Extração com solventes reativos

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA 
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS DO PONTAL 
CURSO DE GRADUAÇÃO EM QUÍMICA 
 
Disciplina: Química Orgânica II Experimental 
 
Extração com solventes 
reativos 
Data de realização do experimento 03 e 10 / 10 / 2019 
 
 
 
Matricula Membros do grupo: 
21611QMI019 Ellen Caroline Guimarães 
21811QMI007 Evelyn Christine de Souza Arantes 
21811QMI200 Fábio Roberto Fogaça Filho 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ituiutaba / MG 
2019 
1 
 
1. QUESTIONÁRIO 
1) Forneça as equações das reações ocorridas nas etapas A, B e C da extração: 
Etapa A (Reação da p-nitroanilina): 
 
 
 
 
Etapa B (Reação do ácido benzoico): 
 
 
 
 
2 
 
Etapa C (Reação do β-naftol): 
 
 
 
 
2) Qual o princípio básico do processo de extração com solventes? 
A extração com solventes orgânicos tem como objetivo transferir um soluto de um 
solvente para outro, a técnica consiste na deposição de um solvente em uma solução, 
geralmente, aquosa. A extração só é possível se ambos os componentes forem imiscíveis entre 
eles 
 
3) Por quê a água é geralmente usada como um dos solventes na extração líquido-líquido? 
A água é geralmente usada como um dos solventes devido a sua polaridade, dessa forma, 
ela consegue solubilizar outros compostos com tendências polares. A maioria dos compostos 
orgânicos são imiscíveis em água e ela é capaz de dissolver compostos iônicos ou com alta 
polaridade, o que justifica a sua utilização como solvente na extração liquido-liquido. 
 
4) Quais as características de um bom solvente para que possa ser usado na extração de 
um composto orgânico em uma solução aquosa? 
Para ser usado na extração é necessário que o solvente seja insolúvel em água para que 
exista a formação de duas fases distintas no sistema, também é necessário que o solvente seja 
quimicamente inerte, ou seja, que não reaja com as soluções que serão utilizadas na extração, o 
3 
 
solvente deve possuir uma volatilidade considerável, para que o mesmo possa ser removido 
sem maiores dificuldades. 
 
5) Qual fase (superior ou inferior) será a orgânica se uma solução aquosa for tratada com: 
a) éter etílico b) clorofórmio c) acetona d) n-hexano e) benzeno 
A fase orgânica será a inferior apenas quando a solução aquosa for tratada com 
clorofórmio, as restantes serão superiores. A densidade de cada um dos solventes é: 1,49 g/mL 
(Éter etílico); 0,788 g/mL (Clorofórmio); 0,791 g/mL (Acetona); 0,659 g/mL (n-Hexabo) e 
0,879 g/mL (Benzeno). 
 
6) Pode-se usar etanol para extrair uma substância que se encontra dissolvida em água? 
Justifique sua resposta: 
 É inconveniente o uso do etanol para extração de uma substância que se encontra dissolvida 
em água, pois o etanol é solúvel em água por conta de sua polaridade. O ideal seria o uso de um 
solvente que seja imiscível com água para essa extração. 
 
7) 7- Deseja-se separar um composto A a partir de 500 mL de uma solução aquosa 
contendo 8,0 g de A. Utilizando-se éter etílico como solvente para a extração, quantos 
gramas de A seriam extraídos: 
a) Com uma única extração usando 150 mL de éter etílico? 
Para a separação de um composto A em uma única extração utilizando 150 mL de éter etílico 
com solvente, a quantidade em gramas de extração seria: 
𝐾 = 
𝐶𝐴
𝐶𝐵
 
𝐾 = 
(𝑆 − 𝑋) 𝑥 𝑉𝐵
𝑋 𝑥 𝑉𝐴
 
4 
 
Considerando que o coeficiente de partição do éter etílico com a água é 3, e o composto está 
numa solução aquosa de 500 mL contendo 8,0 g temos: 
3 = 
(8,0 𝑔 − 𝑋)𝑥 150 𝑚𝐿
𝑋 𝑥 500 𝑚𝐿
 
