LISTA DE EXERCÍCIO DE INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

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QUÍMICA GERAL II – BIOMEDICINA – PROFa ANDREA MASUNARI E PROF. FREDSON TORRES 
LISTA DE REVISÃO DO ENSINO MÉDIO 
 
PARTE I – INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 
1) Tendo em vista as estruturas do tolueno, 
clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-
los, respectivamente, como compostos: 
 
a) orgânico, inorgânico e orgânico. 
b) orgânico, orgânico e orgânico. 
c) inorgânico, orgânico e orgânico. 
d) orgânico, inorgânico e inorgânico. 
e) inorgânico, inorgânico e inorgânico. 
 
2) Na cadeia seguinte, o número de ligações 
covalentes que se deve colocar entre os carbonos, a 
fim de completar sua valência, é: 
 
a) 4. b) 5. c) 6. d) 7. e) 8. 
 
3) Assinale a afirmação falsa: 
a) O carbono é tetravalente. 
b) O carbono forma ligações múltiplas. 
c) O carbono forma cadeias. 
d) O carbono só é encontrado em compostos 
orgânicos. 
e) O carbono tem raio atômico elevado. 
 
4) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter 
cadeia carbônica: 
a) cíclica saturada. d) aberta insaturada. 
b) acíclica heterogênea. e) aberta ramificada. 
c) cíclica ramificada. 
 
5) O -naftol, tem fórmula molecular igual a: 
a) C10HO. 
b) C10H5O. 
c) C10H6O. 
d) C10H7O. 
e) C10H8O. 
 
6) O composto orgânico que apresenta a fórmula 
estrutural abaixo possui: 
a) 12 C e 15 H. 
b) 14 C e 10 H. 
c) 13 C e 16 H. 
d) 14 C e 12 H. 
e) 14 C e 11 H. 
 
7) A sacarose é um açúcar não redutor porque não 
possui radicais aldeídos livres. Ela pode ser 
hidrolisada por ácidos diluídos ou pela ação da enzima 
invertase, produzindo a glicose e a frutose: 
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + frutose. 
A fórmula molecular da frutose é: 
a) C6H12O6. b) C6H10O6. c) C6H10O5. 
d) C6H12O5. e) C6H11O5. 
 
8) Os números de átomos de hidrogênio das seguintes 
substâncias orgânicas são, respectivamente: 
a) 9 e 13. 
b) 8 e 10. 
c) 14 e 12. 
d) 8 e 12. 
e) 13 e 10. 
 
9) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com 
cadeia carbônica representada abaixo é: 
 
a) C9H8. b) C9H7. c) C9H10. d) C9H12. e) C6H11. 
 
10) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos 
primários, “y” carbonos secundários, “z” carbonos 
terciários e “k” carbonos quaternários, sendo os 
números “x”, “y”, “z” e “k”, respectivamente: 
a) 5, 3, 1 e 1. 
b) 4, 2, 3 e 1. 
c) 2, 4, 2 e 2. 
d) 3, 2, 5 e 0. 
e) 1, 4, 2 e 3. 
 
11) O inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT), cuja 
fórmula estrutural se encontra abaixo, apresenta: 
a) um carbono quaternário. 
b) somente um carbono terciário. 
c) três carbonos terciários. 
d) somente carbonos 
primários. 
e) somente carbonos 
secundários. 
 
12) A substância dietilamina, tem cadeia carbônica: 
a) acíclica, saturada, heterogênea. 
b) cíclica, saturada, homogênea. 
c) cíclica, insaturada, heterogênea. 
d) acíclica, ramificada, homogênea. 
e) acíclica, normal, homogênea. 
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13) O citral, composto de fórmula 
 
tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos 
para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica 
é classificada como: 
a) homogênea, insaturada e ramificada. 
b) heterogênea, insaturada e ramificada. 
c) homogênea, saturada e normal. 
d) heterogênea, saturada e aromática. 
e) homogênea, insaturada e aromática. 
 
