Avaliação II - Individual pdf Química Orgânica II

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15/05/2022 13:22 Avaliação II - Individual
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GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:690520)
Peso da Avaliação 1,50
Prova 39927104
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 2/8
Nota 2,00
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do
mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]"
(G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas,
dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários
produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as
reações de álcoois, assinale a alternativa CORRETA: FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui
ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-
gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html.
Acesso em: 11 dez. 2019.
A A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da
formação de carbocátion estável.
B A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante moderado leva à formação da
respectiva cetona.
C A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação
O-Cr, sendo que este oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação.
D A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações
C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
A oxidação de álcoois é das reações utilizadas para a obtenção de aldeídos, cetonas e ácidos
carboxílicos. Os produtos obtidos dependem de parâmetros, como estrutura do álcool e dos reagentes
oxidantes e condições reacionais. Microrganismos também podem ser utilizados em reações de
biotransformação. Enzimas de bactérias do gênero Brevibacterium, por exemplo, apresentam
seletividade e são capazes de oxidar álcoois a aldeídos ou ácidos carboxílicos. Nesse contexto, avalie
as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I- Uma alternativa para a primeira etapa de
oxidação do álcool primário seria a utilização de clorocromato de piridínio (PCC) em diclorometano
PORQUE II- O clorocromato de piridínio resulta na oxidação branda do álcool em meio anidro,
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transformando-o no aldeído correspondente. Assinale a alternativa CORRETA:
A As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
B A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
C As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
D A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com
propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com
o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado
através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a
nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito
importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição
aromática, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) O mecanismo de nitração
do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio. ( ) A formação do nitrônio ocorre via ação
de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água. ( ) O grupo hidroxila,
assim como o grupo nitro, ativa as posições orto e para em substituição aromática eletrofílica. ( ) O
substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à
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substituição eletrofílica. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - F - F - V.
B F - F - V - F.
C V - V - F - F.
D F - V - F - V.
"A cor verde da água do Córrego do Enxofre, na tarde desta quinta-feira (14), surpreendeu
quem passava pelo bairro Jupiá em Piracicaba (SP). Trata-se de anilina, um corante aplicado em
vários setores, inclusive no ramo alimentício. Na área de saneamento, este componente é um
excelente aliado na execução de testes de investigação de lançamentos de esgoto clandestino, assim
como detecção de vazamentos internos e externos". A anilina corresponde à fenilamina, cuja estrutura
é apresentada a seguir, e seus derivados possuem ampla utilização como corantes. Acerca da estrutura
(em anexo) e reatividade da anilina, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( )
A presença do grupo amino torna a anilina suscetível à substituição eletrofílica nas posições orto e
para. ( ) A anilina é capaz de formar ligação de hidrogênio intermolecular. ( ) O nome IUPAC da
anilina é 1-ciclohexanamina. ( ) A anilina sofre uma reação de eliminação, promovendo a formação
de um alceno. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: FONTE:
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http://g1.globo.com/sp/piracicaba-regiao/noticia/2016/07/agua-verde-em-corrego-surpreende-
moradores-de-piracicaba-veja-fotos.html. Acesso em: 15 set. 2019.
A V - V - F - F.
B F - V - F - F.
C V - F - F - F.
D F - V - V - V.
"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também
chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos
químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares,
garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus
prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos com relação
ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que
mostra a estrutura do bisfenol A, analise as afirmativas a seguir: I- As hidroxilas permitem a
formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A. II- A ponte metil que liga os dois
anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade eletrônica. III- A presença das hidroxilas
reforça o caráter apolar do bisfenol A. Assinale a alternativa CORRETA: FONTE:
https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A Somente a afirmativa I está correta.
B As afirmativas I e II estão corretas.
C Somente a afirmativa II está correta.
D As afirmativas I e III estão corretas.
