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Os aldeídos e as cetonas são funções orgânicas muito parecidas. Ambos possuem em sua estrutura o grupo funcional carbonila (C = O), com a única diferença de que, no caso dos aldeídos, ela sempre aparece na extremidade da cadeia carbônica, ou seja, um dos ligantes do carbono da carbonila é o hidrogênio; já as cetonas possuem a carbonila entre dois outros átomos de carbono. Por essa razão, ocorrem casos de isomeria de função entre aldeídos e cetonas. Por exemplo, a seguir apresentamos dois isômeros funcionais que possuem a mesma fórmula molecular (C3H6O), mas um é um aldeído (propanal) e o outro é uma cetona (propanona). Veja como isso muda totalmente as propriedades e aplicações deles: Imagine que você esteja em um laboratório e encontre um frasco com um líquido incolor e que possui somente a fórmula molecular C3H6O. O que você faria para descobrir se é uma cetona ou um aldeído? Para resolver problemas como esse, existem métodos de diferenciação de aldeídos e cetonas que se baseiam na reação desses compostos diante de agentes oxidantes fracos. Conforme mostrado a seguir, diante de oxidantes fracos, os aldeídos reagem sendo oxidados, enquanto as cetonas não reagem. Dizemos assim que os aldeídos atuam como agentes redutores, mas as cetonas não, elas apenas reagem como redutoras em contato com oxidantes energéticos. Aldeídos + Oxidantes fracos → ácido carboxílico Cetonas + Oxidantes fracos → Não reagem Nomenclatura dos Aldeídos Exemplos: Nomenclatura da Cetona Exemplo: EXERCÍCIOS 1) Dê o nome oficial dos seguintes aldeídos: 2) Escreva as fórmulas dos seguintes compostos: a) Pentanal b) Butanodial c) Propenal e) 3,5-dimetil-hexanal 3) (UFMT - adaptada) Os aldeídos com poucos átomos de carbono na cadeia possuem odores desagradáveis, mas certos aldeídos de alto peso molecular têm odores agradáveis e são usados na fabricação de perfumes, cosméticos, sabões. O citral tem forte sabor de limão, sendo usado como aromatizante cítrico. Observando-se a fórmula estrutural do citral pode-se concluir: a) Seu nome científico é 3,7-dimetil-2,6-octadienal. b) Seu nome científico é 2,6-dimetil-2,6-octadienal. c) Sua fórmula molecular é C10H16O. d) O citral tem carbonos secundários e primários. e) O citral tem três carbonos primários. 4) Escreva o nome oficial das cetonas a seguir: 5) (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto da fórmula seguinte é: a. 3,4-dimetil-5-hexanona b. 3-metil-4-etil-2-pentanona c. 3,4-dimetil-2-hexanona d. 3-metil-2-etil-4-pentanona 1. 3-sec-butil-2-butanona 6) (Unicamp-SP) A substância 2-propanona pode ser chamada simplesmente de propanona, já que não existe um composto com o nome 1-propanona. Explique por quê. 7) Qual é a nomenclatura oficial do composto a seguir: a) 2-metilpentan-3,4-diona b) cetona dimetílica-isopropílica c) 4-metilpentan-2,3-diona d) 2-etilpentan-3,4-diona e) 4-metilpentan-2,3-ona 8) As três representações seguintes são açúcares ou carboidratos, Fórmulas de glicose, frutose e galactose mas pertencem à função cetona: a) apenas I. b) apenas II. c) apenas II e III. d) apenas I e III. e) apenas I e II. 9)