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1. (
N
N
)(UFPR) – A respeito dos compostos orgânicos, é	O	H
correto afirmar que:
01) Os compostos orgânicos somente podem ser sintetizados	pelos	organismos	vivos,	daí	a
qualificação de orgânicos.	H	O
 (
FRENTE III – QUÍMICA ORGÂNICA
1° Lista de Exercícios
)
 (
Página 
1
)
02) Os compostos orgânicos são compostos de carbono, embora algumas substâncias que contém este elemento sejam estudadas também entre os compostos inorgânicos (CO2, HCN, etc.)
04) A existência de um grande número de compostos de carbono está relacionada com a capacidade do átomo de carbono formar cadeias, associada a sua tetravalência.
08) Nos compostos de carbono o tipo de ligação mais freqüente é a covalente.
16) Os compostos orgânicos são regidos por leis e princípios próprios e não aplicáveis aos compostos inorgânicos.
2. Complete as ligações que faltam, com átomos de hidrogênio.
O
a) C C	C C	C	C	O	C
Sobre a estrutura do índigo são feitas as seguintes afirmações:
I. é um composto heterociclo.
II. sua fórmula molecular é C16H10O2N2
III. na molécula do índigo só existem carbonos secundários e terciários
São corretas as afirmações:
a) somente I e II.	b) somente II e III.
c) somente I e III.	d) somente I.
e) I, II e III.
6. (UnB-DF) Entre as substâncias normalmente utilizadas na agricultura, encontram-se o nitrato de amônio (fertilizante), o naftaleno (fumigatório de solo) e água. A fórmula estrutural do naftaleno, nome científico da naftalina, é mostrada na figura abaixo:
O
C	C	C	C	N
C
O	C	O
Acerca dessas substâncias, julgue os itens a seguir:
			
b)	O	c) C	C	C	N	C	C	O
3. Complete as ligações que faltam, colocando simples, dupla ou trila ligação.
I. 
A fórmula molecular do naftaleno é C10H10.
II. As substâncias citadas são moleculares.
III. Em uma molécula do naftaleno, há 16 ligações covalentes entre os átomos de carbono.
7.	(CESGRANRIO-RJ)	A	prednisona	é	um
H2C	C	C	C	C
H
H3C	C	C	C	C H2
O
CH3
H
glicocorticóiode sintético de potente ação anti- reumática, antiinflamatória e anti-alérgica cujo uso, como de qualquer outro derivado de cortisona, requeer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar.
CH2OH
4. (CESULON-PR) O composto de fórmula estrutural abaixo apresenta carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente:
O
C
CH3
O	OH
CH3
CH3
C CH2
OH
CH C CH CH2
H
N CH2
CH3
CH3
CH3	C2H5
a) 7,3,1,1	b) 7,4,1,1	c) 6,3,1,1
d) 5,4,1,1	e) 7,4,1,3
O
Com	base
na	fórmula	estrutural	apresentada
5. O algodão (celulose) é muito utilizado na fabricação de fibras de tecidos. Muitas fibras são coradas com substâncias como o índigo. A fórmula estrutural plana do índigo pode ser representada por:
anteriormente, qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada molécula de prednisona?
a) 3 b) 4 c) 5 d) 6	e) 7
8. (MACK-SP) A molécula que apresenta a menor cadeia alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é:
a) C6H12	b) C5H12	c) C2H4
d) C5H10O	e) C5H10
9. (PUCCamp-SP) Preocupações com a melhoria da
O
Determine:
CH3
CH3 OH
qualidade de vida levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno ou PET, menos poluente na combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos:
A) 
O número de átomos de carbono, classificados como terciários em sua molécula.
B) Sua fórmula molecular.
13. (Ufscar-SP) O Cipro (ciprofloxacino) é um
I. Ácido tereftálico
O	OH
OH	 		O
antibiótico administrado por via oral ou intravenosa, usado contra infecções urinárias e, recentemente, seu uso tem sido recomendado no tratamento do antraz, infecção causada pelo microorganismo
II. Etileno	CH2	CH2
Bacillus	anthracis.	A	fórmula	estrutural	desse antibiótico é mostrado na figura.
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica:
a) alicíclica e acíclica	b) saturada e insaturada
c) heterocíclica e aberta	d) aromática e insaturada
e) acíclica e homogênea
10. (CESULON-PR)	O	propanoato	de	metila, representado a seguir, apresenta cadeia carbônica:
O
CH3 CH2 C	O	CH3
a) alifática, normal, saturada, heterogênea
b) alicíclica, normal, saturada e heterogênea
c) aberta, normal, insaturada e heterogênea
d) acíclica, normal, saturada e homogênea
O	O
 (
N
)F
OH
HN	N
	
A) Qual a fórmula molecular desse antibiótico?
B) Qual a porcentagem em massa de carbono?