𝑋 = 0,727 𝑔 
Então, seriam extraídos 0,727 g do composto A. 
b) Com 3 extrações sucessivas de 50 mL de éter etílico cada uma? (Assuma que o 
coeficiente de distribuição éter etílico/água é igual a 3). 
Com três extrações sucessivas de 50 mL de éter etílico em cada extração, temos: 
𝐾 = 
(𝑆 − 𝑋) 𝑥 𝑉𝐵
𝑋 𝑥 𝑉𝐴
 
Novamente considerando o coeficiente de partição entre o éter etílico e a água sendo 3. 
3 = 
(8,0 𝑔 − 𝑋)𝑥 50 𝑚𝐿
𝑋 𝑥 500 𝑚𝐿
 
𝑋 = 0,258 𝑔 
Na primeira extração são extraídos 0,258 g do composto, então ainda restariam 7,742 g do 
composto para a próxima extração. 
3 = 
(7,742 𝑔 − 𝑋)𝑥 50 𝑚𝐿
𝑋 𝑥 500 𝑚𝐿
 
𝑋 = 0,249 𝑔 
Na segunda extração seria extraído mais 0,249 g do composto, restando apenas 7,493 g do 
composto para a última extração. 
3 = 
(7,493 𝑔 − 𝑋)𝑥 50 𝑚𝐿
𝑋 𝑥 500 𝑚𝐿
 
𝑋 = 0,241 𝑔 
Como observado, a cada extração a massa extraída vai diminuindo. Portanto, no total, a 
quantidade em massa do composto extraído foi de 0,748 g. 
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8) A solubilidade (a 25oC) do ácido m-hidroxibenzóico em água é de 0,0104g/mL e de 
0,0908g/mL em éter. 
a) estime o coeficiente de distribuição deste ácido em um sistema água/éter; 
K = 
𝐶𝑎
𝐶𝑏
 = 
0,0104
0,0908
 = 0,11 
b) estime a massa de ácido extraído de 100 mL de sua solução aquosa saturada, por uma 
única extração usando 100 mL de éter; 
C
S X
V
A
A
=
−
 e C
X
V
B
B
= , logo K = 
𝐶𝑎
𝐶𝑏
= 
(𝑆−𝑋)𝑉𝑏
𝑋𝑉𝑎
 
1 mL de água ------------- 0,0104 g 
100 mL de água ---------- S S= 1,04 g 
0,11 = 
(1,04− 𝑋)100
𝑋 .100
 X = 0,937g (quantidade do soluto que será removido em uma única 
extração de 100 mL de éter) 
c) estime a massa de ácido extraído de 100 mL de sua solução aquosa saturada por duas 
extrações sucessivas, empregando 50 mL de éter em cada uma; 
K = 
𝐶𝑎
𝐶𝑏
= 
(𝑆−𝑋)𝑉𝑏
𝑋𝑉𝑎
 
0,11 = 
(1,04− 𝑋)50
𝑋 .100
 X = 0,8525 g (massa que será extraída na primeira alíquota de 50 mL de 
éter) 
Após a extração de 0,8525 g do soluto, S = 1,04 – 0,8525 = 0,1875 g 
0,11 = 
(0,1875− 𝑋)50
𝑋 .100
 X = 0,1537 g 
Portanto, em duas extrações usando 50 mL de éter em cada serão extraídos 1,006 g do soluto, 
no total. 
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d) calcule o número mínimo de extrações sucessivas, usando volumes totais iguais de éter 
e solução aquosa, necessárias para remoção de 99% do ácido da solução aquosa. 
Considerando um volume de 100 ml para as soluções, tem-se que em água: 
1 mL -------------------- 0,0104 g 
100 mL ----------------- x 
X = 1,04 g 
100% -------------------- 1,04 g 
99% --------------------- x 
x = 1,0296 g (quantidade de 99% do soluto, em gramas) 
K = 
𝐶𝑎
𝐶𝑏
= 
(𝑆−𝑋)𝑉𝑏
𝑋𝑉𝑎
 
