91691551-Exercicios-de-ressonancia (1)

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1. As principais substâncias responsáveis pelo odor de peixes estão relacionadas abaixo: 
 
 (I) (II) piperidina (III) pirrolidina (IV) indol (V) escatol 
 
Quanto ao odor de peixes de água doce, deve-se principalmente aos derivados da Piperidina_ 
A Pirrolidina, o Indol e o Escatol influenciam no odor putrefato do peixe. Pede-se: 
a) A fórmula molecular de todos os compostos e o nome do composto 1. 
b) Escolha dos três possíveis isômeros do composto 1, aquele que apresente maior ponto 
de ebulição e maior solubilidade em água, justifique devidamente e nomeie o isômero escolhido. 
c) Analise a estrutura do escatol, identifique a hibridização de todos os átomos de carbono 
e verifique a aromaticidade do mesmo justificando através de estruturas de ressonância. 
Resposta: 
a) Fórmula molecular dos compostos: 
 
b.1) Isômeros possíveis: 
 
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b.2) Isômero com o maior solubilidade em água: 
 
 A estrutura capaz de realizar a interação intermolecular mais forte entre as moléculas da 
água será a mais solúvel. A n-propilamina pode realizar ligações de hidrogênio com as 
moléculas da água bem como os demais isômeros, porém, ela o faz em um número maior de 
possibilidades e isso consequentemente torna-a mais solúvel frente às moléculas do solvente. 
 
 
b.3) O ponto de ebulição de uma substância é a temperatura necessária para que as partículas 
que a constituem, mudem do estado de agregação líquido para o gasoso. Para as moléculas 
de uma maneira geral, o ponto de fusão é diretamente proporcional à energia necessária para 
romper as interações intermoleculares presentes na substância, ou seja, quanto maior for a 
força intermolecular maior a energia necessária para rompê-la e consequentemente maior a 
tempertura de ebulição atingida (para uma dada pressão cosntante). Dentre os isômeros 
considerados anteriormente, apenas a n-proprilamina e a etil-metilamina são capazes de 
realizar ligações de hidrogênio intermoleculares e portanto as únicas que apresentação o tipo 
de interação mais forte. A n-propilamina no entanto, realiza um maior número de interações 
quando comparada à etil-metilamina: 
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Isso confere à n-propilamina um maior número de interações a serem rompidas e, portanto, o 
ponto de ebulição atingido é maior se comparado ao da etil-metilamina que realiza um menor 
número de interações. 
c.1) hibridização dos átomos de carbono no escatol. 
 
 
 
 
c.2) estruturas de ressonância para o escatol. 
 
OBS: acima não estão representadas todas as formas de ressonância possíveis para o escatol. 
Outras estruturas podem ser propostas. 
2. O composto A (Piridina) e o B (Piperidina), são compostos heterociclicos e suas 
estruturas estão apresentadas abaixo. Em relação às estruturas dos dois compostos A e 
B, responda: 
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a) Qual a hibridização do átomo de nitrogênio em cada composto? 
b) Qual a hibridização dos átomos de carbono nas estruturas? 
c) Esses compostos possuem aromaticidade? Justifique e mostre as estruturas 
de ressonância. 
Resposta: 
a) hibridização dos átomos de nitrogênio 
 
 
 
b) hibridização dos átomos de carbono. 
 
 
c) aromaticidade dos compostos. 
 
 Apenas a molécula da piridina obedece a todos os critérios existentes em um composto 
aromático: 
 
 molécula cíclica e plana. 
 apresenta ressonância. 
 
 
 
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https://sites.google.com/site/quimicaalexandrelpn/ressonncia-e-aromaticidade/piridina e piperidina.png?attredirects=0
 
 
 obedece a regra de Hückel (4n + 2 = número de elétrons π) 
4n + 2 = 6 elétrons pi 
n = (6 - 2)/4 
n = 1 
 
OBS: Os elétrons da piridina não participam da ressonância. Os mesmos se encontram em 
uma direção perpendicular aos orbitais p não híbridizados dos átomos de carbono do anel. 
Essa orientação, impossibilita a interação entre esses orbitais e aquele que contém o par de 
elétrons da piridina. 
 
 
 
3. As tetraciclinas são antibiótiocos largamente utilizados em medicina. A estrutura da 
tetraciclina propriamente dita é dada abaixo. 
 
 
a) Qual a fórmula molecular da tetraciclina. 
b) Dê a hibridização de todos os átomos de carbono presentes na estrutura. 
c) São possíveis vários arranjos do tipo ligação de hidrogênio entre as moléculas do 
composto. Mostre um destes arranjos envolvendo os átomos de carbono 1 e 2 (marcados 
na estrutura) 
Resposta: 
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https://sites.google.com/site/quimicaalexandrelpn/ressonncia-e-aromaticidade/tetraciclina.png?attredirects=0
a) fórmula molecular da tetraciclina: C22H24N2O7 
 
b) hibridização dos átomos de carbono. 
 
 
carbonos sp3: 4, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 21 e 22. 
carbonos sp2: 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 e 19. 
 
c) ligação de hidrogênio intramolecular 
 
 São possíveis pelo menos três interações intramoleculares: 
Entre o hidrogênio da hidroxila e o oxigênio do grupo amida. 
 
