experimentos em química orgânica 2

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UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ 
 
 
Ministério da Educação 
UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ 
CAMPUS LONDRINA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA II 
(QM63B - Fundamentos de Química Orgânica 2) 
Engenharia Química 
 
 
Prof. Fábio Vandresen 
DAQUI – Departamento de Química 
 
 
 
LONDRINA 2021
Acadêmicos:Augusto Faria/Thiago Loiola/Rodolfo 
Lopes/Felipe Farias 
EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 2 (Fundamentos de Química Orgânica 2) 2 
 
EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 2 (Fundamentos de Química Orgânica 2) 3 
 
 EXPERIMENTOS 
 
 
EXPERIMENTO 01 
SÍNTESE DA DIBENZALACETONA 
 
1. Questionário 
 
1. Apresente a reação e o mecanismo da reação executada na prática. 
 
 
 
 
2. - Calcule o rendimento da reação, considerando que a dibenzalacetona foi obtida com uma massa de 
1,94g após recristalização. 
 
 
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3. Como o produto pode ser identificado ao final da reação? Explique. 
 
 
R: No final da reação de síntese, é produzido um sólido de cor amarelada que é insolúvel a etanol em temperaturas baixas 
e solúvel a etanol em temperaturas altas. 
 
 
4. A temperatura durante a reação foi mantida na faixa de 10-20oC para evitar reações paralelas. 
Que reações poderiam ocorrer a temperaturas mais altas que a utilizada no experimento? 
Explique. 
 
 
R: O motivo de deixar a temperatura a 10-20 graus é favorecer a reação de condensação já que as reações, principalmente 
do benzaldeído com o NaOH e reação de condensação, podem ter uma reação competitiva, ou seja, a reação de 
Cannizzaro. Para acontecer a reação de Cannizzaro é necessário que o benzaldeído reaja com NaOH sobre aquecimento, 
com isso será gerado um ácido carboxílico e um álcool. Ainda na mesma reação, o NaOH oxida e reduz simultaneamente 
o benzaldeído, porém essa reação de Cannizzaro só acontece com benzaldeído na presença de uma base forte e 
aquecimento, por isso deixamos a reação em temperatura baixa. 
 
 
5. Por que é necessário em algumas ocasiões realizar a recristalização do produto da reação? 
 
 
R: A recristalização é a etapa de purificação dos compostos orgânicos; como a dibenzalacetona. Esse método é mais 
comum para trabalhar-se na purificação de sólidos. Pois durante a recristalização, uma molécula de outro composto se 
aproxima e tenta entrar na estrutura tridimensional da dibenzalacetona. Após falhar em encaixar-se perfeitamente, retorna 
para a solução, e com isso, após a recristalização filtramos e retiramos as impurezas do sólido. 
 
 
6. Quais aplicações encontradas para a dibenzal-acetona? 
 
 
 R: Possuem ação anti-inflamatória, anti-bacteriana e antiparasitária. Utilizado em formulações de 
protetores solares(molécula altamente conjugada). 
 
 
7. Poderíamos usar Fenilacetaldeído (feniletanal) no lugar do benzaldeído? Explique. 
 
 
R: Não é possível utilizar Fenilacetaldeído no lugar de Benzaldeído uma vez que, na reação de feniletanal com 
acetona tem-se mais de um produto, já que o feniletanal possui hidrogênios α e podem formar enolato, afetando 
o rendimento da reação. Ademais, nenhum dos produtos resultaria na Dibenzalacetona. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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8. - Apresente o mecanismo para a preparação da chalcona abaixo: Quais seriam os reagentes 
necessários e as condições experimentais? Apresente o mecanismo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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9. - Apresente as estruturas dos produtos de A a G. 
 
 
 
 
 
 
 
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EXPERIMENTO NO 02 
SÍNTESE DA ACETANILIDA 
1.QUESTIONÁRIO 
 
1- Forneça as reações e os respectivos mecanismos envolvidos no experimento: 
 
 
 
 
 
 
 
2- Qual a função da mistura CH3COO-Na+/CH3COOH durante o processo de síntese? 
Considerando-se o pKa da anilina protonada, discuta qual deve ser o pH do meio reacional: 
 
R: A função da mistura é tamponar a reação mantendo o pH próximo do pH da anilina para que a reação ocorra 
por completo. Como a anilina é uma base fraca, é necessário respeitar o caráter básico para o meio reacional, 
EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 2 (Fundamentos de Química Orgânica 2) 9 
 
com isso o pH deve ser básico. 
 
3- Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fusão mais alto, justificando 
cada escolha: 
a) Um ácido carboxílico e o seu respectivo sal; 
 
R: O produto com maior ponto de fusão é o sal, já que são formados através de ligações iônica 
 
b) Ácido propiônico e álcool n-pentílico; 
 
R: O ácido propiônico possui maior ponto de fusão, pois é possível realizar duas ligações de hidrogênios, já no 
caso do álcool n-pentilico apenas uma ligação de hidrogeno é feita e não é possível ser feitas outras. 
 
c) Éter etílico e álcool etílico; 
 
R: O álcool etílico apresenta maior ponto de fusão, uma vez que faz ligação de hidrogênio. 
 
d) N,N-dimetilpropanamida e pentanamida. 
 
R: A N,N-dimetilpropanamida apresenta maior ponto de fusão, pois tem a cadeia mais densa que a da 
pentanamida. 
 
4- Por quê é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente no processo de 
recristalização? 
 
R: Para garantir uma solução saturada e quente que irá permitir maior quantidade de cristais puros dissolvidos 
na solução. 
 
5- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou 
rapidamente? Explique: 
 
R: Lenta para que as moléculas tenham um melhor arranjo na formação de cristais puros. 
 
6- Quais características deve ter um bom solvente, para que possa ser usado numa 
recristalização? 
 
R: Um bom solvente tem como características: 
- Possuir a mesma polaridade, uma vez que semelhante dissolve semelhante. 
- Dissolver grandes quantidades da substancia em temperaturas elevadas e pequenas quantidades em 
temperaturas baixas. 
 
 
 
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7- Qual o ponto de fusão teórico da acetanilida? 
 
R: De acordo com a literatura o ponto de fusão da acetanilida está entre 113 e 115 °C 
 
8- Apresente a reação e os cálculos para o rendimento, considerando a obtenção de 1,65g de 
acetanilida. 
 
9- No experimento foi utilizado anidrido acético como agente acilante. Que outros acilantes 
poderiam ter sido utilizados? Discuta sobre a reatividade desses reagentes acilantes que podem 
ser utilizados. 
 
R: O cloreto de acetila poderia ser uma opção, porém ele reage vigorosamente liberando HCl, o qual converte 
metade da amina em sal, impossibilitando a reação. O ácido acético glacial também pode ser usado como um 
agente acilante, sua vantagem é ser mais barato que o anidrido acético, mas ele requer um longo tempo de 
aquecimento. 
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EXPERIMENTO 03 
 
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETIL-SALICÍLICO 
 
Questões: 
 
1- Escreva o mecanismo da reação do processo usado na obtenção do ácido acetil-salicílico. 
 
 
 
 
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2- Por que se adiciona ácido sulfúrico? Como age? 
 
R: O ácido sulfúrico age como catalisador de acetilação. 
 
3- Quais são as possíveis impurezas da aspirina obtida e como purificá-la? 
 
R: A manutenção da coloração amarelada da solução de cloreto férrico indica presença de impurezas no 
produto. A presença de ácido salicílico ainda na reação pode ser verificada com uma alíquota de 1 mL da reação 
com 10 gotas de solução 1% de cloreto férrico (FeCl3). O produto pode ser purificado realizando a 
recristalização em água quente.4- Qual o reagente limitante usado nesta experiência? Justifique calculando o número de mols de 
cada reagente. Qual o rendimento obtido considerando a obtenção de 1,60 g de AAS? 
 
 
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5- O ácido salicílico, quando tratado com excesso de metanol em meio ácido, forma o salicilato 
de metila (óleo de Wintergreen). Mostre como esta reação ocorre. 
 
 
 
6- Por que cloreto férrico é utilizado para verificar a presença de ácido salicílico na reação. O 
que ocorre? 
 
R: Testa-se a presença de ácido salicílico com uma solução 1% de FeCl3. A formação de um complexo ferro-
fenol com Fe III apresenta uma coloração vermelho violácea, dependedo do fenol. 
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7 – Na síntese convencional do ibuprofeno (antitérmico e anti-inflamatório) são necessárias 5 
etapas de síntese partindo do isobutilbenzeno. Indique que reações estão envolvidas em cada 
etapa da rota sintética e apresente um mecanismo para a conversão da molécula 8 em 10, e de 11 
em 13. 
 
