estereoquímica

número atômico e 
recebe a menor prioridade, d. A prioridade não pode ser assinalada para o grupo metil e grupo 
etil por esse método, pois, o átomo que está ligado diretamente ao estereocentro é um 
carbono em ambos os grupos. 
2. Quando a prioridade não pode ser assinalada com base no número atômico dos átomos que 
estão ligados diretamente ao estereocentro, então, examina-se o próximo conjunto de átomos 
em grupos não assinalados. Esse processo é realizado até que uma decisão possa ser tomada. 
Assinala-se a prioridade no primeiro ponto de diferença (as regras para cadeias ramificadas 
requerem que se siga a cadeia com átomos de prioridade maior). 
 Examinando-se o grupo metil do enantiômero I, se estabelece que o próximo conjunto 
de átomos, consiste de três átomos de hidrogênio (H, H, H). No grupo etil de I, o próximo 
conjunto de átomos é consiste de um carbono e dois hidrogênios (C, H, H). Carbono possui 
um número atômico maior que o hidrogênio, assim assinala-se uma prioridade maior para o 
grupo etil, b, e uma prioridade menor, c, para o grupo metil. 
 
 
 
3. Agora, roda-se a fórmula (ou modelo) de maneira que o grupo com menor prioridade (d) 
fique direcionado mais longe do nosso olho. 
 
 
 
 Então, traça-se um caminho de a, para b, para c. Se a direção do caminho for no 
sentido horário, o enantiômero é designado (R). Se a direção for no sentido anti-horário, o 
enantiômero é designado de (S). Dessa forma, o enantiômero I, do 2-butanol é (R)-2-butanol. 
 
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 As três primeiras regras do sistema Cahn-Ingold-Prelog permite que se faça a 
designação (R) e (S) para muitos compostos contendo ligações simples. Para compostos 
contendo ligações múltiplas, uma outra regra é necessária. 
 
4. Em grupos contendo ligações duplas ou triplas são assinaladas as prioridades como se 
ambos os átomos estivessem duplicados ou triplicados, da seguinte maneira 
 
 
 
 Onde os símbolos entre parêntesis são representações duplicadas e triplicadas dos 
átomos e o outro, o fim da ligação múltipla. 
 Então, o grupo vinil, -CH=CH2, possui uma prioridade maior do que o grupo 
isopropil, -CH(CH3)2. 
 
 
 
 
 
 
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Como o terceiro conjunto de átomos, no grupo vinil é C, H, H, enquanto no grupo 
isopropil é H, H, H. (o primeiro e o segundo conjuto de átomos são o mesmo: C, então C). 
 
 
 
 Outras regras existem para estruturas mais complicadas, mas elas não vão ser 
estudadas aqui. 
 
 
Propriedades de enantiômeros: atividade óptica 
 
 As moléculas de enantiômeros não são sobrepostas uma na outra e, com base nisso 
podemos concluir que enantiômeros são compostos diferentes. Enantiômeros possuem pontos 
de ebulição e fusão idênticos, possuem mesmos valores de índice de refração e de 
solubilidade em solventes comuns. Enantiômeros mostram comportamento diferente somente 
quando eles interagem com um feixe de luz polarizada num plano (produzida por um 
aparelho chamado de polarímetro). Quando um feixe de luz polarizada passa através de uma 
solução de um enantiômero, o plano de polarização da luza roda. Enantiômeros separados 
rodam o plano da luz polarizada em quantidades iguais, mas em direções opostas. Devido a 
esse efeito os enantiômeros são ditos compostos opticamente ativos. 
 