14) O mirceno, responsável pelo “gosto azedo da 
cerveja”, é representado pela estrutura abaixo. 
Considerando o composto indicado, assinale a 
alternativa correta quanto à classificação 
da cadeia. 
a) acíclica, homogênea, saturada. 
b) acíclica, heterogênea, insaturada. 
c) cíclica, heterogênea, insaturada. 
d) aberta, homogênea, saturada. 
e) aberta, homogênea, insaturada. 
 
15) Quando uma pessoa “leva um susto”, a 
suprarrenal produz uma maior quantidade de 
adrenalina, que é lançada na corrente sanguínea. 
Analisando a fórmula estrutural da adrenalina, 
podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao 
anel aromático é: 
 
a) aberta, saturada e homogênea. 
b) aberta, saturada e heterogênea. 
c) aberta, insaturada e heterogênea. 
d) fechada, insaturada e homogênea. 
e) fechada, insaturada e heterogênea. 
 
16) Segundo as estruturas dos compostos descritos 
abaixo, quais deles não são aromáticos? 
 
 
 
 
a) naftaleno e fenantreno 
b) cicloexeno e ciclobuteno 
c) benzeno e fenantreno 
d) ciclobuteno e fenol 
e) cicloexeno e benzeno 
 
17) Assinale o composto que apresenta cadeia 
alifática, heterogênea, normal e saturada: 
a) CH3 – CH2 – CH2 – O – H. 
b) CH3 – CH – NH – CH2 – CH3. 
 | 
 CH3 
c) CH2 = CH – O – CH = CH. 
d) CH3 – CH2 – CH2 – N – H. 
 | 
 H 
e) CH3 – CH2 – O – CH2. 
 | 
 CH3 
 
18) Considere as afirmações seguintes sobre 
hidrocarbonetos. 
(I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos 
constituídos somente de carbono e hidrogênio. 
(II) São chamados de alcenos somente os 
hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. 
(III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos fechados 
saturados de fórmula geral CnH2n. 
(IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, 
p-nitrotolueno e naftaleno. 
São corretas as afirmações: 
a) I e III, apenas. d) III e IV, apenas. 
b) I, III e IV, apenas. e) I, II e IV, apenas. 
c) II e III, apenas. 
 
19) O propanoato de metila, representado a seguir, 
apresenta cadeia carbônica: 
 
a) Alifática, normal, saturada e heterogênea 
b) Alicíclica, normal, saturada e heterogênea 
c) Aberta, normal, insaturada e heterogênea 
d) Acíclica, normal, saturada e homogênea 
e) Alifática, ramificada, instaturada e homogênea 
 
20) O principal componente do óleo de rosas é o 
geraniol, de fórmula estrutural: 
 
Essa substância tem cadeia carbônica: 
a) Aberta, saturada e heterogênea 
b) Cíclica, insaturada e homogênea 
c) Normal, saturada e homogênea 
d) Aromática, insaturada e ramificada 
e) Aberta, insaturada e ramificada 
 
21) Pode ser heteroátomo numa cadeia orgânica: 
a) H 
b) F 
c) Cl 
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d) I 
e) O 
 
22) A caprolactama, matéria prima para fabricação do 
nylon 6, apresenta a fórmula estrutural: 
 
A cadeia carbônica da caprolactama pode ser 
classificada, corretamente como: 
a) Cíclica, aromática e homogênea 
b) Acíclica, aromática e homogênea 
c) Cíclica, saturada e heterogênea 
d) Acíclica, alifática e heterogênea 
e) Cíclica, aromática e hetergênea 
 
23) A testosterona, um dos principais hormônios 
sexuais masculinos, possui fórmula estrutural plana: 
 
Determine: 
a) O número de átomos de carbono, 
classificados como terciários, de sua molécula (quatro) 
b) Sua fórmula molecular (C19H28O2) 
 
24) A prednisona é um glicocorticóide sintético de 
potente ação anti-reumática, antiinflamatória e 
antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro 
derivado da cortisona, requer uma série de 
precauções em função dos efeitos colaterais que pode 
causar. 
 