0,11 = 
(1,04− 𝑋)100
𝑋 .100
 X = 0,937g (quantidade do soluto que será removido em uma extração) 
1 extração ----------------- 0,937 g 
X extrações --------------- 1,0296 g 
X = 1,1 extrações, portanto será necessárias duas extrações para remover em 99% do soluto 
 
9) A solubilidade do 2,4-dinitrofenol a 25oC é de 0,0068g/mL em água, e de 0,66g/mL em 
éter. Qual é o número mínimo de extrações necessárias, usando volumes totais iguais de 
éter e solução aquosa, para remover 95% do composto de sua solução aquosa? 
Considerando um volume de 100 ml de uma solução com água, tem-se que: 
1 mL -------------------- 0,0068 g 
100 mL ----------------- x 
X = 0,68 g 
100% -------------------- 0,68g 
7 
 
95% --------------------- x 
x = 0,646 g 
Calculando K, teremos que: 
K = 
𝐶𝑎
𝐶𝑏
 = 
0,068
0,66
 = 0,0103 
K = 
𝐶𝑎
𝐶𝑏
= 
(𝑆−𝑋)𝑉𝑏
𝑋𝑉𝑎
 
0,0103 = 
(0,68−𝑋)100
𝑋 .100
 X = 0,673 g 
1 extração -------------------- 0,673g 
X extração ------------------- 0,646 g 
X = 0,96 extração, logo e apenas um extração remove-se 95% do soluto. 
 
10) Esquematize uma sequência plausível de separação, usando extração líquido-líquido, 
de uma mistura equimolar composta de N,N-dietilanilina (solubilidade em água 
0,016g/mL, muito solúvel em éter), acetofenona (insolúvel em água, solúvel em éter) e 
2,4,6-triclorofenol (solubilidade em água de 0,0008g/mL, muito solúvel em éter). 
Como N,N-dietilanilina tem a maior solubilidade em água, tal composto será extraído primeiro. 
Em seguida, será extraído 2,4,6-triclorofenol, por ter a solubilidade em água intermediaria aos 
demais compostos da mistura. Epor fim, ficará diluído no éter a acetofenona, já que é insolúvel 
água, sendo a ultima ser extraída. 
 
11) Como funciona um extrator do tipo Soxhlet 
Uma extração do tipo Soxhlet é utilizada para amostras sólidas ou semi-sólidas. O 
aparato utilizado para essa extração consiste em um reservatório para o solvente, sendo 
normalmente utilizado um balão de fundo redondo para que se possa utilizar uma manta de 
aquecimento, o corpo extrator que é o extrator Soxhlet e um condensador de refluxo, como 
apresentado pela Figura 1. 
 
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Figura 1. Aparato utilizado para a extração do tipo Soxhlet. 
 
Fonte: SHINZATO, M. C. Figura esquemática do extrator soxhlet. 2010 [1] 
Ele emprega um ou mais misturas de solventes orgânicos para que possa ser extraído 
um analito do tipo orgânico de matrizes sólidas (ou semi-sólidas). Seu princípio de 
funcionamento é da seguinte forma, a amostra sólida é adicionada a um invólucro de papel que 
contém Na2SO4 no corpo extrator do aparato, que é montado com um balão de fundo redondo 
e preenchido com um solvente (ou uma mistura de solventes seletivas à extração do analito). O 
balão é conectado a todo o sistema de extração, como observado pela Figura 1. 
Com o aquecimento, o solvente é levado a ebulição, e seu vapor passa pela lateral do 
corpo extrator, que é então condensado. Após ser condensado, o líquido preenche todo o corpo 
extrator que contém o material sólido, e então é retornado para o balão. Todo esse percurso é 
chamado de ciclo de extração. E são necessários vários ciclos para uma extração completa. 
Uma das características para essa técnica, é que o ponto de ebulição do analito deve ser 
maior que a do solvente utilizado para a extração, ou seja, para que o analito não se decomponha 
no meio do experimento. No final do experimento, o solvente deve ser removido por meio de 
evaporação para que no fim sobre apenas o analito. 
Essa técnica tem alguns problemas como o volume muito grande de solvente orgânicos, e um 
grande tempo para extrações já que são necessários vários ciclos. 
 