Na química orgânica utilizam-se diversas reações para obter um grande rol de substâncias, que
apresentam aplicações como fármacos, pesticidas, aditivos alimentares, entre outras. A química
orgânica sintética evoluiu a partir da síntese da ureia por Wöhler em 1828. A figura anexa apresenta
uma alternativa para obtenção de 4-isopropil-2-nitroanilina a partir da 4-isopropilanilina e envolve
reações intermediárias, uma vez que a nitração direta da arilamina não é prática. Nesse contexto,
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avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I- A reação de nitração apresentada
(segunda etapa) pode ser efetuada utilizando ácido nítrico (HNO3) como reagente e caracteriza-se por
ser uma reação eletrofílica aromática. PORQUE II- O grupo acetamido (NHCOCH3) atua como
dirigente na reação de nitração e foi formado a fim de proteger o grupo amino, o qual foi restaurado
na última etapa reacional. Assinale a alternativa CORRETA:
A As duas asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
B A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
C As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
D A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes,
solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos,os substituintes
presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da
reação como velocidade e orientação. Com base no efeito dos substituintes, classifique V para as
sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Substituintes que apresentam átomos com
eletronegatividade maior que o átomo de carbono são capazes de doar elétrons ao anel. ( )
Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito
indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente. ( ) Grupos nitro são capazes de doar elétrons do
anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo. ( ) A orientação das substituições nas
posição orto, meta e para em relação ao substituinte depende das características eletrônicas deste.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - F - V.
B V - F - V - F.
C V - F - F - F.
D F - V - V - F.
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"De uns tempos para cá, a vitamina C começou a ser amplamente utilizada em cosméticos e até
mesmo como um óleo puro. Por ser antioxidante, a vitamina C atua prevenindo e combatendo os
primeiros sinais de envelhecimento. Ela protege as células da ação dos radicais livres (moléculas
geradas pelo estresse, poluição, cigarro). Ela também tem um potencial clareador discreto,
combatendo as manchas causadas pelo sol. Sua ação também é observada na melhora de rugas finas e
textura cutânea. E atualmente, ela é usada para potencializar a ação dos filtros solares [...]" (O
IMPARCIAL, 2020). A vitamina C, conhecida por ácido ascórbico, é uma substância utilizada em
cosméticos e requer alguns cuidados. Um importante produto de degradação do ácido ascórbico é o
ácido dehidroascórbico; ambas as estruturas são apresentadas na imagem. Nesse contexto, classifique
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) O ácido ascórbico apresenta em sua estrutura as
funções ácido carboxílico e álcool. ( ) A conversão do ácido ascórbico em ácido dehidroascórbico é
uma reação de oxidação com dois elétrons envolvidos. ( ) Ambas as substâncias são capazes de
efetuar ligação de hidrogênio com moléculas de água. ( ) No ácido ascórbico, o oxigênio da ligação
C=O é capaz de formar ligação de hidrogênio intramolecular com o hidrogênio do grupo C=C-OH
mais próximo. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: FONTE: O
IMPARCIAL. Conheça os benefícios da vitamina C para a pele. 2020. Disponível em:
https://oimparcial.com.br/beleza/2020/04/conheca-os-beneficios-da-vitamina-c-para-a-pele/. Acesso
em: 22 abr. 2020.
A V - V - V - F.
B F - V - V - V.
C F - F - F - F.
D V - F - V - F.
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por
diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características
que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO
BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo
aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo
de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância
devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, analise as
sentenças a seguir: I- Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas. II- A reação de
redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois primários. III- A redução do
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metanal leva à formação de um álcool terciário. IV- Um álcool primário não pode ser obtido a partir
da redução de um aldeído. Assinale a alternativa CORRETA: FONTE: CORREIO BRAZILIENSE.
Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010.
Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-
o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A As afirmativas I e IV estão corretas.
B Somente a afirmativa II está correta.
C As afirmativas I e II estão corretas.
D Somente a afirmativa III está correta.
As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e
dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de
hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade
de substâncias em solventes polares próticos. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir: I- A
ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um átomo
como nitrogênio ou oxigênio. II- À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool
aumenta, sua solubilidade em água diminui. III- Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar
ligação de hidrogênio entre si. Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa III está correta.
B Somente a afirmativa II está correta.
C As afirmativas II e III estão corretas.
D As afirmativas I e II estão corretas.
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