Os pacientes submetidos a esse tratamento devem 
ser periodicamente monitorados e a relação entre o 
benefício e reações adversas deve ser umfator 
preponderante na sua indicação. Com base na 
fórmula estrutural apresentada acima, qual o número 
de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada 
molécula da prednisona? 
a) 3 
b) 4 
c) 5 
d) 6 
e) 7 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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PARTE II – NOMENCLATURA E FORMULAÇÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
1) Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos segundo a regra da IUPAC. 
 
 
2) Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos segundo a regra da IUPAC. 
 
 
3) Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos segundo a regra da IUPAC. 
 
 
4) Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos segundo a regra da IUPAC. 
 
 
5) Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos segundo a regra da IUPAC. 
 
 
 
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6) Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos segundo a regra da IUPAC. 
 
 
7) Dê o nome oficial dos compostos abaixo: 
 
 
8) Escreva a estrutura dos compostos abaixo de 
acordo com a IUPAC, e também apresente a fórmula 
molecular correspondente. 
a) cicloexano b) 2-hexeno c) 1-butino 
d) 2-pentino e) ciclopropeno 
 
9) Sobre a substância decano, é INCORRETO afirmar 
que: 
a) o número de carbonos em sua estrutura é 10. 
b) é um alcano. 
c) o número de hidrogênios em sua cadeia é 22. 
d) deve ter fórmula molecular C4H10. 
e) apresenta somente ligações covalentes em sua 
estrutura. 
 
10) Um composto orgânico de cadeia aberta, 
insaturada (ligação tripla), ramificada com carbono 
quaternário, tem cadeia principal com quatro átomos 
de carbono. Qual é sua fórmula molecular e seu nome 
oficial? 
 
11) O nome do composto formado pela união dos 
grupos (radicais) etil e tercio-butil é (escreva a fórmula 
estrutural encontrada): 
a) 2,2 dimetilbutano b) n-hexano 
c) 2-metilpentano d) 2-etilpropano 
e) 3-metilpentano 
 
12) Desenhe a fórmula estrutural para 
(a) 2-metilpropeno 
(b) 2-buteno 
(c) 3-metil-2-penteno 
 
13) Menteno, um hidrocarboneto encontrado na 
hortelã, tem o nome sistemático 1-Isopropil-4-
etilcicloexeno. Represente sua estrutura. 
 
14) Dado o nome dos hidrocarbonetos, escreva a 
fórmula estrutural para cada um. 
a) 3 - metil -1 - butino 
b) 2, 2 dimetil - propano 
c) 1- metil - 3 - etilciclopentano 
d) 1,4 dimetil- benzeno 
e) 2 - metil - 3 - etilexano 
f) 4, 4 - dimetil - 2- penteno 
 
15) Relativamente ao composto de fórmula estrutural 
 CH3 - CH2 - CH = CH - CH2 - CH3, considere as 
afirmações: 
I. é um alceno; 
II. apresenta somente carbonos primários em sua 
estrutura; 
III. seu nome é 3 hexeno 
IV. apresenta cadeia carbônica ramificada 
V. é uma cadeia homogênea 
São corretas somente: 
a) I e II b) II, III e IV c) I e IV 
d) I, III e V e) I , III, IV e V 
 
 
 
 
16) Escreva o nome dos seguintes grupos orgânicos (radicais): 
 
 
a) – CH3 b) – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 c) – CH2 – CH3 d) – CH2 – CH2 – CH3 e) – CH – CH3 
 | 
 CH3 
 | 
f) – CH2 – CH – CH3 g) H3C – CH – CH2 – CH3 h) H2C = CH – i) H3C – CH – CH3 
 | | | 
 CH3 CH3 
 
 
 
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17) Quais os nomes das estruturas abaixo pela IUPAC? 
 
 
 
 
18) Dada a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos, escreva o nome de cada um . 
 
a) CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3 b) CH3 - CH = C - CH2 - CH3 
 | | 
 CH2 - CH2 CH3 
 | 
 CH3 
 
Gabarito Parte I 
1) B 
2) D 
3) D 
4) E 
5) E 
6) B 
7) A 
8) B 
9) A 
10) A 
11) C 
12) A 
13) A 
14) E 
15) B 
16) B 
17) E 
18) B 
19) A 
20) E 
21) E 
22) C 
23) a) quatro; b) C19H28O2 
24) C
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