14. (UERJ) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominada gasolina. Estudos revelaram que, quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a “performance” da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir:
e) alifática, ramificada, insaturada e homogênea
11. (FUVEST-SP)	A	vitamina	K3	pode	ser representada pela fórmula estrutural a seguir:
O
CH3
I)				 H3C		C	CH2
CH3 HC
CH3
CH3
III)
H3C
CH2 CH3
CH3
 (
H C
)C H
CH2 CH3
CH3
II)
H3C		CH2 H2C
CH3 CH
IV)
 (
H
2
C
CH
2
)H2C	CH
CH3
 (
C
)O	H2
CH3	 	
H3C	CH2
CH3
Quantos átomos de carbono e quantos átomos de hidrogênio existem em uma molécula desse composto?
a) 1 e 3	b) 3 e 3	c) 9 e 8
d) 11 e 8	e) 11 e 10
12. (UERJ) A testosterona, um dos principais hormônios sexuais masculinos, possui fórmula estrutural plana:
O hidrocarnoneto mais ramificado é o número:
a) IV	b) III	c) II	d) I
15. (UFC-CE) Assinale as alternativas corretas, referentes à fórmula:
 (
O
)OH
(01) O ciclo apresenta um heteroátomo.
(02) Existem 3 carbonos secundários.
(04) Não há carbono terciário.
(08) A cadeia do composto é heterocíclica ramificada.
(16) Existem 3 carbonos primários.
(32) É um composto aromático.
16. (UFMA) Um dos componentes da gasolina que abastece os automóveis é o isoctano de fórmula estrutural:
Massas atômicas: C: 12u; H: 1u; Constante de avogrado: 6x1023 mol-1.
20. (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de repolho contém em sua fórmula 64 átomos de hidrogênio. O número de átomos de carbono na fórmula é:
a) 29	b) 32	c) 30
d) 33	e) 31
CH3
CH3	C CH2 CH3
H C
CH3
CH3
21. (UEPA) O nome IUPAC do composto é:
CH3
a) Classifique	os	átomos	de	carbono	na estrutura.
b) Classifique a cadeia carbônica do composto.
c) Como se chama o composto, de acordo com a nomeclatura da IUPAC.
17. (FATEC) O hidrocarboneto que apresenta a menor quantidade de átomos de H por molécula é:
a) metano	b) etano	c) eteno
d) etino	d) propino
18. (ACAFE-SC) Considere a molécula CH3CH=CH2. Sobre ela, é correto afirmar:
CH3	CH CH CH	CH2
CH3
a) 2, 3, 4-trimetil-1-buteno.
b) 2, 3-dimetil-2-penteno.
c) 2, 3-dimetil-4-penteno.
d) 3, 4-dimetil-1-penteno.
e) 3, 4-dimetil-2-penteno.
22. (UFSM-RS) Segundo a IUPAC, o nome correto do alcano apresenado é:
CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH3
(01) Apresenta um átomo de carbono insaturado e dois átomos de carbono saturados.
(02) O átomo de carbono central é secundário
CH2
CH3
CH2 CH2
CH2 CH2 CH3 CH2
(04) Obedece à fórmula geral CnH2n-1.
(08) Seu nome é propeno.
19. (UFRJ) O gráfico a seguir relaciona a massa em gramas com o número de moléculas de dois hidrocarbonetos acíclicos.
a) 
3-metil-5-propil-6-octano.
b) 4-etil-7-etil-5-propilnonano.
c) 6-etil-3-metil-5-propilnonano.
d) 6-etil-5-propil-3-metiloctano.
e) 7-etil-7-metil-6-etilnonano.
23. (UNIFICADO-VUNESP) O nome do composto de fórmula estrutural:
CH3 CH2
CH3	CH2 CH3	CH CH CH
CH3
CH CH2
segundo as regras oficiais de nomeclatura é:
a) Determine a diferença entre as massas moleculares entre esses dois hidrocarbonetos.
b) Apresente o nome e a fórmula estrutural do hidrocarboneto de menor massa molecular dentre os apresentados no gráfico.
a) 
4, 5-dimetil-3-propil-1-hexeno.
b) 4, 5-dimetil-3-propil-2-hexeno
c) 3-propil-4, 5-dimetil-1-hexeno.
d) 2, 3-dimetil-4-propil-5-hexeno
e) 3-pentil-1-hexeno.
24. (UFG-GO) Observe as estruturas a seguir:
(A)	(B)	(C)
27. (FESP-PE) Analise o nome dos compstos de acordo com a IUPAC:
H	H	 	
CH3
H
H	H
CH3	H		H C
H	H
I) H2C 	C
CH3
C	CH3
CH2
CH3
H2
III)
H3C
H2
C	C
H
CH3
H2
C	CH3 H
HII)
H3C	C	C	C
C	CH3
Sobre essas estruturas é correto afirmar:
(01) Representam	3	substâncias	químicas diferentes.
(02) A substância B recebe o nome IUPAC de 3- metilbenzeno.
(04) O carbono ligado ao grupo metila, na estrutura A, é secundário.
(08) A fórmula do composto A é C7H8.
