acidez e basicidade

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QUÍMICA
PATRÍCIA FURTADO
ACIDEZ E BASICIDADE
REI
Teorias Ácido-Base
1. Teoria de Arrhenius
• Ácido de Arrhenius : todo composto que, em solução aquosa, se ioniza,
produzindo como íon positivo apenas o cátion H+, ou mais
corretamente, o íon hidrônio (H3O+).
Ex: HCl(aq)H+ + Cl-
HCl + H2OH3O+ + Cl-
• Base de Arrhenius: todo composto que, em solução aquosa, se dissocia,
liberando como único íon negativo o anion OH- (hidroxila).
Ex: NaOH(aq) Na+ + OH-
ACIDEZ E BASICIDADE
REI
Teorias Ácido-Base
2. Teoria de Bronsted-Lowry
• Ácido de Bronsted-Lowry: toda espécie química doadora de prótons
(H+)
• Base de Bromsted-Lowry: toda espécie química receptora de prótons
(H+).
Ex : HCl + H2OH3O+ + Cl-
Quanto maior a tendência em liberar o H+, mais forte é o ácido.
Todo ácido forte está relacionado a uma base conjugada fraca, e vice-versa.
ACIDEZ E BASICIDADE
REI
Teorias Ácido-Base
3. Teoria de Lewis
• Ácido de Lewis: toda espécie química capaz de receber pares eletrônicos
em ligações.
• Base de Lewis: toda espécie química capaz de doar pares eletrônicos em
ligações .
Ex: BF3 + NH3 —> BF3NH3
ACIDEZ E BASICIDADE
REI
Efeitos Eletrônicos
1. Efeito Indutivo: É a atração ou repulsão de elétrons em uma
ligação sigma (simples).
Efeito indutivo negativo ou eletroatraente: atração de elétrons.
Diminui a densidade eletrônica da cadeia.
Exs: -F > -Cl > -Br > -I > -OH > -OR > - NH2.
Efeito indutivo positivo ou eletrorrepelente: repulsão de elétrons.
Aumenta a densidade eletrônica da cadeia.
Exs: -NR- > -O- > -CR3 > -CR2H > -CRH2 > -CH3.
Obs: A intensidade do efeito indutivo diminui ao longo da cadeia,
à medida que aumenta a distância do átomo que o provoca.
ACIDEZ E BASICIDADE
REI
Efeitos Eletrônicos
2. Efeito mesomérico ou ressonante: É a atração ou repulsão de
elétrons em ligações pi (ligação dupla ou tripla). É característico de
compostos insaturados. Envolve elétrons de ligações pi alternadas
ou vizinhos de um par de elétrons isolado.
Efeito mesomérico negativo: Atração de elétrons. Diminui a
densidade eletrônica da cadeia.
Exs: -CO; -COOH; -COH; -CONH2; -COOR; -CN; -NO2.
Efeito mesomérico positivo: Repulsão de elétrons. Aumenta a
densidade eletrônica da cadeia.
Exs: -NH2; -NRH; -NR2; -OH; -OR; -F; -Cl; -Br; -I.
Átomos com pares de elétrons livres.
ACIDEZ E BASICIDADE
REI
Ácidos Carboxílicos
Apresentam caráter ácido devido a ionização da carboxila.
A força do ácido diminui com o aumento da cadeia carbônica.
Exs:
CH3 – CH2 – COOH (ácido mais fraco; efeito indutivo positivo)
Cl – CH2 – COOH (ácido mais forte; efeito indutivo negativo)
ACIDEZ E BASICIDADE
REI
Fenóis
O fenol comum apresenta caráter ácido mais fraco que os ácidos
carboxílicos.
ACIDEZ E BASICIDADE
REI
Fenóis
A acidez dos fenóis é influenciada pela presença de outros grupos 
ligados ao anel.
Grupos elétron-receptores (atraente): aumenta a acidez.
Grupos elétron-doadores (repelente): diminui a acidez.
ACIDEZ E BASICIDADE
REI
Álcoois
São menos ácidos que os fenóis. Reagem com metais alcalinos e 
com bases fortes, gerando íons alcóxidos.
álcool primário > álcool secundário > álcool terciário.
CH3 – CH2 – OH + Na  CH3 – CH2 – ONa + ½ H2
ACIDEZ E BASICIDADE
REI
Escala de Acidez
10-14
ACIDEZ E BASICIDADE
REI
Aminas
Se deve à presença do par de elétrons livres do nitrogênio, que o
permite receber H+.
Aminas terciárias são mais fracas devido a presença de três
grupos alquila ao redor do nitrogênio, numa disposição que deixa
pouco espaço para a entrada do H+  impedimento estérico.
Aminas aromáticas são mais fracas ainda pois o par de elétrons
livres do nitrogênio migra por efeito ressonante para o anel
aromático, dificultando a entrada do H+.