 
 
 
 
 
8 - Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de ebulição mais alto, justificando 
cada escolha: 
a) Um ácido carboxílico e o seu respectivo sal; 
 
R: O produto com maior ponto de fusão é o sal, já que são formados através de ligações iônicas. 
b) Ácido propiônico e álcool n-pentílico; 
 
R: O ácido propiônico possui maior ponto de fusão, pois é possível realizar duas ligações de hidrogênios, já no 
caso do álcool n-pentilico apenas uma ligação de hidrogeno é feita e não é possível ser feitas outras. 
c) Éter etílico e álcool etílico; 
 
R: O álcool etílico apresenta maior ponto de fusão, uma vez que faz ligação de hidrogênio. 
d) N,N-dimetilpropanamida e pentanamida. 
 
R: A N,N-dimetilpropanamida apresenta maior ponto de fusão, pois tem a cadeia mais densa que a da pentanamida.
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EXPERIMENTO 04 
SÍNTESE DO ACETATO DE ISOAMILA 
EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 2 (Fundamentos de Química Orgânica 2) 16 
 
1. Questionário 
1. Dê o mecanismo da reação. 
 
 
 
 
2. Qual a função do NaHCO3 na etapa final da reação? Qual seria o resultado obtido se fosse 
empregada uma solução a 10% de NaOH ao invés de bicarbonato? Mostre. 
 
R: O NaHCO3 é uma base fraca utilizada para remover resíduos ácidos ainda presentes na solução de interesse. 
Se usarmos uma base forte como o NaOH, para remover os resíduos de ácido, degradaríamos nosso produto 
(hidrólise), pois o éster sofre uma reação de saponificação irreversível. 
 
 
3. Qual o reagente limitante? Calcule o rendimento considerando a obtenção de 2,0 mL de 
acetato de isoamila após a destilação. 
EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 2 (Fundamentos de Química Orgânica 2) 17 
 
 
4. Determine o ponto de ebulição teórico do acetato de isoamila e do salicilato de metila. 
 
R: Sacilato de metila; realiza ligações de hidrogênio entre moléculas iguais e entre água, ponto de ebulição: 
220 ºC. 
 Acetato de Isoamila; não realiza ligações de hidrogênio entre moléculas iguais, mas realiza ligações de 
hidrogênio com a água, ponto de ebulição: 142 ºC. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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5. Sugira reações de preparação dos aromas de pêssego (acetato de benzila) e de laranja (acetato 
de n-octila) e kiwi (benzoato de metila) e uva (antranilato de etila). 
 
 
6. Ésteres também estão presentes na química dos lipídeos (triacilglicerídeos). Forneça a 
estrutura geral de um óleo e uma gordura. Por que tendem a ter baixa solubilidade em água e são 
solúveis em solventes apolares? 
 
R: O óleo é apolar e a água é polar, as moléculas de água se atreaem e se juntam por meio da ligação de de 
hidrogênio e as moléculas de óleo não conseguem ficar entre duas moléculas de água vizinhas. As suas ligações 
intermoleculares são dipolo induzido, que são mais fracas do que as ligações de hidrogênio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 2 (Fundamentos de Química Orgânica 2) 19 
 
7. Que tipo de reação acontece na obtenção do biodiesel? Mostre a reação considerando um 
triacilglicerídeo genérico. 
O biodiesel é obtido através da reação de transesterificação: 
 
 
 
Onde R é o gupo alquil do ácool, e os outros R’, R’’ e R’’’, são cadeias carbônicas de ácidos graxos. 
 
8. Qual a diferença entre uma reação de transesterificação e de saponificação? Onde podem ser 
utilizadas? 
R: Na transesterificação ocorre a obtenção de um éster por meio de outro éster, já na 
saponificação temos a ocorrência da hidrólise de um éster. A transesterificação pode ser utilizado 
na obtenção do biodiesel e a saponificação pode ser utilizado na produção de sabão de sódio. 
	CAMPUS LONDRINA
	1. Questionário
	EXPERIMENTO NO 02 SÍNTESE DA ACETANILIDA
	1.QUESTIONÁRIO
	EXPERIMENTO 03
	Questões:
	1. Questionário