2. RESULTADOS 
 
A Tabela 1 apresenta os dados obtidos a partir do experimento realizado. 
 
 
9 
 
Tabela 1: Etapas de extração para cada composto com suas respectivas massas, rendimento e 
ponto de fusão. 
 Etapa 1 Etapa 2 Etapa 3 Etapa 4 
Composto 
extraído 
P-Nitroanilina Ácido benzoico β-naftol Naftaleno 
Massa pesada 
(g) 
1,001 0,983 1,011 1,030 
Massa obtida 
(g) 
0,806 1,395 2,898 - 
Rendimento 
(%) 
80,5 141,9 286,6 - 
Ponto de Fusão 
(ºC) 
167 130 124 - 
 
Como observado pela Tabela 1, os valores de rendimento acima de 100 % são devido à 
baixa eficiência da extração, tendo compostos sendo extraídos junto com outras substâncias e 
eles podendo não estar seco o suficiente. Os pontos de fusão estão de acordo com a literatura, 
por exceção do p-nitroanilina que o ponto de fusão teórico foi acima do esperado, muito 
provavelmente sendo resultado de um produto impuro. Não foi possível a obtenção do naftaleno 
pela perca do composto no banho termostatizado, mas havia sido obtido na última extração. 
 
3. ANÁLISE DE ESPECTROS DO INFRAVERMELHO 
O espectro de infravermelho para a amostra extraída de para-nitroanilina está 
apresentado pela Figura 2. 
Figura 2. Espectro de infravermelho (IR) para a amostra extraída de para-nitroanilina. 
Fonte: Próprios autores. 
10 
 
Pela Figura 2, é possível observar que nas regiões entre 3486 cm-1 e 3368 cm-1 é onde 
se encontra as absorções referentes as aminas primárias. Em 1633 cm-1 é observado a vibração 
de flexão para a ligação N-H das aminas primárias, já que a faixa que abrange 1640 cm-1 até 
1560 cm-1 está relacionada a esse tipo de vibração. As outras bandas não identificadas 
provavelmente são dos outros compostos que foram extraídos juntos. 
O espectro de infravermelho para a amostra extraída de beta-naftol está apresentado pela 
Figura 3. 
Figura 3. Espectro de infravermelho (IR) para a amostra extraída de beta-naftol. 
Fonte: Próprios autores. 
 
Pela Figura 3, é possível observar que a região de banda larga 3354 cm-1 é atribuída para 
a deformação axial O-H. Já a região 3049 cm-1 está atribuída para a deformação axial de C-H 
de aromático. As outras bandas não identificadas provavelmente são dos outros compostos que 
foram extraídos juntos. 
A Figura 4 representa o espectro resultante da análise no infravermelho para o ácido 
benzóico. 
 
11 
 
Figura 4. Espectro de infravermelho (IR) para a amostra extraída de ácido benzoico 
 
Fonte: Próprios autores. 
Nota-se, a partir do espectro, que a região de impressão digital é característica de 
compostos aromáticos. Além disso, é possível observar a presença de carbonila, devido à banda 
entre 1500 e 2000 cm-1. A presença do grupo hidroxila, porém, não é tão visível, devido a 
fatores como a impureza da amostra, considerando que, como mostra a Tabela 1, os sólidos 
extraídos estão misturados e a extração não teve alta eficácia. 
 
4. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
[1] SHINZATO, M. C. Figura esquemática do extrator soxhlet. ResearchGate, 5 jan. 2010. 
Imagem. Disponível em: https://www.researchgate.net/figure/Figura-1-Figura-esquematica-
do-extrator-soxhlet-A-zona-aerada-B-zona-intermediaria_fig1_272113273. Acesso em: 13 out. 
2019. 
[2] SILVERSTEIN, Robert et al. Identificação Espectrométrica de Compostos Orgânicos. 7 ed. 
LTC, 2006.