(16) A estrutura C possui 3 carbonos insaturados e quatro saturados.
25. (UFSC) Com relação ao composto abaixo, os nomes dos substituintes ligados ao carbono terciário
são:
CH2
Os	compostos	I,	II	e	III	são, respectivamente:
a) 2-etil-3-etil-1-buteno; 2-etil-1-penteno; 2-metil- 2-penteno.
b) 2,3-dimetil-1-penteno;	3-metilhexano;	2- metilpentano
c) 2-etil-3-metil-3-buteno;	2-metil-3-hexeno;	4- metil-2-penteno
d) 2,3-dimetil-1-penteno; 2-etil-1-penteno; 4-metil- 2-penteno
e) 2-metil-3-etilbuteno; 2-etil-2-penteno; 2-metil-3- penteno
CH3	CH2 CH2 CH
CH2
CH3
CH3 C CH3
CH3
28. 
(ACAFE-SC) Para o compostu cujo nome IUPAC é 1,3-dietilciclobutano, a alternativa falsa é:
a) Possui 2 carbonos quaternários.
b) Possui 2 carbonos terciários.
c) Possui 4 átomos de carbono secund[ario
01) etil, propil, isobutil	02) metil, 3-hexil
04) metil, etil, propil	08) etil, propil, secbutil
16) etil, propil, tercbutil 32) etil, propil, butil
64) metil, isopropil, 3-hexil
26. (UFSM-SP) No composto:
d) 
Sua fórmula molecular é C8H18.
e) Apresenta cadeia carbônica saturada.
29. (FUVEST-SP) Os três compostos abaixo são aditivos de alimentos e medicamentos, preservando- os da oxidação.
OH	CH3
OCH3
CH2CH 	CH2
OH	HO
CH(CH3)2
O
CH2
O
As moléculas destes compostos tem em comum o grupo:
Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente:
a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil.
b) terc-butil, isobutil, n-butil e sec-butil.
c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil.
d) terc-butil, sec-butil, isobutil, n-butil.
e) n-butil, terc-butil, sec-butil, isobutil.
a) 
metil	b)benzil	c) isopropil
b) hidroxila	e) carbonila
30. (CESULON-PR) Substituindo-se um dos hidrogênios da molécula de água por um radical alquil, o composto orgânico obtido pertence à função:
a) fenol	b) aldeído	c)ácido carboxílico
d) amina	e) álcool
31. (UFMG) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas fórmulas abaixo:
e) 
cetona, fenol e hidrocarboneto
35. (ACAFE-SC) O nome do composto abaixo é:
O
H3C	C
H2	H2
C	C
H2
C	CH3
Naftaleno
Decalina
a) 
2-hexanal	b) 2-hexanona	c) 4-pentanóico
d) acetona	d) 2-hexol
36. (UFPA) O nome do composto cuja estrutura está
Substituindo-se, em ambas moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (-OH), obtêm-se dois compostos que pertencem, respectivamente, às
funções:
representada é:
O
 	H2 	H 	 	H2 	
H3C	C	C	C	C	CH3
a) álcool e fenol.	b) fenol e álcool.
c) álcool e álcool.	d) fenol e fenol.
32. (UNIFICADO-CESGRANRIO) A substância cuja molécula está representada abaixo, é responsável pelo aroma natural de canela.
C	O
CH3
a) 3-metil-2,4-hexadiona	b) 4-etil-3,5-hexadiona
c) 4-acetil-3-hexanona	d)3-acetil-4-hexanona
e) 1-metil-3-etil-1,3-pentadiona
37. (UPE-CE) O composto A, por aquecimento,
C 	C
CHO
transorma-se no seu isômero B.
H	H
OCH2CH 	CH2	OH
A função orgânica a que pertence essa substância é
a) hidrocarnoneto	b) fenol	d) éter
d) cetona	e) aldeído
200 °C

CH2CH 	CH2
33. (PUCCAMP-SP) Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância de fórmula CH2=O tem aplicação industrial na fabricação de baquelite. A função química e a o nome oficial desse composto são, respectivamente,
a) aldeído e metanal.
b) éter e metoximetano.
c) ácido carboxílico e metanóico.
d) cetona e metanal.
e) álcool e metanol.
34. (FUVEST-SP) O bactericida FOMECIN A, cuja fórmula estrutural é:
(A) 
(B)
Nesse processo, um:
a) éter se transforma em um fenol;
b) éter se transorma em um outro éter;
c) éter se tranforma em um álcool;
d) fenol se tranforma em um éter;
e) fenol se transforma em um álcool.
38. (FUVEST-SP) Dentre as substâncias abaixo, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas.
H
 (
H
2
C
)HO
OH
OH
HO
OH	O
apresenta mas funções:
a) ácido carboxílico e fenol
b) álcool, fenol e éter
c) álcool, fenol e aldeído
d) éter, álcool e aldeído
Essas estruturas são:
a) A e B	b) B e C	c) B e D
d) A e C	e) A e D

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