 
Entre o oxigênio da hidroxila e o hidrogêno do grupo amida 
 
 
Entre o hirogênio da hidroxila e o nitrogênio do grupo amida 
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4. Mostre as estruturas de ressonância e o híbrido de ressonância dos compostos 
abaixo. 
 
 
 Resposta: 
 
a) 
 
 
 
b) 
 
 
 
 
OBS: São possíveis outras estruturas com maior separação de cargas e que pouco contribuem 
para o híbrido de ressonância. 
 
 
 
c) 
 
 
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OBS: Outras estruturas são possíveis 
Os híbridos de ressonância são estruturas que mostram como está distribuída a nuvem 
eletrônica pela molécula aromática. Esta representação faz uso de linhas tracejadas que 
indicam as regiões onde o comprimento das ligações covalentes estão entre o de uma ligação 
covalente simples e o de uma ligação covalente dupla. Abaixo os híbridos de ressância para as 
estruturas anteriores: 
 
5. Em muitas aminas, o átomo de nitrogênio possui hibridação sp
3
, com uma 
estrutura piramidal e ângulos de ligação próximos de 109º . Na formamida, o átomo de 
nitrogênio encontra-se num arranjo planar, com ângulos de ligação próximos a 120º 
.Explique essa observação experimental. 
 
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Resposta: 
 
O arranjo planar da formamida deve-se à contribuição considerável da forma de ressonância 
mostrada a seguir para a estabilização do hibrido de ressonância, onde o nitrogênio assume 
uma hibridação sp2, para assim ter o alinhamento para a conjugação com a carbonila. 
 
 
 
 
6. O composto mostrado a seguir, tem por razões óbvias, sido chamado de ácido 
quadrático. O ácido quadrático é um ácido diprótico, com ambos os prótons sendo mais 
ácido do que o ácido acético. No diânion obtido após a perda de ambos os prótons, todas 
as ligações carbono carbono tem o mesmo comprimento, bem como todas as 
ligações carbono-oxigênio. Forneça uma explicação para essas observações 
experimentais. 
 
 
Resposta: 
 
O di-ânion do ácido quadrático é altamente estabilizado como mostrado a seguir através das 
quatro formas de ressonância equivalentes que contribuem para a estabilização do híbrido 
de ressonância. Podemos ver que cada ligação C-C é uma ligação simples em três estruturas e 
uma dupla ligação em uma estrutura. Cada ligação C-O é uma dupla ligação em duas 
estruturas e uma ligação simples também em duas estruturas. Portanto podemos esperar que 
todas as ligações C-C sejamequivalentes e de mesmo tamanho, e exatamente o mesmo pode 
ser dito para a ligação C-O. 
 
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7. O composto mostrado a seguir é o imidazol. Quando dissolvido em água, ocorre uma 
transferência de próton na molécula do imidazol para formar um cátion. Esse cátion é 
melhor representado pela estrutura A ou B? Explique a sua resposta. 
 
 
Resposta: 
 
O cátion correspondente ao composto B utiliza o par de elétrons não ligantes do nitrogênio 
para formar um sistema de 6 elétrons π aromático, consequentemente mais estável. 
 
A estrutura A não tem como conjugar o par de elétrons de nenhum de seus átomos de 
nitrogênio e portanto, não pode ser estabilizada por ressonância sendo sua existência, inviável. 
 
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Composto A 
 
O par de elétrons em um dos átomos de nitrogênio está impossibilitado de interagir com os 
demais orbitais e a espécie não pode ser estabilizada por ressonância tal como acontece com 
a espécie química representada pela estrutura B. 
 
8. A cicloeptatrienona (I) é muito estável, enquanto que a ciclopentadienona (II), ao 
contrário, é bastante instável e sofre rapidamente uma reação de Diels-Alder com ela 
mesma. Explique a diferença de estabilidade desses dois compostos. 
 
 
Resposta: 
 
 
 
A forma de ressonância que envolve o grupo carbonila de (I) assemelha-se com o 
cátion aromático cicloeptatrienila e, portanto estabiliza (I). A contribuição similar para o híbrido 
de (II) é semelhante ao cátion antiaromático cilcopentadienila desestabilizando (II). 
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9. Classifique as moléculas abaixo como aromáticas ou não aromáticas justificando sua 
escolha: 
 
 
Resposta: 
 
 
 
 
 
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