 
 
Formas racêmicas 
 
 A rotação do plano de polarização observada para uma solução contendo moléculas de 
(R)-2-butanol, não deve ser observada se passarmos o feixe de luz por uma solução contenco 
quantidades iguais do (R)-2-butanol e (S)-2-butanol. No último caso, as moléculas do (S)-2-
butanol, rodam o plano da luz numa magnitude igual ao (R)-2-butanol, porém, em sentido 
contrário, provocando o cancelamento das rotações e uma solução de quantidades iguais de 
dois enantiômeros deve ser opticamente inativa. 
 Uma mistura equimolar de dois enantiômeros é chamada de forma racêmica (ou 
racemato ou mistura racêmica). Uma forma racêmica não mostra rotação no plano da luz 
polarizada; dessa forma, é designada como sendo (±). Uma forma racêmica do (R)-(−)-2-
butanol e (S)-(+)-2-butanol pode ser indicada da seguinte forma: 
 
(±)-2-butanol 
 
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Moléculas com mais do que um estereocentro 
 
 
 Muitas moléculas orgânicas, especialmente aquelas de importância biológica, contem 
mais do que um estereocentro. Considere o 2,3-dibromopentano-umq estrutura que contem 
dois estereocentros. 
 
 Uma regra útil para determinar o número máximo de estereoisômeros: em compostos 
cujo estereoisomerismo deve-se aos estereocentros tetrahédricos, o número total de 
estereoisômeros não deve exceder 2n, onde n é igual ao número de estereocentros. Para o 2,3-
dibromopentano (22=4). 
 Para escrever as estruturas tri-dimensionais, deve-se levar em consideração que as 
fórmulas não sejam sobrepostas, pois, só assim representam compostos diferentes. 
 
 
 
 1 e 2 não são sobrepostos, então, representam compostos diferentes. Como as 
estruturas 1 e 2 diferem somente no arranjo espacial de seus átomos, elas representam 
estereoisômeros. As estruturas 1 e 2, são imagens especulares uma da outra, então, 1 e 2 
representam enantiômeros. 
 Entretanto, as estruturas 1 e 2 não são as únicas possíveis. Pode-se escrever as 
estruturas 3 e 4 que são diferentes de 1 e 2. as estruturas 3 e 4 correspondem a um outro par 
de enantiômeros. As estruturas 1-4 são todas diferentes, totalizando 4 estereoisômeros para o 
2,3-dibromopentano. 
 
 
 
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Compostos meso 
 
 Uma estrutura com dois estereocentros nem sempre possui 4 estereoisômeros 
possíveis. Algumas vezes há somente três. Isso acontece porque algumas moléculas são 
aquirais mesmo contendo estereocentros. Para entendermos isso, vamos escrever fórmulas 
estereoquímicas para o 2,3-dibromotolueno, mostrado abaixo. 
 
 
 Escreve-se a fórmula para um estereoisômero e para sua imagem especular. 
 
 
 
 
 As estruturas A e B não são sobreponíveis e representam um par de enantiômeros. 
Quando escreve-se a estrutura C e sua imagem especular D. Entretanto, a situação é diferente. 
As duas estruturas são sobreponíveis e, portanto, representam duas orientações diferentes do 
mesmo composto e não um par de enantiômeros. 
 
 
 
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 A molécula representada pela estrutura C (ou D) não é quiral mesmo contendo átomos 
tetrahédricos com 4 diferentes grupos ligados. Tais moléculas são chamadas de compostos 
meso. Compostos meso, porque são aquirais, opticamente inativos. Pode-se demonstrar a 
aquiralidade de compostos meso por outro caminho: a existência de um plano de simetria. A 
figura abaixo mostra que a estrutura C para o 2,3-dibromobutano possui um plano de simetria 
e, portanto, é aquiral. 
 
 
 
 
Nomeando Compostos com mais de um estereocentro 
 
 Se um composto possui mais do que um estereocentro tetrahédrico, deve-se analisar 
cada centro separadamente e decidir se ele é (R) ou (S). Também, se utiliza números para 
designar a qual carbono refere-se a configuração. Considere como exemplo o estereoisômero 
A do 2,3-dibromobutano, cuja estrutura é mostrada abaixo: 
 
 
 
 Quando a fórmula é girada de forma tal que o grupo de menor prioridade ligado ao 
carbono 2 fique posicionado o mais longe possível do olho do observador, como mostrado na 
figura abaixo: 
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 Traça-se um sentido de progressão a partir do grupo de maior prioridade para o de 
menor, -Br para –CHBrCH3 para o –CH3. Se esse traçado for no sentido horário o Carbono 2 
possui configuração (R). Repete-se o procedimento para o carbono 3 e estabelece-se que ele 
também é (R), como o mostrado abaixo: