (pI), a concentração do íon
• dipolar está no seu máximo e as concentrações dos ânions e cátions são
iguais, portanto se anulam, ou seja, o ponto isoelétrico de um aminoácido é
o valor de pH em que ele não tem carga líquida, a carga do aminoácido é
zero.
•
Cont.
Cont.
• Para os aminoácidos com grupos ácidos ou básicos na cadeia lateral, o
ponto isoelétrico é a média dos valores de pKa dos grupos semelhantes.
Cont.
Como primeira consequência, o aminoácido pode reagir “consigo mesmo”
formando um sal interno ou íon dipolar ou zwitterion. A reacção abaixo, segue-
se o conceito de ácidos bases de Brönsted-Lowry:
R— CH — COOH → solução aquosa→ R— CH — COO₋
│
. │
NH2
. NH3
+
••
Cont.
em soluções ácidas o aminoácido comporta-se como base, dando origem a um
íon positivo:
R CH —COOH + H+ (Ácido) → R—CH— COOH
│ │
NH2 NH3
+
••
, em soluções básicas, o aminoácido comporta-se como um ácido, dando origem
a um íon negativo:
R —CH —COOH + H⁻ ( Base) → R — CH — COO⁻ + H2O
│ │
. NH2 NH2
Cont.
Ligação peptídica
É a ligação entre o grupo ácido (—COOH ) de uma molécula e o grupo básico
(— NH2) de outra molécula de aminoácido:
REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS
ALENCASTRO, R. B. &MANO, E Nomenclatura dos compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara, 1987.
BROWN, W. H. Introduction to Organic Chemistr . 2. Ed Orlando, Saunders, 2000.
BRUICE, P. Y Organic Chemistr . 2. ed. New Jersey Prentice-Hall, 1998.
BRUICE, P. Y. Química Orgânica, 4ª. Ed., v. 2, São Paulo, Pearson Prentice
Hall, 2006.
CAREY, F. A. Química Orgânica, 7ª. Ed., v.2, Porto Alegre, Boockman, 2011.
Mc MURRY, J. Química Orgânica, 7ª. Ed., v.2, São Paulo, Cengage, 2011.
NELSON, D. L., COX, M. M. Princípiosde Bioquímica de Lehninger, 5ª. Ed., Porto Alegre, Artmed, 2011.