O propranolol é um fármaco pouco solúvel em água utilizado no
tratamento de algumas doenças cardiovasculares. Quando essa substância
é tratada com uma quantidade estequiométrica de um ácido de Brönsted-
Lowry, o grupamento de maior basicidade reage com o próton levando à
formação de um derivado solúvel em água.
GONSALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry
usando comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 8, 2013 (adaptado).
ENEM PPL - 2020
O ácido de Brönsted-Lowry reage com
a) A hidroxila alcoolica.
b) Os anéis aromáticos.
c) As metillas terminais.
d) O grupamento amina.
e) O oxigênio do grupamento éter.
ENEM PPL - 2020
Sais de amônio são sólidos iônicos com alto ponto de fusão, muito mais
solúveis em água que as aminas originais e ligeiramente solúveis em
solventes orgânicos apolares, sendo compostos convenientes para serem
usados em xaropes e medicamentos injetáveis. Um exemplo é a efedrina,
que funde a 79 °C, tem um odor desagradável e oxida na presença do ar
atmosférico formando produtos indesejáveis. O cloridrato de efedrina
funde a 217 °C, não se oxida e é inodoro, sendo o ideal para compor os
medicamentos.
ENEM PPL - 2015
De acordo com o texto, que propriedade química das aminas possibilita a
formação de sais de amônio estáveis, facilitando a manipulação de
princípios ativos?
a) Acidez.
b) Basicidade.
c) Solubilidade.
d) Volatilidade.
e) Aromaticidade.
ENEM PPL - 2015
Vários materiais, quando queimados, podem levar à formação de dioxinas,
um composto do grupo dos organoclorados. Mesmo quando a queima
ocorre em incineradores, há liberação de substâncias derivadas da dioxina
no meio ambiente. Tais compostos são produzidos em baixas
concentrações, como resíduos da queima de matéria orgânica em presença
de produtos que contenham cloro. Como consequência de seu amplo
espalhamento no meio ambiente, bem como de suas propriedades
estruturais, as dioxinas sofrem magnificação trófica na cadeia alimentar.
Mais de 90% da exposição humana às dioxinas é atribuída aos alimentos
contaminados ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está
apresentada a seguir:
ENEM - 2010
A molécula do 2,3,7,8 - TCDD é popularmente conhecida pelo nome
‘dioxina’, sendo a mais tóxica dos 75 isômeros de compostos clorados de
dibenzo-p-dioxina existentes.
FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos. Cadernos Temáticos de Química Nova 
na Escola, São Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado).
Com base no texto e na estrutura apresentada, as propriedades químicas
das dioxinas que permitem sua bioacumulação nos organismos estão
relacionadas ao seu caráter
a) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é mais lenta do que a
dos ácidos.
b) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais lenta do que a dos
alcalinos.
c) redutor, pois a eliminação de materiais redutores é mais lenta do que a
dos oxidantes.
d) lipofílico, pois a eliminação de materiais lipossolúveis é mais lenta do
que a dos hidrossolúveis.
e) hidrofílico, pois a eliminação de materiais hidrossolúveis é mais lenta do
que a dos lipossolúveis.
ENEM - 2010
A erva mate (Ilex paraguariensis), originária da América do Sul, é utilizada
como bebida tônica e estimulante. O produto obtido através do
beneficiamento das folhas da erva mate pode ser utilizado para o preparo
de chimarrão e tereré, entre outras bebidas de consumo habitual e cultural
em regiões da Argentina, Paraguai e Brasil. O grande interesse na erva
mate deve-se aos compostos químicos presentes, em função de suas
propriedades antioxidante, estimulante e diurética.
(Disponível em: 
http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/bitstream/1/3158/1/PG_PPGEP_Henrique%2C%20Flavia%20Ap
arecida_2018.pdf. Adaptado).
As propriedades estimulantes da erva mate estão relacionadas aos seus
teores de metilxantinas, sendo uma das principais a cafeína, estrutura
apresentada a seguir:
UFMS - 2019
Ao analisar a fórmula estrutural da cafeína, é correto afirmar que ela possui
as funções orgânicas e propriedades:
a) aldeído e amida, básicas.
b) amina e amida, alcalinas.
c) amina e cetona, alcalinas.
d) cetona e amida, anfóteras.
e) ácido carboxílico e amina, básicas.
UFMS - 2019
A seguir, estão representados algumas substâncias químicas eseus
respectivos valores para a constante de ionização ácida (Ka), a 25ºC.
UPF - 2018
Considerando os dados apresentados, é correto afirmar que
a) grupos ligados ao anel aromático não influenciam o caráter ácido.
b) a base conjugada mais fraca, entre os fenóis, será a gerada pela ionização
da substância III.
c) a substância com maior caráter ácido, de todas as representadas, é a VI.
d) a substância I tem menor caráter ácido do que a substância II.
e) o grupo nitro ligado ao anel aromático diminui o caráter ácido dos fenóis.
UPF - 2018
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